В этих работах виден явный интерес Чёрчилля к истории и ее интерпретации. Еще в молодом возрасте он изучал исторические работы Гиббона и Маколея. В книгах Чёрчилля, и в особенности в его многочисленных речах и выступлениях, проявились явный публицистический дар, склонность к острому политическому суждению, наконец, к юмору, который он считал обязательной принадлежностью таланта. Его суждения об истории, национальных традициях, в особенности английской и американской, демократии, фашизме и коммунизме часто принимают характер политических метафор и философских максим. Так, он сравнивал историю с мерцающей лампой, установленной на пути прошлого, с помощью которой можно «
Железный занавес, который опустился на Европу, открыл новую эру в европейской истории, связанную с Холодной войной. И хотя Чёрчилль провозгласил эту новую эру, сам он оказался не у дел. В апреле 1955 г. он уходит с поста премьер-министра. В это время ему было 80 лет, и у него уже случилось три инфаркта. Ему предстоит прожить еще десять лет, занимаясь живописью и литературной деятельностью. Будучи художником-любителем, Чёрчилль неплохо рисовал и даже выставлял свои работы в Королевской Академии художеств (1947). Свои размышления о живописи он опубликовал в небольшой книге «Живопись как развлечение» (1948). В частности, он сравнивал живопись с военным сражением. «
В это время в Чёрчилле проснулся интерес к новой сфере деятельности, которая всегда подспудно интересовала его. Она была связана с образованием. Чёрчилль неоднократно избирался ректором различных университетов (Абердин, Бристоль, Эдинбург), выступал с лекциями в Оксфорде. Но занятия политикой не позволяли ему особенно глубоко заниматься вопросами педагогики и образования. Теперь же, когда он отошел от политики, он активно занялся этой сферой деятельности.
Еще в 1943 г. Чёрчилль сказал, что будущее принадлежит нациям, которые обладают лучшей системой университетского образования. Идея реформы университетского образования постепенно получала практическое воплощение. В 1949 г. он посетил знаменитый Технологический институт в Массачусетсе (МТI) и задумал основать нечто подобное в Великобритании. Первоначально он планировал создание колледжа исключительно для аспирантов, занимающихся физикой, химией и механикой. Но в дальнейшем этот проект изменился, в нем нашлось место и для студентов, и для гуманитарных дисциплин. В 1958 г. Чёрчилль основывает фонд для строительства нового колледжа в Кембридже, для которого компания Шелл предоставляет офис в Сити. Более 800 компаний приняли участие в образовании этого фонда, который составил около 3,5 миллионов фунтов. Среди них были такие компании, как Форд, Рокфеллер, Гулбенкиан, Жилетт, Шелл, Данлоп, Инглиш Электрик, Волфсон и др. Были и многочисленные личные пожертвования от частных лиц.
Всё это дало возможность приступить к строительству здания колледжа. По совету Николаса Певзнера, известного историка архитектуры и искусства, архитектурный проект колледжа был заказан Ричарду Шеппарду, который предложил проект здания в духе эстетики Корбюзье: функциональные помещения, плоские крыши, настоящие машины для жилья. Всё это сочеталось с огромной территорией, предназначенной для крикета и теннисных кортов. В колледже много зеленой травы, ее тщательно выращивают, стригут и подсаживают там, где появляются пролежни. Прямо на земле стоят абстрактные скульптуры Барбары Хепуорт, одной из самых выдающихся и оригинальных скульпторов XX в.