Стремясь использовать обострение обстановки на южной границе Московского государства, король в сентябре 1517 года двинул свою армию из Полоцка к Пскову. В состав ее входила наемная пехота (жолнеры). Войском командовал гетман Константин Острожский. Отправляя его в поход, Сигизмунд Казимирович попытался усыпить бдительность Василия Ивановича, начав переговоры о мире. С этой целью в Москву были направлены маршалок могилевский Ян Щит и писарь Богуш Михаил Боговитинович, задержанные в Дорогомилове до конца литовского наступления. Очень скоро выяснилась ошибочность решения о наступлении на Псковщину. Под стенами первой же небольшой русской крепости Опочки польско-литовская армия вынуждена была надолго остановиться, не решаясь оставить этот обнесенный деревянными укреплениями псковский «пригород» в своем тылу. Оборонял Опочку небольшой гарнизон под командованием Василия Михайловича Салтыкова-Морозова. Осада города, презрительно названного литовцами «свиным хлевом», затянулась, сведя на нет главное преимущество литовского вторжения – внезапность. Опочка находилась в излучине реки Великой, за широким и глубоким рвом, что затрудняло действия неприятеля.
Острожский подошел к крепости 6 октября 1517 года и после бомбардировки двинул войска на штурм, рассчитывая легко овладеть городом. Однако защитники Опочки упорно оборонялись и отразили плохо подготовленную литовскую атаку. По-видимому, тогда и был убит «ляцкий большой воевода» Сокол. Понеся огромные потери, Острожский не решился на повторный штурм и приступил к осаде, ожидая прибытия подкреплений и проломных пушек. Войска гетмана попытались овладеть другими псковскими пригородами, но спешившие на помощь Опочке русские рати разбили несколько литовских отрядов. Князь Александр Владимирович Ростовский разгромил 4-тысячную неприятельскую заставу, Иван Андреевич Черный Колычев уничтожил 2-тысячный литовский полк, а Иван Васильевич Ляцкий разбил два еще более крупных отряда противника – 6-тысячную заставу, стоявшую в 5 верстах от главного лагеря Острожского, а затем войско воеводы Черкаса Хребтова, шедшего на соединение с гетманом под Опочку («на пособ королеву войску»). Русские захватили все бывшие у противника пушки и пищали, взяли в числе пленных самого воеводу Хребтова, его брата Мисюря, Ивана Зелепугу «и иных» литовских воинов[245]
.Удачные действия русских воевод вынудили Острожского 18 октября 1517 года начать поспешное отступление к своему рубежу, оставив под Опочкой все «воинское устроение», в том числе осадную артиллерию. Раздосадованный Сигизмунд I, получив сообщение об отступлении своего войска, споткнувшегося о псковский «пригород», назвал его «бесовым селом».
Провал завоевательных планов короля стал очевидным, однако переговоры, возобновившиеся между русскими и литовскими дипломатами (после победы под Опочкой 29 октября 1517 года миссия Яна Щита и Богуша Михаила Боговитиновича все же была принята великим князем), также зашли в тупик. Польских послов поддержал и имперский посланник Сигизмунд Герберштейн. 10 ноября он прислал Василию III обширный меморандум, в котором предлагал вернуть Литве Смоленск и пытался доказать необоснованность выдвинутых Москвой обвинений в адрес Сигизмунда I, прежде всего обвинений в клятвопреступлении и натравливании крымского хана на Русское государство. По представлению Герберштейна, выплаченное татарам литовское золото – это всего лишь отступное за безопасность своих владений, а не плата за нападение на земли Василия III. Великий князь должен, демонстрируя свое благородство, отдать Смоленск, и тогда христианский мир убедится, что он взял этот город не из-за корысти или охоты до чужого добра. Во втором меморандуме имперский дипломат высказывал сомнения в достоверности сведений, полученных от пленных татар о согласованности действий Крыма и Вильно.
Уступать требованиям Яна Щита и Богуша Боговитиновича и присоединившегося к ним в качестве посредника императорского посланника Сигизмунда Герберштейна и возвращать Литве Смоленск Василий III не собирался. Польским послам и Герберштейну пришлось покинуть Москву ни с чем. После провала переговоров возобновление военных действий стало неизбежным. К нему готовились обе стороны.
Первой нанесла свой удар русская сторона. В июне 1518 года новгородские и псковские полки во главе с Василием Васильевичем и Иваном Васильевичем Шуйскими выступили к рубежу из Великих Лук. Перейдя границу, они начали наступление на Полоцк – один из крупнейших городов Великого княжества Литовского, важнейший опорный пункт на его северо-восточном рубеже. Этот поход был предпринят в ответ на прошлогоднее литовское нападение на псковские пригороды. На других направлениях действовали войска Михаила Васильевича Горбатого-Шуйского, совершившие набег на Молодечно и окрестности Вильны, Семена Федоровича Курбского, ходившего с ратью к Минску, Слуцку и Могилеву, Андрея Дмитриевича Курбского и Александра Борисовича Горбатого-Шуйского, отряды которых опустошили окрестности Витебска.