Покровка. От Малой Дмитровки в Заяузье

Параллельно Настасьинскому проходит Дегтярный переулок. В этих местах невдалеке от слободы ямщиков находился склад дегтя, так называемый Дегтярный двор, который сгорел в один из самых опустошительных пожаров 13 мая 1712 г.

Безликое здание гостиницы «Минск», построенное в 1964 г. и сломанное в 2006 г., перекрывало выход из Дегтярного переулка высокой аркой. С правой стороны от нее стоял ряд ординарных двухэтажных строений (№ 2), возведенных в 1858–1859 гг. на большом участке капитана С.С. Шиловского. В доме Шиловского в 1861 г. жил композитор М.П. Мусоргский, а в 1860–1870-х гг. артисты И.В. Самарин и А.Д. Кочетова-Александровская. За участком Шиловского стоял деревянный дом (№ 4, сохранился перестроенный и заново облицованный правый флигель), который был приобретен в 1834 г. литературоведом, профессором Московского университета С.П. Шевыревым. В этом доме неоднократно бывал Н.В. Гоголь, свою комедию «Банкрот» («Свои люди — сочтемся!») читал А.Н. Островский, картину «Сватовство майора» показывал и объяснял в стихах П.А. Федотов, читал рассказы П.М. Садовский, бывали М.П. Погодин, А.С. Хомяков, Т.Н. Грановский — словом, здесь находился один из культурных центров московской интеллигенции. А историк П.И. Бартенев вспоминал: «Сколько добра получали из этого дома в течение многих лет студенты Московского университета, книгами, советами, указаниями, доставлением уроков, переводов и, наконец, денежною помощию!» В 1885–1886 гг. в доме была квартира дирижера и хормейстера Большого театра У.И. Авранека.

Владельцем большого соседнего участка (№ 6) в 1834–1840 гг. числился «студент Николай Платонов сын Огарев», управитель которого в 1834–1836 гг. сдавал деревянный дом графу Федору Толстому, прозванному Американцем, знакомому А.С. Пушкина, который, возможно, побывал у него здесь 4 мая 1836 г.

Ныне тут выстроились современные здания, предназначенные для офисов (№ 2 — «офисный центр „Чайка”»).

В 1910–1913 гг. были построены жилые дома (№ 6) по проекту архитектора О.Г. Пиотровича с характерной для этого мастера облицовкой гладкого фасада блестящим глазурованным кирпичом. В конце 1880-х гг. здесь находилось драматическое училище сына знаменитой артистки Малого театра А.Ф. Федотова и музыкальные вечерние классы фортепиано, хорового пения А.М. Додонова, в конце 1920–1930-х гг. квартира артистки О.А. Жизневой. К старому дому с правой стороны пристроили примерно в той же стилистике новый. Далее по переулку — бывший особняк (№ 8) табачного фабриканта Н.Г. Зимина. Над балконом в центре — дата постройки: «1896». Этот особняк с оригинальным трехчастным окном справа и редким теперь металлическим козырьком над входом построил архитектор Э.С. Юдицкий.

Рядом с особняком Зимина, который в 1920-х гг. был занят Коммунистическим университетом имени Я.М. Свердлова, — жилые доходные дома (№ 10), выстроенные в 1891 г. архитектором М.Г. Пиотровичем. Здесь жили архитектор Н.И. Жерихов, хирург Ф.А. Рейн, певец Г.С. Пирогов (старший брат известного в советское время баса), артист А.М. Азарин, а в доме № 15 в 1910 г. была квартира артистки М.М. Блюменталь-Тамариной. В несохранившемся доме на этом участке находился салон писательницы Е.И. Бларамберг-Апрелевой, известной под псевдонимом Е. Ардов. У нее бывали А.Н. Островский, А.Ф. Писемский, В.А. Серов, она послужила одной из моделей для картины И.Е. Репина «Царевна Софья».

Угловой с Малой Дмитровкой участок занят двумя зданиями — одно из них (№ 10), стоящее фасадом по переулку, построено в 1838 г. и реконструировано Мосстройбанком, а второе — на Малой Дмитровке (№ 11) относится к 1880 г. (оно было надстроено в 1910 г., а недавно все передано под гостиницу). Чехов приезжает в Москву 10 апреля 1899 г. и сперва останавливается в доме № 11, а 16 апреля переезжает в этот дом («Квартира вполне аристократическая, нанял я ее на год»), где его посещают писатели и артисты, Станиславский оставил описание его квартиры: «Самый простой стол посреди комнаты, такая же чернильница, перо, карандаш, мягкий диван, несколько стульев, чемодан с книгами и записками — словом, только необходимое и ничего лишнего. <…> Со временем комната пополнилась несколькими эскизами молодых художников, всегда талантливыми, новыми по направлению и простыми. <…> Рядом с его комнатой часто шумел самовар, а вокруг чайного стола, точно калейдоскоп, сменялись посетители. Одни приходили, другие уходили. Здесь часто и долго сиживали покойный художник Левитан, поэт Бунин, Вл. И. Немирович-Данченко, артист нашего театра Вишневский, Сулержицкий и многие другие». Чехов жил здесь до отъезда в Ялту 25 августа. Вернулся он сюда в октябре 1900 г. и 10 декабря уехал в Ниццу.