Наступая, после занятия Дмитриева, самурцы 24 сентября с боем занимают город Дмитриевск Орловской губернии и оттуда двинулись в направлении на Кромы. С самурцами действовала приданная им 3-я Дроздовская батарея. В этот день все решалось главным образом артиллерийским огнем. Возле села Бычкова сдался полностью 60-й советский полк, численностью в 200 человек. Бои на других участках фронта отвлекли нас от 2-го Конного полка в тот момент, когда он 1 сентября под натиском больших сил красных отошел к городу Нежину.
Вскоре полк переходит в контрнаступление и под руководством доблестного командира полка Шапрона дю Ларре в пешем строю выбивает противника из села Веркиевка, захватив два пулемета и 120 пленных. Ведя упорные бои с красными в районе села Вересоч, полк понес тяжелые потери и отошел 9 сентября на село Веркиевка. В этом бою пал смертью храбрых доблестный командир 6-го эскадрона штабс-ротмистр Малиновский. В последующих боях с 9 по 24 сентября полк разгромил три пехотных полка красных, захватив 17 пулеметов, пленных и много разной добычи. 25 сентября с подошедшей нашей пехотой полк повел наступление вновь на село Вересоч, которое, несмотря на упорное сопротивление, к вечеру было занято. На следующий день полк лихой атакой сбил красных с укрепленной позиции Орловка, Дроздовка, Грабовка. 27 сентября красные были выбиты из села Слободки и противник, преследуемый полком, бежал на Буды и Лукашевки, которые были взяты после короткого боя. 28 сентября рано утром полк выступил из Лукашевки, держа направление на село Количевка, расположенное на шоссе Киев — Чернигов.
Для защиты отходящих частей от Козельца красные соорудили укрепленную позицию в три ряда окопов, которую занял особый коммунистический заградительный отряд, считавшийся одним из лучших. Подошедший к укрепленной позиции 2-й Конный полк в пешем строю выбил красных из первой линии окопов, 7-я Черкесская сотня под командой ротмистра Спицына и 4-я Донская сотня полка бросились стремительно в конную атаку на отходящих красных, не дали им опомниться, выбив их из остальных линий окопов. В панике бежавший противник частично был изрублен, а остальные попали в плен. Трофеями дня были 11 пулеметов и свыше 100 повозок. Узнав о поражении заградительного отряда, отступающие от села Козелец красные круто повернули на восток, стремясь выйти на Солтыковскую переправу. Их попытку вовремя заметили, и 2-й Конный полк встретил их. После короткого боя красные в панике разбежались по лесу, бросив пять пулеметов, четыре орудия. Было захвачено в плен 120 человек. Путь в город Чернигов был освобожден, и в него того же дня вошли разъезды полка и наша пехота. Пройдя город, ликвидируя остатки Черниговской группы красных, полк 30 сентября занял деревни Березанка и Киселевка, где и расположился на сторожевое охранение города. Занимавший местечко Седнев противник несколько раз пытался сбить наш 2-й Конный полк. Все попытки красных были отбиты с большими для них потерями. Не довольствуясь пассивной обороной, полк и сам несколько раз ходил в наступление на местечко Седнев, забирая пленных и пулеметы. Парализованный лихими действиями 2-го полка, противник не пытался больше тревожить нас на участке полка и стал нащупывать более слабые места нашей Черниговской группы. 8 октября, сбив белозерцев, красные ворвались в город, отрезав таким образом 2-й полк от единственной переправы. Высланные для помощи два эскадрона полка совместно с пехотой выбили красных из города и к вечеру того же дня вернулись обратно.
Чтобы обеспечить на будущее время город от непрошеных гостей, полк, по инициативе командира полка, выступил в глубокий рейд и 9 октября, пройдя город, двинулся в северо-западном направлении. Пройдя верст 25, полк заночевал в деревне Козел. 10 октября, продолжая движение в том же направлении, под деревней Мохнатынной полк атаковал бригаду интернациональной советской дивизии. Не ожидавшие в своем глубоком тылу неприятеля, китайцы и латыши этой бригады, после упорного сопротивления, были поголовно все изрублены. Трофеями полка были семь пулеметов, из которых три действующих были захвачены 6-м эскадроном под командой ротмистра Алексеева. Разгромив эту бригаду, полк повернул на восток и, подойдя к деревне Холявин, атаковал ее, занятую 325-м пехотным полком. Выбив красных из деревни (последние в панике бежали), полк заночевал там. 11 октября полк, не встречая сопротивления красных, подошел к селу Петрушину, очагу местных большевиков, и захватил там не успевших бежать главковерхов. После этого двинулся в село Лопатин, в котором кипел бой между нашей пехотой и наседавшими со стороны Седнева красными, прекрасно осведомленными об уходе полка. Изумленные неожиданным появлением у себя в тылу 2-го полка, красные растерялись, бросились отступать, оставив в руках полка три пулемета и 47 пленных. Того же числа полк вернулся на прежнюю стоянку в село Березанка. За время рейда были уничтожены три советских полка, и в Черниговской группе красных было полное расстройство и растерянность.