В 3 км от станции Подольск находится бывшая усадьба Ивановское (поселок Володарского)
. Архитектурный ансамбль сложился на рубеже XVIII–XIX вв., когда владельцем ее был граф Ф.А. Толстой – сенатор, член Общества любителей русской словесности. Усадебный трехэтажный дом был одним из самых больших в Подмосковье, в нем насчитывалось 200 комнат. В конце XVIII в. Ивановское принадлежало фельдмаршалу М.Ф. Каменскому. А в первой половине XIX в. оно было собственностью московского генерал-губернатора Арсения Андреевича Закревского (1786–1865), женившегося на дочери Ф.А. Толстого. Его жена красавица Аграфена Федоровна Закревская (урожденная Толстая, 1800–1879 гг.) по-своему прославила эту усадьбу. Она очень увлекалась драматическим искусством, и в Ивановском часто устраивались спектакли. Театральный быт был отличительной чертой этой усадьбы; он описан в романе Б.М. Маркевича «Четверть века назад». По своей роли в культурной жизни Москвы театр в Ивановском в большой мере можно сравнивать с театром в Архангельском. В Ивановском бывали многие знаменитости, среди них генерал А.П. Ермолов, поэт Денис Давыдов, поэтесса Е.П. Ростопчина и другие. Усадьба в большой мере отвечала театральным и литературным требованиям ее хозяйки, к которой обращены стихотворения многих поэтов того времени (например, «Наперсник» и «Портрет» А.С. Пушкина, «Как много ты в немного дней» Е.А. Баратынского, который посвятил ей также поэму «Бал»).Одной из последних владела Ивановским графиня С.В. Келлер. Но она увязла в долгах, большое число ее векселей скопилось у миллионеров, фабрикантов, старообрядцев Бахрушиных. После многочисленных отсрочек суд вынес решение передать за долги это имение Бахрушиным. Вывезти из имения большую часть имущества графиня не могла. Чтобы оно не досталось кредиторам, она приказала своему управляющему объявить в окрестных селениях, что разрешает брать из усадьбы кто что пожелает. Крестьяне на телегах вывозили из усадебного дома прекрасную мебель, предметы интерьера, дорогую утварь.
В начале 1917 г. Бахрушины, известные благотворители, подарили имение Ивановское Московскому городскому самоуправлению для устройства в нем приюта-колонии для беспризорных детей; себе в нем они из соображений экономии оставили небольшую часть дома для летнего проживания. Это был жест благородства и одновременно рачительности: содержание такого имения требовало больших средств, а они были приучены их экономить. После событий 1917 г. в Ивановском организовали общежитие. В 1987 г. в востановленном главном доме усадьбы открыли Музей профтехобразования.
До наших дней в усадьбе Ивановское сохранились усадебный дом в стиле зрелого классицизма (XIX в.), флигели, здание театра (последняя четверть XVIII в.), хозяйственный двор, пейзажный парк (разбит в конце XVIII в.).
Под Подольском, в селе Воскресенское
, была усадьба Воскресенки дворян Сухово-Кобылиных. Их род дал России драматурга Александра Васильевича Сухово-Кобылина (1817–1903), родившегося в этой усадьбе.В 17 км от Подольска находится бывшая усадьба Поливаново
. Усадьба известна с начала XVII в. как поместье дворян Поливановых, затем (с 1635 г.) ее владельцами стали Салтыковы, позже – Нарышкины, с середины XVIII в. – Разумовские. По заказу екатерининского вельможи К.Г. Разумовского (брата фаворита Екатерины II А.Г. Разумовского) в 1780-х гг. здесь был создан небольшой элегантный усадебный ансамбль по проекту В.И. Баженова. Сохранились двухэтажный кирпичный дом, построенный в стиле классицизма, Благовещенская церковь (1777–1779), дом церковного причта, флигель и остатки большого парка. В советский период в усадьбе разместился санаторий.