Еще с первого поколения игрока знакомят с камнями эволюции. Это необработанные камни с отпечатком каждого элемента, которые могут вызвать эволюцию, если их использовать на покемоне. Определенного уровня достигать не придется: драгоценный камень можно использовать в любой момент. Однако будьте осторожны: в процессе он теряет свои силы и уже не поможет другому покемону. В версиях Red и Blue камней уже пять, четыре из которых связаны с конкретным типом: огненный камень (поможет Вульпиксу и Гроулиту), водяной камень (для Шелдера и Старью), громовой (для Пикачу и Иви) и лиственный камень (для Випинбелла и Экзеггута). Пятый камень, лунный, встречается гораздо реже и действует на покемонов разных типов, таких как Клефэйри (нормального типа) и Нидорина (ядовитого). Во втором поколении был добавлен только солнечный камень для травяных покемонов вроде Санкерна и Глума. Четвертое поколение дало три новых камня: камень заката, предназначенный призрачным и темным покемонам (Маркроу и Мисдривус), блестящий камень для существ, которым нравится сиять (Тогетик и Розелия), и, наконец, камень рассвета, который пробуждает потенциал некоторых покемонов нужного пола (самец Кирлии и самка Сноранта).
Третий, самый распространенный метод эволюции, тоже присутствующий с первых частей серии, – обмен. Некоторые покемоны и вправду развиваются при обмене: это еще один способ побудить игроков использовать соединительный кабель и искать друзей. Покемон эволюционирует по окончании обмена, поэтому многие игроки перекидывают карманных монстров туда-обратно. Хотя некоторые виды, такие как Кадабра или Гравелер, эволюционируют уже при отправке другому тренеру, со второго поколения к некоторым покемонам требуется прикрепить определенный предмет. Так, Сайтеру и Ониксу нужна Металлическая оболочка, Поригону – Прошивка и Дасклопсу – Ткань смерти. Наконец, есть два покемона 5-го поколения, которые эволюционируют только при обмене одного на другого: Шелмет и Каррабласт.
Версии Gold и Silver включили в геймплей новую механику – счастье, основанное на привязанности Пикачу к своему тренеру в Pokémon Yellow. Этот скрытый показатель повышается, когда игрок включает покемона в свою команду, помогает ему повысить уровень и балует его массажем. Некоторые существа эволюционируют при повышении уровня, только если они достаточно счастливы: в частности это касается малышей, таких как Клеффа, Игглибафф, Азурилл, Манчлакс и Пичу, но актуально и для взрослых существ вроде Ченси, Голбата и Банири. Цикл дня и ночи тоже может оказывать влияние: Чинлинг эволюционирует, только если он счастлив и на дворе ночь, а Бадью и Риолу – если они счастливы и на дворе день. Иви также может развиваться лишь счастливым, а его эволюция меняется в зависимости от времени суток: днем он становится Эспеоном психического типа, а ночью – Амбреоном темного. В шестом поколении появилось похожее на счастье понятие привязанности, повышающейся за счет взаимодействий в рамках функции Pokémon-Amie. Только один покемон эволюционирует благодаря привязанности, и это вновь Иви, который может стать Сильвеоном волшебного типа.
Существует множество и других способов эволюции, которые касаются лишь нескольких очень конкретных видов, а иногда даже одного. Иногда для этого необходимо получить уровень, держа некий предмет (Хэппини), приурочить эволюцию на ночь (Снизл и Глайгер), быть нужного пола (самец Комби не эволюционирует), знать определенное движение (Ликитунг, Пайлосвайн, Майм младший, Танджела, Янма, Эйпом и Бонслай), получить уровень в определенном месте (Магнетон и Ноузпасс – рядом с мощным магнитным полем, Иви – возле камня со мхом, чтобы превратиться в Лифеона, или со льдом, чтобы стать Гласеоном), достичь максимального показателя красоты (Фибас), иметь другого конкретного покемона в команде (Мантайк и Панчам после 32 уровня), повысить уровень под дождем (Слиггу после 50 уровня) или даже перевернуть консоль (Инкей после 30 уровня – спасибо гироскопу 3DS). Методы эволюции очень разнообразны и часто неочевидны. Игрок должен нащупывать путь, наблюдать и пытаться понять правила, чтобы угадать, как эволюционируют покемоны.