В селе Васькино
(Рождествено, Рождественское) сохранилась бывшая усадьба Васькино, известная с начала XVII в. Она принадлежала окольничему М.Т. Лихачеву, В.И. Измайлову (1770–1785), затем С.Е. Кроткову, позже Щербатовым (в том числе с 1795 г. сыну известного историка екатерининского времени М.М. Щербатова князю Д.М. Щербатову; в роду Щербатовых усадьба была в 1795–1885 гг.). Князь Д.М. Щербатов – человек консервативных убеждений – был дядей и опекуном воспитывавшегося здесь П.Я. Чаадаева, известного впоследствии мыслителя. Дочь Д.М. Щербатова Наталья (1796–1886) была замужем за Федором Петровичем Шаховским (1796–1829) – одним из основателей «Союза спасения» и «Союза благоденствия», декабристом. Ф.П. Шаховской некоторое время жил в Васькине (чета Шаховских стала его владельцами). Приезжали в Васькино и другие декабристы: И.Д. Якушкин, М.М. Спиридонов, М.А. Фонвизин. Близок с декабристами был и сын Д.М. Щербатова – капитан Семеновского полка Иван. После подавления восстания декабристов Ф.П. Шаховского выслали на вечное поселение в Туруханск, его жена Наталья безуспешно добивалась разрешения поселиться с мужем. Ее брат И.Д. Щербатов поддержал мятеж солдат Семеновского полка в 1820 г., за что был арестован и в 1826 г. осужден на смертную казнь, замененную разжалованием в солдаты и ссылкой на Кавказ, где он умер в 1829 г. от чахотки. Позже Васькино входило в участок земского врача А.П. Чехова, который оказывал медицинскую помощь крестьянам. А.П. Чехов содействовал открытию здесь больницы. В Васькине сохранились усадебный дом в классическом стиле (1825), флигель, каретный сарай, церковь Рождества Богородицы (1700 г.; перестроена по заказу князя Н.И. Щербатова в 1795 г. в стиле ложной готики), липовый парк (1780-е гг.) на основе регулярной планировки.В селе Васино находится бывшая усадьба Васино
, принадлежавшая Вельяминовы с середины XIX в. В усадьбе сохранился одноэтажный деревянный усадебный дом в стиле ампир, его фасад украшен шестиколонным портиком, а также пейзажный парк.Рядом в селе Кудаево
(погост Спас-Темная) сохранилась кирпичная Преображенская церковь (1735) с трапезной и трехъярусной колокольней (XIX в.).Город Чехов
был образован в 1954 г. из старинного села Лопасня (известного с 1176 г.) и включенных в его черту деревни Бадеево и сел Садки и Зачатьевское. Бадеево упоминается в 1401 г. в духовной грамоте князя Владимира Андреевича Серпуховского, завещавшего его жене – Елене Ольгердовне. Селения Садки и Зачатьевское впервые упоминаются в писцовой книге в 1628 г. В начале XVII в. часть Зачатьевского принадлежала ярославским помещикам Васильчиковым (Анна Васильчикова была одной из жен Ивана Грозного). Из следующих Васильчиковых – владельцев Зачатьевского известен фаворит императрицы Екатерины II Александр Семенович Васильчиков (1746–1803 гг.; был в возрасте 26–28 лет фаворитом при 43—45-летней императрице), который окружил старинный дом обширным парком с прудами. Оставшейся частью села Зачатьевское в XVII в. владел Константин Михайлов – свойственник с боярами Романовыми.В черте города Чехов оказалась бывшая усадьба Знаменское (Лопасня-Зачатьевское), связанная с семьей А.С. Пушкина – Гончаровыми. Вдова А.С. Пушкина Наталья Николаевна Пушкина (урожденная Гончарова, 1812–1863 гг.), вторым браком была замужем за Петром Петровичем Ланским (1700–1877) – близким родственником Васильчиковых. В XIX в. Знаменским владел И.Н. Гончаров – брат Н.Н. Пушкиной (Гончаровой). В середине XIX в. в Знаменском жила старшая дочь А.С. Пушкина М.А. Гартунг, послужившая Л.Н. Толстому прототипом Анны Карениной. На кладбище города похоронены потомки поэта: его сын, генерал от кавалерии Александр Пушкин и Г.А. и С.А. Пушкины – внуки поэта, а также его правнуки – Софья и Сергей. Сохранились каменный двухэтажный дом Гончаровых, построенный в середине XVIII в. в стиле раннего барокко, а также Зачатьевская церковь, возведенная в 1689–1690 гг. Позднее, в 1820 г., к ней пристроили колокольню и трапезную. Сохранился и большой парк с каскадными прудами. Раньше село Лопасня называлось Зачатьевское из-за церкви Зачатия Анны (1689). В 1905 г. имением владела Н.И. Гончарова – дочь брата Н.Н. Пушкиной-Ланской (он был до своей дочери владельцем усадьбы), то есть она племянница Н.Н. Пушкиной-Ланской. В этом доме Гончаровых в 1918 г. были найдены рукописи А.С. Пушкина – материалы к «Истории Петра Великого» и сама «История Петра Великого». В усадьбе Знаменское будет создан музей потомков А.С. Пушкина.
Благодаря хлопотам А.П. Чехова была проложена шоссейная дорога от Лопасни до Мелихова. Здесь в 1891–1892 гг. А.П. Чехов в период эпидемии холеры как врач обслуживал 26 деревень и ряд фабрик.