К концу ноября на Ханко оставались около 12 тысяч человек, которые удерживали оборону. Их следовало вывезти в один прием. Все понимали, что предстоит ответственный и исключительно сложный поход. В восточной части Финского залива вот-вот должен был стать лед.
25 ноября в 19.15 отряд: эсминцы «Стойкий» (флаг вице-адмирала В. П. Дрозда), «Славный», транспорт «Иосиф Сталин», четыре БТЩ, семь катеров МО покинул Большой кронштадтский рейд, идя за ледоколом «Октябрь». Час спустя корабли вышли за кромку льда и в 4.30 26 ноября встали на якорь в бухте Сууркюля. Здесь к нему присоединились три тральщика.
На Гогланде уже находился отряд тихоходных кораблей, который также направлялся на Ханко, но из-за шторма задержался с выходом. Отряд тихоходов должен был прибыть на Ханко на сутки раньше быстроходного отряда – 27 ноября и возвратиться вместе с ним в один день, но несколько ранее по времени. В связи с устойчивым свежим ветром, он задержался, и оба отряда сосредоточились на Гогланде.
27 ноября ветер стих до 4 баллов, и отряд тихоходов вышел на Ханко. Но затем ветер снова усилился до 6–7 баллов, и корабли вынуждены были вернуться на Гогланд. Двое суток они ожидали уменьшения волнения.
Пока крупные корабли отстаивались из-за шторма на Гогланде, два небольших сторожевика, «Коралл» и «СКР-18» при волне 7–8 баллов совершили переход с Ханко, доставив 29 ноября на Гогланд 399 человек.
Во второй половине дня 29 ноября ветер ослаб до 4 баллов и корабли эскадры в 17.40 вышли на Ханко при состоянии моря 5 баллов, ветер норд-вест. Волна под берегом была небольшой, а взошедшая луна светила слева по носу, давая отблеск впереди по курсу, поэтому подсеченные тралами мины своевременно обнаруживались и корабли довольно легко уклонялись от них. 30 ноября в 8.00 отряд В. П. Дрозда прибыл на рейд Ханко.
Отряд тихоходных кораблей был готов к выходу в 18.00 29 ноября, но ветер удерживался все время 5–6 баллов от норд-веста. Только в 12.00 30 ноября отряд тихоходных кораблей в составе: транспорт «Майя», «Т-210», сторожевой корабль «Вирсайтис», тральщик «Ударник», канонерская лодка «Волга», два катера МО вышел с Гогланда. Командир отряда капитан-лейтенант П. В. Шевцов. Больше откладывать с выходом было невозможно, так как отряд В. П. Дрозда накануне ушел на Ханко, а возвращаться оба отряда должны были почти одновременно. Переход совершался в ясную погоду, лунную ночь, ветер 2–3 балла. Видимость хорошая, луна светила с южной части и караван со стороны финских шхер хорошо просматривался. Этот отряд ночью был встречен кораблями противника (две финские канонерские лодки, четыре СКА и два немецких СКР). Противники обменялись несколькими выстрелами, не причинив вреда друг другу. Финны вернулись в Порккала, немцы – в Ревель. Советские корабли в 9.15 стали на якорь на рейде Ханко.
На Ханко в день оставления базы находилась авиационная эскадрилья в составе 8 самолетов-истребителей. Ее задача – прикрыть стоянку кораблей и в 14.30 2 декабря вылететь на восток с расчетом прибытия на аэродром Бычье поле (Кронштадт) засветло. Над Кронштадтом стоял туман задержавший вылет, но обстановка не позволяла далее откладывать перебазирования и самолеты вылетели. Для обеспечения посадки вокруг острова Котлин были расставлены прожекторы, с направленными вертикально вверх лучами. Из восьми самолетов шесть приземлились благополучно, один врезался в лед, самолет и летчик погибли. Еще один потеряв ориентировку сел на южном берегу в расположении наших частей.
Первым в путь в 17.55 2 декабря на 3,5 часа раньше отряда В. П. Дрозда отправился отряд тихоходов капитан-лейтенанта П. В. Шевцова. С ним вышли четыре буксира и катера ОР-9 и ОР–10 военного порта Ханко. Как и при переходе на Ханко, видимость была отличная (ночью 12–16 миль, был период полнолуния – почти полный диск луны светил с юго-западной части горизонта), ветер норд-вест 4–5 баллов, ночью он усилился до 5–6 баллов.
После 2 часов ночи все корабли отряда обнаружили противника, который в 2.15 открыл огонь по отряду. Но если одни («Вирсайтис», «Ударник» и «Лайне») считали что это подводная лодка, открывшая огонь по отряду, то другие («Волга», «Т-210») разглядели 2–4 силуэта надводных кораблей. Тем не менее «Вирсайтис» и «Волга» открыли огонь по обнаруженным целям. В 2.30 стрельба была завершена. Корабли противника (по другой версии подводная лодка) повернули на обратный курс и скрылись.
В результате уклонения к югу корабли тихоходного отряда попали на крайнюю северную часть минного заграждения. На СКР «Вирсайтисе» поздно заметили плавающую мину и, уклоняясь от нее, корабль в 03.50 подорвался, а позже опрокинулся и затонул. К борту аварийного корабля подошел «Ударник», а транспорт «Майя» и канлодка «Лайне» застопорили машины, спустили шлюпки и начали подбирать людей из ледяной воды. В 5.30 корабли отряда П. В. Шевцова снялись с якоря, и движение возобновилось. К 21.00 3 декабря большинство кораблей отряда капитан-лейтенанта П. В. Шевцова пришли на Гогланд.