Новгородские ушкуйники служат как бы переходной дружиной народной от древних оборонителей земли русской и врагов иноземщины к составлению шаек воровских людей и казаков.
Казачество становится известным в Рязанской украине с 1444 года, но выходит наружу, когда московская сила налегла всей тяжестью на областную жизнь при Иоаннах III и IV.
Одни бежали на украины в притоны казацкие, стараясь добиться старой вольности, другие от преследования правосудия, третьи возмущены были деспотизмом московским и кромешниками Грозного. Таким образом, составлялись братские союзы из беспокойных людей, всю жизнь которых можно назвать разбоем и грабежом. Вольная разгульная жизнь, исполненная опасностей и приключений, привлекала многих охотников до свободы в казачьи круги, где предание и обычай связывали всех в одну семью и скрепляли строже всякого письменного закона.
Эти беспокойные головы по Днепру и Дону служили заставой России от набегов турок и крымских татар, впрочем, не щадили русских владений и людей. В 1578 году Крымский хан добивался в Москве, чтобы русские свели или согнали с Днепра и Дона казаков; а ему отвечали, что царь не считает этих беглецов своими подданными и приказал их предавать казням, если они появятся в пределах русских. В самом деле, сначала Москва считала казаков совершенными разбойниками и враждебными России, хотя такой взгляд был односторонен. На Волге донские казаки стали заниматься грабежом и разбоями вскоре после завоевания Астрахани, когда положено было основанию русскому господству до Кавказа. Атаманы казачьи, как и ушкуйники, грабили басурман и русских и не щадили даже царских посланников. Царь распорядился выслать войско, велел ловить воровских казаков и вешать. Так в 1577 году отправился с сильным отрядом ратных людей стольник Иван Мурашкин для искоренения разбойников на Волге: ему удалось одних казнить, других забрать в плен; но многие разбежались в разные стороны и опять скоро рассыпались по большим дорогам и перевозам. Около 1580 года ногайский князь Уруз жаловался, что казаки разбойничают в стране ногаев и даже взяли их столичный город Сарайчик, разграбили и сожгли: «не токмо что людей живых секли, и мертвых из земли выимали и гробы их разоряли». Атаманами этих грабителей были Митя Бритоус, Иванка Юрьев, которых казнили в Москве при ногайском посланце; а атаманы Иван Кольцов и Барбош ускользнули от поимки и заочно приговорены были к смерти. Но самым главным предводителем волжских казаков был Ермак Тимофеевич.
Преследуемые царскими воеводами, воровские казаки бежали вверх по Волге и по Каме до устья реки Чусовой, где находились вотчины Строгановых, которые убедили Ермака с товарищами оберегать их владения и воевать сибирских инородцев. Случилось так, что когда казаки, поддержанные Строгановыми, отправились походом в Сибирь, пелымский князь опустошил берега Камы около Чердыни, побил и забрал в плен многих христиан. Грозный царь разгневался на Строгановых, зачем они призвали известных злодеев, опальных казаков, которые за раздражение сибирских князьков достойны казни. Ермаку с войском велено тотчас вернуться в Пермь и загладить вины свои окончательным усмирением остяков и вогуличей; в случае неповиновения строгий указ грозил положить большую опалу на именитых людей, а казаков изменников — перевешать. Но угрозы уже опоздали: известно, как эти изменники покорили часть Сибирского царства и положили основание новому могуществу России. Они писали к царю Грозному, что бедные опальные казаки своей кровью желают смыть старые грехи разбойные — и приносят в дар единоверной России новую завоеванную ими землю, доколе мир стоит. Они просили царские силы, чтобы сдать воеводам покоренную страну, а сами ходатайствовали о милости и прощении. Сподвижник Ермака, Иван Кольцо, обреченный прежде на смерть за волжские разбои, отправился в Москву с грамотой и с повинной царю, который обрадован был заслугой смельчаков, послал им дары, а атаману Ермаку в особицу — две брони и шубу со своего плеча, и обещал вечное забвение прежних разбоев казацких на Волге. Эти доблестные борцы — атаманы казачьи почти все пали за величие и славу русского народа, за возвышенную его энергию и силу: Ермак Тимофеевич погиб в волнах Иртыша, бросившись в тяжелом панцире в лодку при ночном нападении инородцев; участь его товарищей была не лучше: атаманы Иван Кольцо, Яков Михайлов, Никита Пан с дружиной перебиты; только атаман Матвей Мещеряк пошел было в Россию, по смерти своих товарищей, с ничтожной горстью оставшихся в живых казаков, но вернулся назад и убит был в 1587 году.