Как сообщал в 1594 г. казахский посол Кул-Мухаммад в беседе с царевичем Ораз-Мухаммадом в Москве, Таваккул „с бухарским царем теперь в миру на время“. Но отношения с Абдуллой были натянуты и „огненный бой“ нужен был казахскому хану, чтобы „воевать с бухарским царем“. Борьба Таваккула с ханом Абдуллой за Присырдарьинские области по сути никогда не прекращалась. Как передает Хафиз-и Таныш, Таваккул, удалившись в 1583 году в степь, сделался врагом Абдуллы и отныне не упускал случая, чтобы напасть на его владения. В частности, в 1586 г., когда основная часть войска Абдуллы была оттянута на юг, Таваккул вторгся во владения бухарского хана, угрожая овладеть вилайетом Туркестан, Ташкентом и даже Самаркандом. В Ташкенте наспех собрали ополчение. Оба войска сошлись в Шарабхане, в Ташкентском округе. Казахи были плохо вооружены: „шубы и ергаки служили им вместо панцырей и куйаков“. Увидев такое зрелище, ташкентцы бросились на дештцев без всякой предосторожности, но были смяты и разбиты наголову. Из Ташкента немедленно дали знать об опасности в Самарканд, правителю этого города Ибадулле-султану, брату Абдуллы. Ибадулла наскоро созвал войско со всей Самаркандской земли, перешел Сыр-Дарью и явился в Ташкентский округ. Таваккул стоял тогда около Сайрама. Услышав о приближении противника, он не стал испытывать судьбу во второй раз и удалился в степь [Вельяминов-Зернов, 1864, ч. 2, с. 339–340].
Но казахский хан проявил исключительную настойчивость в достижении главной цели своей внешней политики — овладение Присырдарьинскими городами. Благоприятная обстановка сложилась для этого лишь в 1006/1597–98 годах. Династия Шибанидов в Мавераннахре вступила в это время в полосу острого политического кризиса: против хана Абдуллы выступил его единственный сын и наследник Абд ал-Мумин, поддержанный группой племенных вождей — биев. Раздоры внутри самой ханской семьи послужили сигналом к началу похода на Мавераннахр. „Когда известие о ссоре и вражде между отцом и сыном распространилось в Туркестане“, пишет Искандар Мунши, то казахские султаны во главе с Таваккулом подступили к Ташкенту с многочисленным войском. Абдулла, не придав большого значения этому нападению, выслал против Таваккула сравнительно небольшие силы. Противники сошлись на дороге между Ташкентом и Самаркандом. Войска бухарского хана потерпели жестокое поражение: „большая часть эмиров и военачальников и несколько султанов погибли; те же из воинов, которые остались в живых, бежали в Бухару в самом жалком и несчастном виде“. Встревоженный этим событием, Абдулла мобилизовал все свое наличное воинство и сам, встав во главе его, двинулся к Самарканду. Но, прибыв туда, он заболел и в марте 1598 г. скончался [Искандар Мунши, с. 343–344; Вельяминов-Зернов, 1864, ч. 2, с. 342–345]. На престол вступил его сын Абд ал-Мумин. Но правление его было недолгим: летом 1598 г. он был убит мятежными эмирами. Тогда в различных частях обширного государства Абдуллы появились разные властители.
Таваккул решил воспользоваться благоприятной ситуацией для повторного вторжения во владения Шибанидов Мавераннахра. Получив весть об убиении Абд ал-Мумина и видя, что в Мавераннахре нет достаточно сильного государя, Таваккул-хан собрал многотысячное войско и вместе с Ишим-султаном, Бахадур-султаном и другими казахскими султанами осенью 1598 г. вступил на путь покорения среднеазиатских городов. В короткий срок он овладел Сайрамом, Ташкентом, Ясой (г. Туркестан), Ахси, Андижаном, Самаркандом и. оставив своего брата Ишима с 20 тысячами человек в Самарканде, направился с 70–80-тью тысячами человек в сторону Бухары. Однако стремительное движение кочевников Великой Степи в глубинные оазисы Средней Азии было приостановлено под стенами древней Бухары. Незначительный по численности гарнизон этого города выдержал одиннадцатидневный натиск неприятеля, а на двенадцатый произвел удачную вылазку и нанес казахам поражение. Таваккул, пользуясь покровом ночи, отступил. Но война продолжалась. В одном из очередных сражений казахский хан Таваккул был тяжело ранен, отошел к Ташкенту и там через сорок дней умер в том же 1598 г. Через некоторое время при посредстве шейхов ордена Накшбендийа был достигнут мир: казахи отказались от Самарканда, но сохранили за собой Ташкент, Сайрам, Туркестан и некоторые другие крепости [Искандер Мунши, с. 289–292; Мухаммад Аваз, л. 366–376; Бахр ал-асрар, т. 6, ч. 3; Вельяминов-Зернов, 1864, ч. 2, с. 347–352; Абусеитова, 1981, с. 133–136].
Таваккул ушел из жизни в мир иной, загадочный в расцвете сил и в кульминационный момент своего политического торжества. О его детях мало что известно. Казахский посол Кул-Мухаммад в свою бытность в Москве в 1594 г. на вопрос царевича-пленника Ораз-Мухаммада о детях Таваккул-хана отвечал так: „Большой царев сын Хозяусеин-царевич 10-и лет, другой царевич 8-й лет, третий 4-х лет“ [Казахско-русские отношения, 1961, с. 4]. Об обстоятельствах жизни сыновей Таваккул-хана сведений нет.