Стемнело. Прямо перед носом «U-99» появился знакомый силуэт, и произошел обмен опознавательными сигналами с «U-123». Сразу вслед за этим в поле зрения появился эсминец, следующий к лодкам. «U-123» срочно погрузилась, а Кречмер ушел по поверхности. Через два часа он снова приблизился к конвою, и в 10 часов вечера началась атака, принесшая ему заслуженную славу непревзойденного аса. В то время как 7 подводных лодок атаковали с внешней стороны созданного эсминцами защитного «экрана», стреляя залпами, «U-99» проследовала на правый траверз конвоя, который прикрывали 3 эсминца: один следовал в некотором удалении впереди конвоя, другой — непосредственно перед головным судном, третий — на траверзе.
Обладающая максимальной скоростью и маневренностью лодка прошла между двумя эсминцами на расстоянии около мили от каждого из них. Судя по всему, на кораблях ее не заметили. Спустя всего лишь три минуты «U-99» уже подходила к внешней колонне конвоя. Первый выстрел Кречмер произвел с расстояния в 700 ярдов. И промахнулся. Ночь была довольно светлой. Бледно-желтая луна не пряталась за облаками и заливала ровным бриллиантовым светом спокойное море. Это была «луна охотника», поскольку при таком освещении отлично видны силуэты даже небольших мишеней. Вторая торпеда попала в борт судна в его центральной части, и оно затонуло в течение двадцати секунд. С противоположной стороны конвоя донеслось еще два взрыва. Неожиданно длинные колонны судов резко изменили курс. «U-99» скользила вдоль внешней колонны. Кречмер заметил большой промежуток между судами и, не теряя ни секунды, направил в него лодку. Так он очутился внутри конвойного строя. В 10.30 был произведен выстрел по большому грузовому судну. Торпеда прошла мимо цели. Баргстен, в чьи обязанности входила наводка торпеды, то есть установка расстояния, курса и скорости цели, предположил, что все дело в используемом для наводки приборе, который был недавно установлен и еще не опробован в деле. Кречмер решил впредь производить наводку «на морской глаз».
В это время «U-99» заметили с большого грузового судна и решили ее протаранить. Лодка сделала попытку обойти сухогруз, но он быстро изменил курс и продолжал надвигаться на нее. Пришлось срочно уходить в сторону «экрана». Сухогруз снова изменил курс и произвел по лодке несколько выстрелов из установленных на корме орудий. К этому времени Кречмер уже находился возле замыкающих конвой судов. Он развернулся и выпустил торпеду по последнему судну внешней колонны. Когда выстрел уже был произведен, цель резко изменила курс. Торпеда прошла мимо нее, но угодила в другое судно, двигавшееся в соседней колонне. Оно развалилось на две половины и затонуло в течение одной минуты. Из перехваченного сигнала бедствия узнали его название — «Эмпайр Бригейд».
Когда судно скрылось под водой, снова появился проход, через который можно было вернуться в строй конвоя. Стоя на мостике, Кречмер сказал, обращаясь к Баргстену и Эльфу:
— Идем туда. Мы еще как следует потреплем этот чертов конвой.
Лодка снова заскользила между судами и в полночь выстрелила еще одну торпеду по большому судну. Она угодила в носовую часть, а через мгновение раздался мощный взрыв, и из средней части судна вырос огромный столб желто-красного пламени. Судно развалилось на части и затонуло. Море с невозмутимым спокойствием приняло эту жертву.
Спустя десять минут на место трагедии прибыли 3 эсминца. Остановившись, они приступили к поиску в море. А в это время «U-99» приблизилась к замыкающему судну третьей колонны и теперь медленно скользила рядом. Кречмер позволил себе слегка расслабиться и с интересом наблюдал за разрывами многочисленных осветительных снарядов. Иллюминация показалась ему весьма впечатляющей. Взрывы торпед, пущенных с других лодок, стали реже. Кречмер приказал Касселю фиксировать время детонации каждой торпеды, выпущенной с «U-99».
Сидевший в помещении поста управления Кассель начертил еще одну линию на листе бумаги, где он отмечал количество выпущенных торпед, число попаданий и потопленных судов. Примерно в час ночи лодка атаковала самый большой транспорт в конвое. Баргстен и Эльф считали, что в нем никак не меньше 10 ООО тонн. Торпеда прошла мимо, и Эльф записал в корабельном журнале, что это произошло, скорее всего, в результате ошибки системы наведения торпеды. Расстояние до цели не превышало 500 ярдов. Лодка еще немного продвинулась внутрь конвоя и ударила по судну в четвертой колонне. На этот раз попадание было точным. Поврежденный транспорт завалился на борт и через несколько минут пошел на дно, окруженный столбами пара и пузырями кипящей воды. Во второй колонне небольшое судно изменило курс и пошло на сближение с лодкой. Не слишком задумываясь о его намерениях, Кречмер выпалил «навскидку» и зафиксировал попадание в районе кормы. В эфир пошел сигнал: «Пароход «Фискус» торпедирован!», после чего «малыш» сразу же затонул.