В пятницу 13 октября 1940 года лодка «U-99» вышла в свой четвертый атлантический поход. Экипаж роптал, а самые суеверные даже рискнули обратиться к Кречмеру с предложением переждать где-нибудь, чтобы в корабельном журнале было отмечено, что поход начался 14-го числа. Кречмер был немало удивлен, когда Петерсон присоединил свой голос к суеверным просителям. Они были вместе с 1937 года, когда приняли лодку «U-23». Кречмер неоднократно замечал, что его коллега является суеверным человеком, но раньше тот не позволял себе вмешиваться в решения командования. Кречмер сухо напомнил Петерсону, что тот является офицером и обязан выполнять приказы. Однако обстоятельства сложились так, что задержка действительно произошла, но не из-за глупых суеверий, а по причине поломки в двигателе. Так что фактически в море вышли в половине второго 14 октября. При входе в проливы на лодке было получено сообщение, на котором было указано время 2.20, о том, что гавань Лориента закрыта из-за обнаружения мин. Кречмер показал сообщение Баргстену, который искренне удивился. Уже час лодка довольно быстро двигалась к выходу из бухты, судя по всему заблокированной минами и, вероятно, патрулируемой британскими субмаринами. Но тут сигнальщик увидел неподалеку перископ. «U-99» погрузилась и оставалась на спасительной глубине до наступления темноты. Затем она снова всплыла и взяла курс на запад по «аллее немецких субмарин». Следующие два дня были скучными и однообразными. Ничего существенного не произошло, если не считать двух срочных погружений, к которым пришлось прибегнуть из-за появления вражеских самолетов. 16 октября в 4.00 было получено сообщение от «U-93», которое содержало курс, скорость и координаты крупного конвоя, движущегося от берегов Великобритании. Кречмер изменил курс таким образом, чтобы встретиться с конвоем 18-го числа.
17 октября «U-93», преследовавшая конвой, потеряла с ним контакт. Но в тот же день, несколькими часами позже, его установила «U-47» и двинулась следом. Кречмер скорректировал курс, и к полудню следующего дня 7 подводных лодок сошлись в одном районе.
В Лориенте были обеспокоены молчанием «U-47» и приказали подошедшим лодкам образовать линию, пересекающую предполагаемый курс конвоя, и ждать. Такой приказ получили «U-93», «U-100», «U-28», «U-123», «U-101», «U-99» и «U-46». К 8.00 лодки должны были занять свои места на линии. Кречмер заметил, что Шепке на «U-100» в этой атаке будет вместе с ним, еще раз проверил свои координаты и передал сообщение в штаб: «Не могу выполнить приказ. Нахожусь слишком далеко». А сам, приказав выжать из машин максимальную скорость, часом позже прибыл в указанную точку. Он заметил «U-46», уже занявшую позицию, обменялся опознавательными сигналами с «U-101», которая по ошибке шла в противоположном направлении от линии. В полночь поступило сообщение от девятой субмарины, «U-38», которая доложила о последнем месте, где видели конвой. Никто не знал, что случилось с «U-48» и «U-93», которые так и не вышли на связь. Если верить последней полученной информации, конвой должен был пройти к северу от линии, поэтому все лодки получили разрешение действовать независимо. Кречмер приготовился идти полным ходом к месту своей предполагаемой встречи с конвоем. В это время он услышал шум, обернулся и увидел Шепке, который, радостно ухмыляясь, махал ему рукой с мостика «U-100». Тот крикнул, что преследователи, должно быть, что-то напутали, поэтому он намерен пройти немного на юг, а затем поискать в восточной стороне. Кречмер не сомневался, что конвой находится в противоположном направлении, но не стал разубеждать товарища, и они распрощались.
А тем временем в Лондоне из сообщений кораблей эскорта стало известно, что конвой SC-7 преследуют немецкие подводные лодки. Курс был немедленно изменен, чтобы стряхнуть со своего хвоста «волчью стаю». Больше практически ничего нельзя было предпринять. Оставалось только ждать нападения. Капитан Кризи и его сотрудники наблюдали за развитием событий.
Направляясь на север, Кречмер находился всего в нескольких милях от «U-101», когда с нее доложили, что видят конвой. Но уже рассвело, поэтому Кречмер удовлетворился тем, что приблизился на дистанцию видимости и принялся изучать силы эскорта. Он насчитал 3 эсминца, несколько небольших военных кораблей и сделал вывод, что эскорт достаточно внушительный.
Оставаясь незамеченным, Кречмер ждал наступления темноты. В сумерках он двинулся к цели и уже был совсем рядом с одним из судов внешней колонны, когда то неожиданно развалилось на части, торпедированное другой лодкой. Атака началась. В Лориенте и Лондоне за ней следили взволнованный Дёниц и крайне обеспокоенный Кризи.