4 января 1940 г. флотилия стала на зимовку в Саунаниеми. Таким образом, из-за своей малочисленности (чему «способствовало» раннее образование льда на Неве), слабости корпусов кораблей и неблагоприятных метеоусловий флотилия не смогла в полном объеме выполнить возложенные на нее задачи.
Одной из крупных и сложных, а главное, успешных операций, проведенных в 1941 г. Краснознаменным Балтийским флотом, стала операция по эвакуации гарнизона военно-морской базы Ханко и острова Осмуссара проведенная с 24 октября по 3 декабря. Операция была бы более успешной, если бы ни мины и неблагоприятные погодные условия – штормы, туманы, течения, льды.
К 23 октября оба берега залива находились в руках противника. Немецкая и финская авиация господствовала над Финским заливом. На всем пути от Кронштадта до Ханко находились многочисленные минные заграждения. При этих условиях единственная надежда на успешное проведение операции заключались в том, что все переходы будут проведены скрытно, т. е. в темное время суток. С этой точки зрения долгие октябрьские и ноябрьские ночи наступили как нельзя более своевременно, но с другой стороны ночная темнота таила в себе большую опасность при встречах с плавающими и невзорвавшимися при подсечении тралами минами.
Промежуточной базой являлся остров Гогланд. Расстояние от Кронштадта до Гогланда 90 миль, путь от Гогланда до Ханко насчитывал более 150 миль. Для оказания помощи кораблям и судам на случай подрыва на минах на острове находился специальный аварийно-спасательный отряд.
Предстояло эвакуировать около 28 тысяч бойцов и командиров, большое количество техники и оружия и продовольствия.
«Разведывательному» походу трех быстроходных тральщиков (БТЩ) в сопровождении трех катеров МО 24–27 октября и походу первого отряда кораблей (минный заградитель «Марти», эсминцы «Стойкий» и «Славный», пять БТЩ и пять катеров МО) 1–4 ноября погода благоприятствовала. Безлунная пасмурная ночь со слабым ветром надежно обеспечивала скрытность переходов, но создавала немало трудностей для определения местонахождения. Черное небо сливалось с черной водой, различить на ее поверхности что-либо, особенно плавающие мины, было чрезвычайно трудно. Тем не менее, эти походы прошли успешно, без потерь, в Ленинград были доставлены 4730 человек гарнизона с личным оружием и боезапасом, а также два дивизиона полевой артиллерии.
Второй отряд – эсминцы «Суровый» и «Сметливый», три БТЩ, четыре катера МО – 3 ноября вышел из Кронштадта для следования к Гогланду и далее на Ханко. Переход протекал в условиях полной луны, при ясном небе, ветер зюйд-вест 2–3 балла. Ясная лунная ночь помогала своевременно обнаруживать плавающие мины, которые замечали за 50–70 м. Утром 4 ноября все корабли прибыли в Ханко, где приняли 2107 бойцов и командиров, и в тот же день, с наступлением темноты вышли обратно. Ночь была ясная лунная, море 2–3 балла. Следовательно, навигационные условия не были трудными.
И все же, не имея возможности точно определить свое место, отряд попал на минное заграждение. В период с 23.07 по 23.50 трижды подорвался на минах и погиб эсминец «Сметливый». Его экипаж был снят на БТЩ «Гафель» и три катера МО. Тральщик и катера отстали от отряда. На борту «Гафеля», принявшего в Ханко 249 пассажиров теперь оказалось еще около 350 (80 из экипажа «Сметливого», 270 из гарнизона Ханко) – всего около 620 человек при норме – 160. Корабль осел, его остойчивость существенно снизилась. Зюйд-вестовый ветер усилился до 4 баллов, до Гогланда оставалось пройти 100 миль, не имея при этом уверенности в надежности показаний магнитного компаса. Идти дальше с таким количеством людей в штормовом море было опасно, и командир тральщика решил вернуться с катерами МО в Ханко, до которого надо было пройти 50 миль.
Утром 6 ноября эсминец «Суровый», три БТЩ и катера МО сделав остановку на Гогланде, прибыли в Кронштадт, а на следующий день – перешли в Ленинград. Они доставили 1263 бойца с личным оружием и боезапасом.
Корабли третьего отряда лидер «Ленинград», минный заградитель «Урал», транспорт «Андрей Жданов», эсминец «Стойкий», пять БТЩ и четыре «малых охотника» 9 ноября перешли из Кронштадта к острову Гогланд. Синоптики предупреждали о перемене погоды, но командир отряда недоверчиво отнесся к их сообщению. В 16.30 он поднял сигнал: «Сниматься с якоря». Ветер норд-вест к тому времени достиг силы 5 баллов с тенденцией к усилению, облачность 10 баллов. Погода начала портиться катастрофически. Через час на море бушевал шторм в 7 баллов, а через два – видимость ухудшилась до такой степени, что даже с близкого расстояния трудно было различить впереди идущий корабль. Погода не позволяла тральщикам точно выдерживать строй уступа. Трудно было и кораблям держать место в строю и не выходить из протраленной полосы, особенно высокобортным «Уралу» и «Андрею Жданову».