В Чехове сохранилась еще одна бывшая усадьба – Садки, принадлежавшая Еропкиным (1646–1858), из семьи которых вышел известный зодчий, первый русский теоретик архитектуры Петр Михайлович Еропкин (1698–1740). Затем владельцами усадьбы были Рюмины. В Садках сохранились усадебный дом (построен после 1812 г.), кирпичная церковь Иоанна Предтечи (1771), конюшня, парк с регулярной и пейзажной частями.
Город Чехов не случайно получил такое название. Он был образован в год 50-летия со дня смерти А.П. Чехова, который в 1892–1898 гг. жил поблизости, в Мелихове. По инициативе А.П. Чехова в Лопасне было построено почтовое отделение, открывшееся 1 января 1896 г. Чтобы материально поддержать это почтовое отделение, А.П. Чехов покупал почтовые марки и бланки только в Лопасне и советовал поступать так же своим друзьям и знакомым.
В советский период Чехов стал промышленным центром, здесь работают мебельный комбинат, завод по регенерации резины, завод металлоконструкций и самое большое предприятие города – Чеховский полиграфический комбинат. В 1970 г. в городе открыли памятник А.П. Чехову (скульптор А.А. Лысенко), есть мемориальные музеи.
Рядом с городом находится деревня Новоселки, которая входила в холерный участок А.П. Чехова в 1892 г. В ней – бывшей вотчине И.М. Голохвастова – сохранились кирпичная Успенская церковь (1756) и школа, построенная на средства А.П. Чехова в 1895–1897 гг.
Рядом с Чеховом находится село Кулаково – бывшее Солнышково
. В XVIII в. усадьба Солнышково и близлежащее село Садки принадлежали Еропкиным. Здесь в 1689 г. родился известный русский архитектор Еропкин. В середине XIX в. оно принадлежало дипломату, историку, мемуаристу Д.Н. Свербееву, организовавшему в Москве литературный салон. Этот салон посещали В.А. Жуковский, А.С. Пушкин, Н.В. Гоголь, И.С. Тургенев, многие из них приезжали погостить в Солнышково. В доме Свербеева в 1878 г. была открыта Солнышковская земская больница, при которой было создано благотворительное общество (одним из его учредителей был А.П. Чехов). Оно оказывало помощь выздоравливающим больным женщинам, организовывало ясли для детей и т. п.В 12 км от станции Лопасня (г. Чехов), в селе Мелихово
, находится небольшое имение, принадлежавшее в 1892–1899 гг. Антону Павловичу Чехову (1860–1904). В 1894 г. он построил в усадьбе флигель, куда переселился, чтобы работать. Именно в этом флигеле он написал пьесу «Чайка», рассказы «Палата № 6», «Мужики», «Человек в футляре» и другие произведения. В Мелихово к А.П. Чехову приезжало много гостей, среди них были И.И. Левитан, В.И. Немирович-Данченко, Т.Л. Щепкина-Куперник, В.А. Гиляровский, Л.С. Мизинова и другие. И.И. Левитан изобразил Мелихово на акварели «Деревушка». Во время холеры А.П. Чехов работал в Мелихове врачом на холерном пункте. По его инициативе и при активном участии в Мелихове построили (1899) школу, попечительницей которой стала его сестра Мария Павловна Чехова. Со временем обострившийся туберкулез заставил А.П. Чехова уехать на юг и продать эту усадьбу. В 1944 г., усадьба Мелихово была превращена в музей. В Мелихове сохранилась деревянная церковь Рождества Христова (1757), построенная владельцем села того времени А. Наумовым.