Другой угол Малой Дмитровки и Дегтярного переулка занят нарядным двухэтажным домиком (№ 17/13), отделанным керамикой архитектором К.К. Гиппиусом в 1904 г. По сведениям москвоведа В.В. Сорокина, в старом доме в 1840-х гг. жила под надзором полиции писательница Е. Лачинова, чей роман «Проделки на Кавказе» вызвал вот такие отзывы власть имущих: «Книга эта тем вреднее, что в ней что строчка, то правда» (военный министр Чернышов), потому ее тут же и запретили.
Рядом произведение архитектора М.Г. Пиотровича — дом (№ 15), стоящий на участке, где во второй половине XVIII в. была усадьба Д.С. Аничкова, философа, профессора Московского университета, обвиненного в распространении атеизма, — его диссертация о происхождении религии была сожжена, и эта средневековая церемония происходила в Москве, на Лобном месте, во времена просвещенной Екатерины…
В начале Дегтярного переулка с левой стороны за нарядным домом (№ 3, 1911–1913 гг., архитектор О.Г. Пиотрович), снесенным, несмотря на протесты, в доме № 5, четыре этажа которого появились в 1912 г. (архитектор Н.Э. Пелиц), находилась хирургическая клиника П.А. Герцена, знаменитого врача, внука А.И. Герцена. В 1910– 1920-х гг. он жил в этом доме.
Примерно от середины Дегтярного отходит Воротниковский переулок. Москва XVI–XVII вв. обладала четырьмя крепостными оборонительными сооружениями — Кремлем, Китай-городом, Белым городом и Земляным городом. В их стенах было около трех десятков проездных воротных башен, которым требовалась солидная охрана. Вот эти стражи при крепостных воротах и назывались воротники, они селились в одном месте, слободой. Это было довольно замкнутое сообщество. Те, кто выбывал, заменялся на особых условиях: он приводился «к вере», то есть с него снималась особая «поручная запись» — поручительство о том, что он будет верно нести свою службу: «Никакой казны не покрасть и хитрости не учинить и не пить и не бражничать и с воровскими людьми не знаться и великому государю не изменить». По этой слободе получил свое название Воротниковский переулок. В Москве было принято возводить новые здания позади старого дома, от которого оставляли только фасад: впереди стоит остаток дома № 9/1 1870-х гг. (проект архитектора М.И. Никифорова), а позади видна современная постройка с обязательной и бессмысленной башенкой.
Здесь, на этом участке, находился административный центр управления одного из 20 районов Москвы, которые тогда называлась частями — там располагался «съезжий двор» 9-й части, на территории которого было несколько деревянных строений, и пруд у самого угла двух переулков.
В доме № 4 по Воротниковскому переулку (1912 г., архитектор А.Д. Чичагов), оказавшемся как бы встроенным между двумя современными, жили видный деятель советского здравоохранения В.А. Обух и один из создателей санитарной статистики П.И. Куркин. В 1879 г. семья будущего известного художника А.Я. Головина переехала из Петровско-Разумовского в дом, который находился здесь до постройки современного.
В переулке жил друг Пушкина Павел Воинович Нащокин, который 1 августа 1835 г. нанял у хозяйки владения № 10 губернской секретарши Аграфены Ивановой на год за 2000 рублей ассигнациями «отдельный деревянный корпус», который находился с правой стороны от современного каменного строения с укрепленной на нем мемориальной доской. Контракт имел особые условия: «…в имеющем при оном доме сад в летнее время иметь мне вход, деревьев не портить, а в двух беседках двери с замками и рамы со стеклами иметь под своим надзором». Тогда здесь на территории двора на месте зеленого газона за оградой находилось одно деревянное жилое строение рядом с садом, где были две беседки. До нашего времени оно не сохранилось.
В Воротниковском переулке у «Воиныча» останавливался А.С. Пушкин в свой последний приезд в родной город. Его заботили необходимость уладить издание «Современника» и работы в архиве — последнее время он был занят написанием истории Петра Великого.
Пушкин приехал в ночь с 2 на 3 мая 1836 г. и направился прямо к Нащокину. 4 мая он пишет письмо Наталье Николаевне: «Я остановился у Нащокина. Квартира у него щегольская, жена очень мила. Он счастлив и потолстел. Мы, разумеется, друг другу очень обрадовались и целый вчерашний день проболтали бог знает о чем».
«В нашей семье он положительно был как родной, — вспоминала жена П.В. Нащокина Вера Александровна. — Мы проводили счастливые часы втроем в бесконечных беседах, сидя вечером у меня в комнате на турецком диване, поджавши под себя ноги. Я помещалась обыкновенно посредине, а по обеим сторонам — мой муж и Пушкин в своем красном архалуке с зелеными клеточками. Я помню частые возгласы поэта: „Как я рад, что я у вас! Я здесь в своей родной семье!”»
Для Пушкина у Нащокиных «была даже особая комната в верхнем этаже, рядом с кабинетом мужа. Она так и называлась „Пушкинской”». Поэт 20 мая 1836 г. провел вечер у своего друга, он читал им драму «Русалка»; друзья и не подозревали, что это была их последняя встреча.