За Ступинским районом области начинается Каширский район. В 105 км от Москвы расположен город Кашира
. Впервые деревня Кашира упоминается в 1356 г. в духовном завещании великого князя Ивана Красного. Название Кашира (Кошира) происходит от тюркского слова «кошара» – загон для скота. Первое письменное упоминание о Кашире как о городе относится к 1480 г., когда царь Иван III велел сжечь ее, чтобы не отдавать войску хана Ахмата на разграбление. Враги постоянно нападали на город. В XVI в. татары опустошали город 20 раз. В 1496–1502 гг. Каширой владел перешедший на московскую службу бывший казанский царь Магомед-Амин; всеми делами в городе и уезде ведали его наместники и тиуны и позже московские князья жаловали Каширу бывшим казанским царям: в 1512 и 1516 гг. – Абдулу Летифу, в 1532 г. – Шигалею. В XVI в. Кашира была типичным военным городом-крепостью. В 1571 г., после набега орд Девлет-Гирея, город был сожжен дотла. В 1592 г. его снова разорили крымские царевичи. Большой урон Кашире нанес голод 1601–1603 гг. и 1606–1607 гг. Во время крестьянских волнений в 1606–1607 гг. под предводительством Ивана Исаевича Болотникова (ослеплен и утоплен в 1608 г.) в окрестностях города происходили сражения между царскими войсками и восставшими. В районе Каширы на реке Восьма, у впадения ее в реку Беспута, 5–7 июля 1607 г. произошла знаменитая Восьминская битва. В ней на стороне И.И. Болотникова сражались 30 тысяч человек, они оказали царским войскам упорное сопротивление, но все равно потерпели поражение. В 1609 г. в Каширу прибыл со своим войском Лжедмитрий II («тушинский вор»). В 1611 г. жители Каширы собрали ополчение и послали его в Москву на помощь князю Д.М. Пожарскому и К.М. Минину. Примерно в 1620 г. (между 1613 и 1624 гг.) при царе Михаиле Федоровиче город был перенесен на новое место – на правый берег Оки. Тогда новый город был окружен земляным валом с деревянной крепостной стеной. Остатки этих укреплений – валов сохранились до наших дней. С 1777 г. Кашира стала уездным купеческим городом. В 1898–1900 гг. через Каширу прошла железная дорога, давшая толчок ее промышленному развитию. Было создано первое крупное предприятие – паровозоремонтное депо.В 1919 г. в 4 км от Каширы, у деревни Терново, начали строить по плану ГОЭЛРО одну из крупнейших в то время электростанций, работающую на угле Мосбасса (Московского буроугольного бассейна). В 1922 г. эта электростанция дала первый электрический ток. В 1928 г. началось строительство второй очереди Каширской ГРЭС, а в 1932 г. станция заработала на полную мощность. В наши дни Кашира – крупный промышленный город Подмосковья. Здесь работают заводы металлоконструкций, судостроительный, металлоизделий и чугунного литья, тарный, молочный, а также макаронная и мебельная фабрики и др.
В Кашире сохранились многочисленные памятники истории и архитектуры. Среди них – Введенская церковь (1802–1817), и торговые ряды XVIII в., здание казначейства XVIII в., Успенский собор (1829–1842), Вознесенская церковь (1826–1842), земляные валы городища 1531) и другие.
В 16 км ниже Каширы находятся пристань Кропотово
и селение с тем же названием. Около него на большом песчаном мысу было обнаружено древнее городище, существовавшее здесь с III в. до н. э. по III в. н. э. Во время археологических раскопок в нем нашли железные ножи, гарпуны, костяные стрелы, остатки предметов быта. Недалеко находится еще одна пристань – Тарбушево. Места здесь очень живописные, население – малочисленное. Кругом леса с обилием ягод и грибов, а рядом – Ока с песчаными пляжами.Строго на юг по Оке от Каширы находится село Баскачи
. В нем сохранилась кирпичная Богоявленская церковь (1752) в стиле петровского барокко, с трехъярусной колокольней. В окрестностях села также проводились археологические раскопки, на берегах Оки нашли керамику, относящуюся к славянскому времени.В Каширском районе в прежние времена было много барских усадеб. Так, к югу от Каширы сохранились остатки усадьбы Е.Л. Прончищевой в селе Зендиково
: двухэтажный кирпичный с мезонином дом и флигель, построенные в классическом стиле, а также служебные постройки, парк и пруды (XVIII–XIX вв.).В селе Стародуб
, где была усадьба Е.С. Тургеневой (матери декабриста Н.И. Тургенева), сохранилась кирпичная в стиле ампир усадебная Преображенская церковь (1826–1830).В селе Грабченки сохранилась деревянная Казанская церковь (1745), построенная на средства владельца села того времени П.А. Муромцева. Рядом в селе Кокино – кирпичная, в стиле раннего классицизма Богоявленская церковь (1794). В селе Злобино сохранилась кирпичная с богатым белокаменным декором в стиле московского барокко церковь Михаила Архангела (1715) с трапезной и колокольней, построенная на средства стольника И.И. Писарева. В селе Растовцы сохранилась кирпичная в стиле барокко Казанская церковь (1780), построенная на средства помещицы К.Л.Натальиной.