10 октября 1939 г. началось развертывание Ладожской военной флотилии по мобилизации. Для флотилии предстояло сформировать предусмотренный мобилизационным планом дивизион канонерских лодок: «Красная Горка», «Сестрорецк», «Кронштадт» и «Ораниенбаум», однако вмешалась суровая зима. 21 ноября дивизион направился вверх по Неве но, из-за льда, продвижение происходило крайне медленно. В Шлиссельбург 25 ноября прибыла только одна канонерская лодка «Ораниенбаум», а остальные три корабля задержались у Ивановских порогов, так как пробиться через лед не смогли, повернули обратно и прибыли в Кронштадт. Таким образом, флотилия оказалась ослабленной более чем наполовину. Флотилия состояла в основном из мобилизованных слабо вооруженных судов. В распоряжении ЛВФ был только один буксир, более или менее пригодный для форсирования тонкого льда.
Финская флотилия на Ладожском озере имела в своем составе 6 канонерских лодок, до 50 катеров, а главное два ледокола.
В начале декабря флотилия понесла первые потери, но не от действий противника. 3 декабря с 15 часов канонерская лодка «Ораниенбаум» обстреливала финскую батарею на мысе Ярисивиниеми. После первого залпа канлодки финская батарея открыла ответный огонь, чтобы избежать попаданий корабль маневрировал. При этом из-за ошибки в счислении и слабой штурманской подготовки командира и штурмана, лодка выскочила на каменную гряду. Сопровождавшие «Ораниенбаум» тральщики попытались стащить лодку с камней. Между тем ветер зюйд-вест (сила которого днем не превышала трех баллов) вскоре после 20 часов настолько усилился, что корабль стало бить волнами о камни, и в днище появилась течь. После затопления форпика и левого воздушного ящика удары о камни прекратились, но вода продолжала поступать. В наступившей темноте потерпели аварию и все прочие корабли, участвовавшие в операции. Тральщик «31» коснулся грунта и получил течь, а тральщик «37» – повредил винт, катер «211» также повредил винт. Ветер, усилившийся к рассвету 4 декабря до 6–7 баллов, развел на озере крупную зыбь. Оставшийся в охранении канлодки, тральщик «37» со своим поврежденным винтом при попытке переменить место был выброшен волной на камни. Когда ветер стих, выяснилось, что спасти тральщик своими силами невозможно, и поэтому с него сняли вооружение и экипаж.
Только 15 декабря спасательная партия ЭПРОНа сняла «Ораниненбаум» с камней и она была отбуксирована в район деревни Полуторно для ремонта.
В качестве передовой базы флотилии была выбрана бухта Саунаниеми. Считалось, что она будет недосягаема для снарядов финской береговой артиллерии. Но 8 декабря, в 12.10 неприятельская батарея открыла огонь по гавани, где в это время стояли два сторожевых корабля, пять тральщиков и четыре катера. Снаряды падали в самой гавани, поблизости от кораблей. Командир отряда приказал им выйти из гавани. В этот день дул свежий норд-ост и с озера шла крупная зыбь, столь опасная на мелководье у выхода из гавани, особенно когда нет точной карты этого выхода, а фарватер и подходы к гавани не изучены и недостаточно промерены. До этого корабли флотилии входили и выходили благополучно (так как не было крупной волны), и это вселило ложную уверенность в отсутствии опасных глубин.
Корабли один за другим стали сниматься со швартовов и выходить в озеро. Несколько кораблей потерпели аварии из-за зыби и неопытности командиров. Сторожевой корабль «Разведчик», подброшенный волной, коснулся затем камней, но повреждений у него не оказалось. У тральщика «Москва» был поврежден правый винт, а тральщик «30» получил пробоину в машинном отделении. Командир тральщика решил выброситься с кораблем на берег. Круто повернув к югу, тральщик протаранил шедший параллельным курсом катер «416», не успевший увернуться от этого неожиданного маневра. Катер стал погружаться в воду. Личный состав и вооружение с него были сняты на катера «412» и «422» и вслед за тем катер «416» затонул в расстоянии 2–3 каб. к осту от входа в гавань, а тральщик «30» выбросился на береговую отмель.
С 20 декабря кораблям флотилии пришлось действовать в условиях начавшегося ледостава. К 25 декабря лед в районе стоянки флотилии окреп, и дальнейшее пребывание кораблей у открытого берега стало невозможным. К 1 января толщина льда достигла 10–15 см, и тральщики не могли в нем передвигаться, а слабым корпусам сторожевых кораблей при сжатии льда грозила опасность быть раздавленными льдом. В этих условиях не оставалось ничего иного, как войти в гавань и поставить корабли на зимовку.
Нарком ВМФ требовал принять решительные меры по уничтожению финских судов, обстреливавших левый фланг 8-й армии, наступавшей вдоль восточного берега озера. Однако, командующий флотилии представил подробный доклад о невозможности выхода в озеро с кораблями, корпуса которых не приспособлены для плавания во льду.