Гак как Иван Никитич пережил своих братьев, не оставивших после себя наследников, то к нему перешло всё наследство его отца, а он, приумножив его, оставил целиком своим детям. Вера Ивановна впоследствии вышла замуж за флигель-адъютанта полковника Опочинина, внука по женской линии героя Отечественной войны и генерал-фельдмаршала князя Михаила Илларионовича Голенищева-Кутузова-Смоленского, а Дмитрий Иванович, по примеру отца, избрал себе военное поприще. Начальное военное образование он получил в школе гвардейских подпрапорщиков и кавалерийских юнкеров, и в 1838 году, семнадцати лет от роду, он был зачислен в Кавалергардский Её Величества полк, а через два года произведён в корнеты и в 1843 году — в поручики. В это время Дмитрий Иванович был уже женат на Ольге Николаевне Полтавцевой, и именно в 1843 году родился у них сын Михаил.
То время, к которому относятся годы детства Михаила Дмитриевича, было суровое. На Кавказе шла непрерывная война с горцами. Гремело имя Шамиля. Подвиги русских войск под Ахульго, Дарго, Салтами оставались постоянной темой для разговоров в обществе. Потом началась Крымская война, во время которой Дмитрий Иванович был на Кавказе, где сперва отличился в битвах у деревни Баяндур и затем — Баш-Кадыкляр и прославил себя геройским подвигом в знаменитом сражении с турками при Курган-Дара. Семья его в это время оставалась в Петербурге. Маленький Миша был ребёнком в высшей степени восприимчивым. Рос же он под постоянным впечатлением от рассказов о подвигах отца, которого все называли не иначе как героем. Понятно, что в ребёнке скоро явилось желание подражать родителю, но это подражание долго выражалось в том, что подросток «воевал» со своими учителями и гувернёрами, которые, к слову сказать, были людьми не особенно достойными, и когда вернувшийся из походов отец принялся сам за воспитание сына, то не нашёл ничего более лучшего, как отвезти его в Париж, где воспитание молодого Скобелева поручил одному из достойнейших, образованнейших педагогов Франции Дезидерию Жирарде.
Опытный педагог сумел проникнуть в душу своего питомца. Он смог дать хорошее направление его помыслам, развил лучшие качества характера и подавил некоторые дурные его наклонности. Жирарде стал другом юного Скобелева, в котором он провидел не совсем обыкновенного ребёнка, и эта дружба осталась неразрывной уже на всю жизнь. Мало того, воспитатель не покинул своего питомца, он старался всегда быть поблизости, и когда родители Скобелева пожелали, чтобы сын их завершил своё образование в России, Жирарде вскоре явился и туда.
Михаил Дмитриевич был единственным сыном Дмитрия Ивановича и Ольги Николаевны. Кроме него, были три дочери: Надежда, Ольга и Зинаида Дмитриевны. По всей вероятности, желание не подвергать единственного сына всевозможным опасностям военной жизни подвигло родителей направить его по учёной дороге. Возвратясь из Парижа, Михаил Дмитриевич поступил на физико-математический факультет Санкт-Петербургского университета. Студент он был не из особенно прилежных. Секции не увлекали его. Юношу интересовала более, чем всевозможные математические истины, военная наука. Тут имело место одно обстоятельство, освободившее Михаила Дмитриевича от студенчества. Он воспользовался им и в 1862 году поступил унтер-офицером в Кавалергардский полк, а в следующем его уже произвели в корнеты.
Это производство совпало с началом Польской войны и пылкий юноша, только и мечтавший, что о полях сражений, поспешил выхлопотать себе перевод в лейб-гвардии Гродненский гусарский полк, участвовавший в делах против поляков. В знаменитой битве под Меховым двадцатилетний Скобелев отличился так, что заставил говорить о себе начальство.
Боевая жизнь оказалась именно тем, о чём постоянно мечтал Михаил Дмитриевич. Однако он смотрел на неё, как на науку. Наблюдательность его была удивительна. Никакая мелочь не ускользала от внимания молодого корнета. Часто он высказывал замечания, удивлявшие ниже опытных военачальников. Но всё-таки провидцев среди них не было, и особенно молодым Скобелевым не занимались. Однако после окончания военных действий и сам Скобелев поспешил откомандироваться от полка в Николаевскую академию генерального штаба. Поступить ему удалось сравнительно легко, но старательным он в академии не считался, и способности его не были замечены.
Профессорам почему-то казалось, что Скобелев работает кое-как, и при выпуске он получил столь неважные отметки, что вышел из академии лишь по второму разряду.