Утвердившись на Ловати, Баторий, имея центр зимних квартир в Великих Луках, пошел далее к Торопцу, Холму, на Старую Руссу. Мольбу о милости, не удавшуюся Сицкому и Пивову, Иоанн IV поручил иезуиту Поссевину, уступая врагам пятьдесят шесть городов, в том числе и Великие Луки. В сказках русского народа, Сахарова, имеется песня о том, как шел польский король:
В песне этой говорится также, как защищал Псков воевода Иван Петрович князь Шуйский и как, наконец, «насилу король сам-третей убежал».
Не лучше были времена самозванцев; весь север России оказался размежеванным между шведами, поляками и самозванцами; много вредили и свои воровские люди. В ночь на Рождество 1610 года некий изменник Валуев святотатственно ворвался в Великие Луки и напал на граждан, молившихся в церквах, перерезал, кого мог, награбил, что удалось, и предал город пламени. Двенадцать недель после этого валуевского погрома оставался город пустым и представлял из себя великое пепелище. С 1668 кода, после нападения польских жолнеров на предместья, Великие Луки, опустошенные, разграбленные, захилевшие, не видели более под стенами своими неприятеля, но не пришлось им и до настоящего времени приблизиться, хотя отчасти, к блеску своего былого. Временно думали великолучане, после Петра I, поправить свои дела контрабандной торговлей, пользуясь близостью к западной границе, и только отнесение границы, при Екатерине II, более на запад прекратило это временное, незаконное средство наживы. Печальные, но славные судьбы города рассказаны и изданы одним из великолучан, покойным редактором «Русской Старины» М. Семевским.
За время позднейшего мирного существования города следует упомянуть, что здесь дважды пребывал Петр I и, готовясь к войне с Карлом XII, повелел строить крепость, состоявшую из бастионов с равелинами и валом в десять сажен вышины, ныне наполовину осыпавшимся; еще в 1852 году валы эти были так высоки, что из-за них виднелся только крест соборной церкви, теперь видны и купола; на узких каменных воротах значится 1704-й год. В награду за все тягости, понесенные местным народом в Северную войну, царь Петр дал псковичам и великолучанам льготу исключительного права торговли в Нарвском порте, но Екатерина I уничтожила это право. Великие Луки посещали: Екатерина II, Александр I и Николай I.
Что Великие Луки были некогда городом богатым, видно, между прочим, из количества различных кладов, разновременно подле него найденных. В 1802-1803 найдено до девяти пудов серебряных монет IX-XI веков; что Луки были велики, ясно из преданий, будто город имел протяжения до двадцати верст: теперь в его окружности только девять. Одним из доказательств давнишнего захиления всего уезда служат любопытные сведения о состоянии дорог в 1838 году, помещенные в «Псковских Губернских Ведомостях», из которых видно, что местные дороги «более похожи на извилистые, под прямым углом, подобные зигзагам змееобразные, широкие тропины, самим временем от вековой ходьбы и езды образовавшиеся, но рук человеческих там не бывает, грех смертный назвать их дорогами».
Много отняло от города всепожирающее время, но красивого расположения над Ловатью оно отнять все-таки не могло. древние укрепления виднеются очень ясно, хотя о множестве ворот, о башнях, числом двенадцать, из которых две — шести- и две — четырехугольные имели до шестнадцати сажен ширины; о кремле, имевшем в окружности целую версту, нет более и помину. Воинственные воспоминания сохранились в гербе, данном городу Петром Великим: рука, вооруженная мечом, разящая черного змия, и в гербе, данном Екатериной II, с изображением трех натянутых луков. Есть сведения о городских знаменах, «вечаных», может быть данных с согласия веча, но «их нет теперь; где?» — спрашивает коротко и выразительно местный историограф 1838 года, и не дает ответа.
Как исчезали, словно дым, тот или другой исторический очерк города, так исчезло бесследно и прелестное женское одеяние: «ряски» с жемчугом в виде плоскодонной круглой шляпы с полями — «заборами», тоже унизанными жемчугом, исчезли широкие, откидные, вышитые воротники рубашки и штофные юбки, обшитые глазетом.