Если внимательно проследить историю Дмитрова, в особенности передачу его в качестве наследства или «кормления» то одному, то другому князю, то окажется, что его правителями были лица далеко не заурядные и не безучастные к собиранию Москвой земли русской. Так, на рубеже XIV-XV вв. им владел сын Дмитрия Донского – Петр. В первой половине XV в. Дмитров неоднократно переходил из рук в руки в период междоусобной борьбы Дмитрия Шемяки и Василия Косого с московским великим князем Василием II Темным. В начале XVI в. город становится владением брата Ивана III – Юрия. В середине этого же столетия он был местопребыванием небезызвестных князей Старицких – противников Ивана Г розного. Поэтому можно обоснованно предполагать, что в Дмитрове должен был исстари существовать каменный собор. Наиболее вероятным временем его постройки могут считаться годы правления князя Петра Дмитриевича (1389-1428), тем более что его братья Юрий Звенигородский и Андрей Можайский деятельно украшали свои стольные города каменными храмами. Однако летописи и здесь хранят молчание по этому поводу, а огромный собор (илл. 137), укрытый городскими валами, судя по его деталям, относится уже к началу XVI в. (1509-1523), когда здесь князем был Юрий Иванович – брат Василия III.
Предполагаемая постройка каменного собора в начале XV в. подтверждается наличием белокаменных подвалов, находящихся под подклетом существующего собора. Эти подвалы следует считать подклетом древнего собора. Их расположение под землей легко объясняется наросшим с XVI в. культурным слоем позднейших отложений. За раннее происхождение этой части собора говорят и сохранившиеся древние окна, и неровная кладка в месте смыкания белого камня с кирпичом, и база из белого же камня для двойного пилястра на профилированном цоколе северной стены, в то время как сам пилястр, выложенный из кирпича, подымается вверх в виде простой лопатки.
По своему плану и внешним формам Дмитровский собор удивительно правильное и стройное здание. Его членение стен, карнизы, проемы окон и тимпаны закомар с группами круглых окон обнаруживают большую близость к Архангельскому собору Московского Кремля. В годы постройки нового собора в Дмитрове московские соборы, Успенский и Архангельский, завладели сознанием зодчих. Помимо этого, само обращение к архитектуре московских памятников отражало политические тенденции насаждать в зависимых от Москвы землях московские архитектурные формы. В Дмитровском соборе можно встретить и другие московские детали. Таковы, например, порталы с колонками, имеющими сноповидные капители и граненые апсиды. В соборе, где теперь находится местный музей, сохранился иконостас, относящийся, судя по ажурной растительной резьбе, к концу XVII в.
Наиболее интересной частью декоративного убранства собора следует считать его изразцовые рельефы. Два из них, с изображением Распятия, украшают тимпаны средних закомар южного и северного фасадов. Хотя они помещены на большой высоте, все же возможно рассмотреть отдельные их формы. Так, южный рельеф обрамлен колонками с дыньками наподобие обычного портала. Зато северный имеет богатую узорную кайму, кажущуюся более органичной при плоскостном характере фигур. Несогласованность общей формы рельефов с рисунком самих закомар свидетельствует о их более позднем появлении на стенах собора. Оба рельефа очень близки к изразцовому же рельефу на ту же тему из не дошедшего до нас Борисоглебского собора в Старице (1561). Поскольку в 1566-1569 гг. дмитровским князем был Владимир Андреевич Старицкий, постольку можно предполагать, что дмитровские рельефы были изготовлены по его заказу или, как полагают некоторые исследователи, созданы даже в середине XV в. известным московским мастером В. Д. Ермолиным.