Идут к концу 50-е годы. Совершенствуются молодые художники. Серьезнее, умнее становится коллекционер. Углубляются взаимные симпатии и уважение. Поначалу Павел Михайлович, желая иметь вещи, созвучные его вкусам и взглядам, засыпает иногда художников рекомендациями. Это идет от искренней любви к искусству и от малоопытности. Художники понимают и не обижаются, отвечают коллекционеру мягко, но твердо. Так, Сверчков поясняет Третьякову: «В первом письме Вашем Вы писали мне так много замечаний, что трудненько их запомнить, когда пишешь картину, прошу Вас совершенно положиться на художника, и будьте уверены, что каждый из нас, где подписывает свое имя, должен стараться, чтобы не уронить его в своем произведении». А уже примерно через год Третьяков пишет А. Горавскому: «Рассматривая Ваши работы, я не делал никаких замечаний, слыша от Вас, что все безусловно хвалят Ваши работы, а „Старухой“ даже восхищаются, и не делал потому, что не находил, чем бы особенно можно было восхищаться, но, не доверяя себе, несмотря на приобретенную в последние годы довольно порядочную опытность в делах искусства, я ждал… что именно скажет Иван Иванович Соколов, потому что его я считаю за самого прямого человека… В „Старухе“… я против этой манеры, композиция плоха, вкусу нет». Так нелицеприятно Третьяков изъяснялся всегда, особенно с теми, кого любил. «Высказывая все это, я рискую потерять Вашу дружбу, чего я никак не желал бы, истинно любя Вас; но я и никогда не льстил Вам, и откровенность у меня всегда на первом плане… Не доверяйтесь кружку судей-приятелей и вкусу необразованной публики». В этом весь Павел Михайлович: говорит что думает, рискуя разойтись с другом. Но дружба не ослабевает. Именно за эту исключительную принципиальность и уважают его. Аполлинарий Горавский отвечает: «Я давно хотел изъявить Вам свою чистосердечную благодарность за Вашу дружескую откровенность ко мне и дельное замечание… Суждение Ваше и Ив. Ив. касательно моих картин и этюдов весьма справедливо, и я сам это чувствую, что мои пейзажи от природы так далеки, как небо от земли».
К мнению молодого коллекционера уже начинают прислушиваться.
— Я мало имею чести Вас знать, но уже привык уважать Вас, — обращается к нему недавно познакомившийся художник Трутовский.
— Только сохраните ко мне Ваше расположение, — просит живописец Богомолов, человек безалаберный и пьющий, картиной которого Третьяков остался недоволен.
— Душевно благодарю за Вашу дружески нравоучительную правду, которой буду стараться держаться, — говорит в новом письме Горавский, — часто даже немного завидую Вам, что в таких молодых летах во всем Вы основательны и благоразумны, каждое слово, вещь, дело судите обдумавши, зрело и без малейшей политики, откровенно передаете. Я очень ценю деяния Ваши, беру в пример и считаю Вас за то истинным другом.
Летят из Петербурга в Москву и обратно письма, которые составят с годами целую объемистую летопись художественной жизни России второй половины XIX века, летопись зарождения и создания национальной галереи. Круг знакомств Третьякова все расширяется. Частенько появляются в доме на Лаврушинском москвичи-художники Неврев и Трутнев. Разговоры о живописи делаются главными. Постепенно вся семья втягивается в увлечение Павла Михайловича. Стены кабинета начинают завешиваться картинами. Москвичи, как и петербуржцы, сразу принимают молодого коллекционера всерьез: не баловством занимается — делом.
— Вы судья нелицемерный, — обращается к нему Трутнев, — я люблю слушать ваши суждения, они все основаны на здравом смысле и понятии в искусстве.
Самое же важное, что с первых шагов собирательства Павла Михайловича, художники становятся его постоянными советчиками и верными помощниками. Они сообщают о выставках, заграничных (во время путешествий) и в Петербурге, о присуждениях медалей и поощрительных премий, о продаже картин по случаю, высказывают мнения о его приобретениях.
В августе 1857 года Аполлинарий Горавский достает в деревне у своей соседки-помещицы маленький этюд Лебедева и отсылает Третьякову со словами: «Я его Вам дарю». В марте 1858 года Аполлинарий Гилярьевич пишет другу-собирателю: «Забыл Вас я поздравить с приобретением саврасовского пейзажа („Вид на Ораниенбаум“ —
Хлопочет по делам Павла Михайловича и Трутнев. Перебравшись в Петербург, Иван Петрович обходит всех художников, у которых заказал картины Третьяков, описывает, в каком состоянии находятся начатые полотна. Он сообщает, что первую золотую медаль получил К. Н. Филиппов за картину «Военная дорога между Симферополем и Севастополем во время Крымской войны», Павел Михайлович вскоре приобретает эту картину. Трутнев старается выторговать у петербургского купца Образцова рисунки Федотова, но, потерпев фиаско, восклицает огорченно: «Штраф с меня следует за то, что я при всем старании… не мог добиться ни одного рисунка».