Летом 1598 г., когда к Серпухову были стянуты все русские войска для отражения ожидавшегося нашествия крымских татар, монастырь оказался в центре их расположения «на лугах у Оки-реки». Благодаря умелым дипломатическим действиям русского посла Леонтия Ладыженского крымский хан отказался от военных действий и отправил под Серпухов посольство. Бескровная победа была пышно отпразднована, а Владычный монастырь, где игуменом был родственник Ладыженского инок Вассиан, получил крупные пожалования и подарки. На эти-то деньги в 1599 г. были выстроены позднее сильно переделанная надвратная церковь, а также трапезная шатровая церковь с шатровой же колокольней и военно-оборонительные стены, ныне находящиеся внутри монастыря. Эта трапезная с шатровой церковью-наиболее интересное монастырское сооружение. По своему внешнему виду она примыкает к группе шатровых храмов годуновского времени, когда стремились увенчать обычную форму кубовидного храма с его лопатками и закомарами, шатром, стоящим на низком восьмерике. Часто восьмерик также получал у основания шатра маленькие декоративные кокошники, что вносило элементы архитектурного единства в подобную малоорганичную композицию. В рядом стоящей колокольне-звоннице угадываются будущие формы шатровых колоколен XVII в.
Не менее интересен план здания. К квадратной трапезной с одним столбом в центре и пристроена шатровая церковь Георгия/Однако она лишена апсиды- алтаря. При трапезных XVI в. можно встретить подобные квадратные храмы без апсид, видимо, бывшие первоначально простыми часовнями-молельнями. Остальные монастырские сооружения XVI-XVII вв., как и собор, еще ждут своего исследователя.
Еще более загадочен собор Высоцкого монастыря (илл. 76). При беглом знакомстве с ним, если судить по граненым главам и другим деталям, его можно отнести к концу XVII в. Однако в характере килевидного портала со сноповидными капителями и дыньками определенно сказываются навыки каменных дел мастеров XVI в. В конце XVII в. на средства бояр Нарышкиных, родственников молодого Петра, здесь велись большие строительные работы, когда, видимо, и были внесены изменения в архитектуру монастырского собора. Лишь тщательное исследование здания позволит установить время сооружения отдельных его частей и в том числе выяснить, не осталось ли каких-либо фрагментов от каменного храма и трапезной, якобы построенных еще в 1381 г. О размерах этого первого монастырского собора говорят семь икон «деисусного чина» (ряд икон), присланных специально для него игуменом Афанасием из Константинополя между 1387 и 1395 гг. В общей сложности они составляют около 5 м, что определяет ширину собора.
Среди памятников византийского искусства эти иконы (ныне в Третьяковской галерее) палеологовского времени уникальны как по размеру, так и по сохранности. Присланные на Русь из Константинополя, все еще продолжавшего считаться в эти последние в его жизни десятилетия центром средневекового мира, они, безусловно, изучались русскими мастерами, в том числе и Андреем Рублевым. Его «Звенигородский чин», по-видимому, возник под воздействием икон Высоцкого монастыря, несмотря на всю свою самостоятельность и оригинальность.
Художественной особенностью «Высоцкого чина» является его сумрачная колористическая гамма при наличии отточенного, несколько суховатого рисунка. Среди этих икон апостол Павел (илл. 75), одетый в темно-вишневый плащ, с черной бородой, производит особенно сильное впечатление. Вместе с тем при сравнении с рублевскими иконами особенно ярко выступают черты византийской живописи – русские иконы наделены несравненно более ярким колоритом и жизнеутверждающим характером.
В конце XVII в. на средства Нарышкиных перестраивалась древняя монастырская Покровская трапезная. Именно тогда, переделанная, она получила украшения – поливные многоцветные изразцы с изображением государственного герба – двухглавого орла. К этому же времени надо отнести и каменные стены монастыря. Одна из ее угловых башен, обращенная в сторону Оки, была выложена из белого камня, а не кирпича.
Каменное строительство, начатое в городе в конце XVII в., продолжалось в течение последующих двух столетий. Однако уничтожение древних памятников в 1930-е гг. до крайности сократило их число в городе.
Среди уцелевших обращает на себя внимание надвратная церковь-колокольня у Распятской церкви 1719 г. Хотя она и принадлежит к провинциальному, простоватому по форме барокко, тем не менее в венчающих ее двух восьмериках и общем построении ощущается воздействие архитектурной композиции московской Сухаревской башни. Так в архитектуре церковного сооружения сказываются мотивы светского здания.