В 21:09 был замечен пароход, шедший зигзагом на 16 узлах. При приближении удалось разглядеть, что судно низко сидит в воде и, стало быть, хорошо загружено. Кречмер опознал в нем пароход лондонской компании «Клан Лайн Стимере», одно из судов которой он упустил в предыдущем походе. Лодка бросилась в погоню, чтобы обогнать пароход и с наступлением темноты напасть на него из надводного положения. Волнение на море не позволяло U 99 развить полную скорость, но пароход, идя зигзагом, периодически снижал ход, что давало шанс его обогнать.
Первая атака состоялась 29 июля в 02:03, когда первый вахтофицер Клаус Баргстен выпустил торпеду с дистанции в 600–700 метров и промахнулся. Атаку было решено повторить немедленно, так как судно стало меньше маневрировать и подолгу шло по прямой перед очередной сменой курса. Вторая торпеда, выпущенная Баргстеном с 750 метров, попала в середину корпуса судна, но эффект от взрыва был небольшим: хотя пароход и остановился, он, как и предыдущая жертва, лишь осел в воду глубже и тонуть не собирался. Тем не менее его команда быстро спустила шлюпки на воду.
Кречмер подошел к шлюпкам, чтобы выяснить название жертвы. Оказалось, что он верно определил принадлежность судна – это был британский пароход «Клан Мензи» на 7336 брт, следовавший из Австралии в Ливерпуль с грузом продовольствия и других товаров. Во время опроса выживших моряков произошел любопытный эпизод, который в апреле 1941 года был следующим образом отображён в рапорте Адмиралтейства о допросе пленённого экипажа U 99:
На самом деле подлодка не успела подойти к судну, и взрыв парохода стал приятным сюрпризом для немцев. Оставив шлюпки с англичанами на волю волн, U 99 продолжила свой путь к Северному проливу. Кречмер хотел перегрузить две торпеды из палубных контейнеров внутрь лодки, пока море спокойное, но этому помешала темнота. В дальнейшем это сослужило ему плохую службу.
Бананы идут ко дну
К вечеру 29 июля Кречмер достиг своей зоны патрулирования, и лодка начала медленно курсировать на судоходных маршрутах между северо-западной оконечностью Ирландии и Северным проливом, ведя поиск целей. В 15:48 30 июля U 99 уклонилась погружением от английского сторожевика типа «Кингфишер», но англичане не заметили U 99 и спокойно продолжили свой путь курсом на ирландскую бухту Лох-Суилли.
31 июля в 01:05 был замечен пароход, приближавшийся к U 99 на скорости не менее 14 узлов. Кречмер объявил тревогу и начал сближение, намереваясь атаковать из надводного положения. В 01:30 Клаус Баргстен выпустил торпеду с дистанции в 900 метров, которая поразила корму британского парохода «Ямайка Прогресс», следовавшего с Ямайки в Англию с грузом бананов. Так как журнал боевых действий U 99 не изобилует подробностями произошедшего, обратимся к упомянутому рапорту британского Адмиралтейства:
После этого U 99 приблизилась к одной из шлюпок, в которую пытались втащить из воды ещё одного моряка, однако волной от прошедшей подлодки его утянуло на глубину, и он утонул. Кречмер приказал той шлюпке, где находился старпом атакованного парохода, подойти к U 99 для получения информации о судне. Получив ответы, он решил добить его: