Для понимания философских и эстетических взглядов поэта важен его "Дневник размышлений" (Zibaldone), который он вел с 1819 по 1834 год. Большая часть записей относится к середине 20-х годов. В это время формировался философский пессимизм Леопарди и назревал его романтический бунт. "Дневник размышлений" представляет собой записи на древних и современных языках, цитаты из прочитанного, суждения о судьбах языка, литературы, музыки и театра, заметки об истории, философии и политике. Сказывается личное пристрастие автора к античной философии и словесности. Античная философия помогла Леопарди перейти от своеобразного язычества к философскому материализму, в чем немалую роль сыграла французская просветительская мысль. Современную немецкую философию Леопарди знал хуже, но "философию тождества" Шеллинга он принял как нечто созвучное эллинскому пантеизму. Леопарди верил, что поэт может силой своего воображения одухотворить мир. Постепенно от неприятия романтизма он приходит к выработке эстетической системы, близкой романтикам. Именно в духе романтической эстетики на страницах "Дневника" Леопарди трактует любимого им Гомера. Говоря об "Илиаде", он рассматривает ее композицию как единство контрастов: победа - поражение, радость - горе. Истинным героем "Илиады" он считает не победителя Ахилла, а побежденного Гектора, настолько велико в его глазах, глазах итальянца, нравственное торжество пусть побежденного, но не сломленного духом защитника родной земли. Как подчеркивается в "Дневнике", в этом и заключена правда жизни, ибо в реальности достоинство и трагическая участь неразделимы.
Философско-эстетическая проза Леопарди интересна не только как комментарий к его лирике. Поэт был оригинальным мыслителем, следующим в русле европейской мысли и порой идущим самостоятельно. Как поэта и мыслителя его ценил Шопенгауэр. Леопарди почти не был знаком с философией Гегеля, но гегелевское диалектическое понимание мира было ему близко, и, быть может, это было типологическое схождение. Созвучны также их взгляды на природу.
В своей "Бесконечности" Леопарди еще считал возможной гармонию между человеком и мирозданием, но позднее он отрешился от этой веры. В его лирике и дневниковых записях возникает зловещий образ "мачехи-природы", в котором прослеживается некая диалектическая двойственность. Будучи матерью всего сущего, природа стала злой мачехой, обрекая людей на страдания,- причина, по которой мировое зло неисповедимо и неискоренимо. Леопарди никогда не принимал всерьез эсхатологических мифов, и его пессимизм не знает панических настроений, страха перед судьбой. Дело здесь не только в человеческой гордости, но и в растяжимости самого понятия скорби. "Нет такого отчаяния, которое не содержало бы в себе надежду",- пишет Леопарди в своем "Дневнике".
Скорбь для Леопарди - это понятие экзистенциальное, ибо в ней сама сущность мира, а все люди - братья во скорби, будь то богачи или нищие, молодые или старые, красавцы или уроды, потому что никто не избежит смерти. Скорбь - это сущностный философский смысл бытия, а в плане художественном структурообразующее начало поэтического образа. В то же время она для Леопарди вполне реальное лирическое чувство, все оттенки которого он воплотил во всем их многообразии. Скорбь в его поэзии выступает как чувство нравственное, рождающее благородные порывы души. Она могла быть героической ("К Италии", "Брут младший"), стоической ("Последняя песнь Сафо", "Ночная песнь пастуха, кочующего в Азии"); скорбь у него могла обернуться элегическим раздумьем ("К себе самому"), горькой иронией ("Палинодия") или тем, что он сам называл "своей сладчайшей мукой" - любовью ("Любовь и Смерть", "К Сильвии", "Неотвязная мысль").
"Ночная песнь пастуха" - одно из самых значительных произведений второго периода творчества. Образ ночного странника воплощает собой вечно ищущую человеческую душу. И рядом - образ пустыни, земной и небесной, по которой совершает свой путь луна, олицетворяющая извечность, божественное начало в природе. Между луной и человеком та же отчужденность, что и между природой и человеком. Пастух вопрошает безответную луну:
Ужели не гнетет
Жизнь эта - пастуха,
А жизнь твоя - тебя? Куда стремится
Путь краткий мой и твой извечный ход?
Контраст и тождество здесь слиты воедино, поскольку луна и пастух - оба "угнетены". Стихотворение пронизано идеей вечного движения, но движение это в лучшем случае - круговорот, не дающий выхода. По замкнутому кругу ходит бессмертная луна и смертный пастух, за которым бездумно бредет стадо, олицетворяющее собой бессмысленное "довольство своей праздностью". Их дополняет образ старика с котомкой на плечах, спешащего в безумном беге к собственному концу. Романтический контраст этой идиллии в соединении беспредельности пространства с заданностью движения. Разрыв замкнутого круга возможен, хотя это лишь из области желаемого. "Если мы не можем обладать, то никто не лишил нас права желать",- пишет Леопарди в "Дневнике размышлений" .