Эта цитата очень точно характеризует несколько лет, проведённых Скоттом в Дартмуте. В июле 1883 года он окончил обучение семнадцатым по успеваемости в классе из двадцати шести человек. Ему присвоили звание корабельного гардемарина 14 августа, после чего его карьера продвигалась обычным курсом. После четырёх лет в море его автоматически повысили до младшего лейтенанта, и он провёл год в военно-морском училище в Гринвиче, чтобы получить звание лейтенанта и дополнительную теоретическую подготовку. В результате обучения он стал обладателем четырёх из пяти возможных сертификатов первого класса.
Затем Скотта назначили офицером на крейсер «Амфион», отправленный в Эскуималт, базу военно-морского флота в канадской провинции Виктория — на побережье Тихого океана. Корабль вышел из Девонпорта 20 января 1889 года и обогнул мыс Горн. Скотта перевели на крейсер «Кэролайн», где не хватало офицеров, в колумбийском заливе Октавия 14 апреля. Этот корабль Скотт покинул в перуанском порту Кальяо. Через две недели он автоматически получил очередное повышение в звании до лейтенанта. С этого момента история его службы на некоторое время становится для всех тайной.
Известно, что после «Кэролайн» Скотт отправился на пассажирском судне в порт Кокимбо в Чили. В сентябре того же года его отец обратился в Адмиралтейство с запросом о месте службы сына. Получил ли он ответ — неизвестно. Согласно одному из документов, Скотт до 13 августа служил на плавбазе военно-морского флота «Лиффи», стоявшей в Кокимбо. Затем его направили на другой корабль, где он так и не появился. Кажется, он исчез, официально вновь появившись в Кокимбо только 26 октября. В этот день он поднялся на борт шлюпа «Дафна». Там он оставался до начала марта следующего года, когда сошёл в Акапулько, чтобы вернуться на «Амфион» через Сан-Франциско.
Потом он появляется в Гватемале, где знакомится с Эддисоном Мизнером, сыном посла США Лэнсинга Бонда Мизнера — удивительного «человека Бенджамина Гаррисона», богатого политика из Бенисии, что недалеко от Сан-Франциско. Для Эддисона, семнадцатилетнего молодого человека, эпатировавшего своим поведением окружающих, Скотт (которому только что исполнился 21 год) стал «прекрасным, наиболее думающим товарищем из всех, кого, как мне кажется, я знал». Они отправились на одном корабле в Сан-Франциско, где Эддисон вернулся в школу.
Здесь же Скотта познакомили с сестрой Эддисона — Мэри Изабель, или Минни, очень пылкой личностью с ярким характером. Она была замужем за Хорэсом Блэнчардом Чейзом, богатым чикагским бизнесменом, обосновавшимся в Сан-Франциско.
Отношения Скотта и Мэри стали столь тёплыми, что он задержался на некоторое время в Сан-Франциско и вдохновил Мэри на такие стихи, появившиеся в его записной книжке: