Возникновение Тихвинской обители значительно отличается от большинства возникновений других на Русской земле. Обыкновенно начиналось с пустынножительства того или другого отшельника, подле которого собирались другие люди, искавшие уединения и молитвы, возникали келийки, созидалось монастырское общение, затем составлялся устав. Очень часто избранное богобоязненными людьми место не замедливало стать целью странствий к нему паломников, шли к нему нищие, шли князья, и слава о чудесах и исцелениях души и тела расходилась с ними обратно, обусловливая приток других людей, нуждавшихся в укреплении веры, в добром совете, в утешении. Видимым доказательством являются чудотворные и явленные иконы и в большинстве случаев святые мощи тех замечательных деятелей церкви, от которых начинался монастырь: совершив все земное, прикрытые большей частью в «образе ангельском» схимой, они отходили на вечный покой, и тогда начиналась их вторая деятельность — предстательство за всех прибегающих к ним. Не признавать воздействия монастырской жизни на историческое развитие наше — значит отрицать факт прошедшего, настоящего и будущего; и сильно ошибается тот, кто видит только обрядовое значение монастырского жития и считает, что только темные, необразованные массы людские подчиняются его влиянию. Так может говорить человек, не читавший отцов церкви или если и читавший, то испугавшийся синтаксического строя их изложения, их цитат и текстов и, из-за внешности, проглядевший смысл; но кто взял на себя труд, — а таких из числа людей светских бесконечно мало, — действительно вникнуть в писанное, тот непременно изменит свое мнение до основания.
Наши монастыри составляют одну из живоносных артерий народной жизни. Были таковыми когда-то для своих стран и монастыри католические, но теперь они не более, как окаменелости некогда живых артерий, и в действительной жизни, подобно нашим, не участвуют.
Тихвинская обитель началась, сложилась и действовала несходно с большинством других. В конце XIV века, при великом князе Дмитрии Иоанновиче Донском, место, на котором теперь высится монастырь, было, по словам летописца, совсем пустынно и этого места «никто же знаеше и никим же именовано бысть, не точию человеком, но и зверем земным в жилище тогда не обреташеся, понеже блатно бе и равностью не одержимо и не како же отнюдь стройно». И в этой-то дремотной дебри, неизвестно кем и как, построен храм для помещения явленной иконы, пришедшей сюда по воздуху из Царьграда. Икона эта шла по воздуху, останавливалась над несколькими местами и, наконец, нашла, избрала свое место здесь; она снизошла с воздуха, говорит предание, на глазах многочисленной толпы, умолявшей икону сойти к ней. Об исчезновении в это время одной из икон цареградских имеется свидетельство тогдашнего константинопольского патриарха. Относительно того, которая именно из икон прибыла к Тихвину, можно повторить слова св. Дмитрия Ростовского и успокоиться на том, что «неизвестных нам вещей тщетным любопытством не истязующе». Кому явилась икона, кому явилась именно на этом месте Матерь Божия со св. Николаем, кто построил храм? Все это, в прямую противоположность другим нашим обителям, остается относительно Тихвина в тумане. Ни к какому имени, ни к какому событию не приурочивается её возникновение: это действительно в полном смысле слова историческая дебрь, которой «никто же знаеше и никем же именована бысть» и в которой появилась икона.
Немного позже эти исторические сумерки освещаются двумя последовательными пожарами. Семь лет спустя после построения церкви и часовни обе сгорают от непогашенной свечи; отстроенные вновь, они, ровно чрез пять лет, в соответствующую ночь, снова сгорают; в обоих случаях икона спасена: в первый раз она найдена невредимой на можжевеловом кусте, во второй — в самом пепле пожарища; спасен и крест часовни. Третий по счету, гораздо обширнейший храм и часовня, воздвигнутые на этом месте, простояли более ста лет, когда великий князь Василий Иоаннович, прослышав о явленной иконе Тихвинской, велит на счет казны своей построить церковь каменную с папертями и, несколько лет спустя, лично посещает ее в сопровождении преосвященного Макария Новгородского, впоследствии митрополита.
Это великокняжеское посещение факт уже совсем исторический, но большего Богородицкого монастыря все-таки еще нет, а возникает в пустыне, по воле великокняжеской, малый монастырь Николаевский Беседный, вероятно, не задолго предшествовавший большому Тихвинскому Богородицкому, и только 177 лет спустя после явления иконы, при посещении церкви в 1547 году царем Иоанном Васильевичем, он, видя, что икона управляется мирским священством и что вокруг церкви расположено множество селений, повелевает основать мужскую обитель.