Великий князь киевский Святополк II оказался прижимистым, хитрым и одновременно слабым политиком. Он явно не мог совладать с теми внутренними и внешними напастями, которые свалились на Русь в конце XI в. Угасала международная торговля Европы с Византией через русские земли, которая последние 200 лет была главным источником богатства русского государства, его княжеско-дружинной и городской элиты. Выгода от международной торговли и заставляла всех держаться Киева, контролировавшего путь «из варяг в греки». Новым источником доходов князей и знати теперь становились вотчины (
Это было сложное время, когда единое государство доживало свое, а новая политическая система независимых русских княжеств еще не родилась…
Это время выставило всем русским князьям свой гамбургский счет. Владимир Мономах, чье греческое прозвище переводилось — «Единоборец», оказался явно лучшим среди прочих Рюриковичей, хотя до 1113 г. он и не занимал главного великокняжеского стола.
Первым испытанием для Мономаха после смерти его отца стала битва на Стутне, единственное крупное сражение, которое он проиграл.
Святополк II, посаженный киевлянами на великокняжеский стол, горел желанием оправдать их доверие. Он обещал уставшим от половецких ратей жителям Южной Руси наконец наказать агрессоров. Напрасно объяснял Владимир своему в прямом и переносном смысле «брату старейшему», что сил недостаточно. Его никто не слушал. Дабы не прослыть трусом, Владимир вынужден был отправиться со Свято-полком в поход. Из Чернигова подошли его полки, из Переяславля пришел с дружиной его младший 18-летний сводный брат Ростислав.
Весной 1093 г. в половодье перешли русские у города Треполя один из рукавов Днепра — Стугну.
26 мая 1093 г. войска построились. Владимир встал по левую руку, Святополк — по правую, а в центре находился Ростислав. Это было традиционное трехзвенное построение русских дружин.
По сообщению «Повести временных лет», битва началась натиском половцев на правый фланг. 800 отроков Святополка бились насмерть, но бывшие с ними киевляне дрогнули и побежали, открывая фланг переяславцев. Вскоре полк Ростислава был смятен половецкой конницей, было сломлено сопротивление и черниговской дружины Мономаха. Отступающие сгрудились у переправы. Владимир с братом Ростиславом попытались преодолеть реку вплавь, но Ростислав стал тонуть. Мономах бросился его спасать, но сам чуть не пошел ко дну, его вытащили верные дружинники.
Владимир умчался в Чернигов и стал готовить его к обороне. Как уже знали русские, половцы не умели брать крупных крепостей, и если жители храбро бились из города, снимали осаду. Малые города степняки иногда захватывали «изъездом» (это когда стража «проспала» их появление, и половцы просто въехали в город) или «измором» (когда у защитников кончалось продовольствие). Так что более всего от половецких набегов страдала сельская округа. Ее нещадно опустошали. После Стугны Святополк тоже заперся в Киеве, а кыпчаки безнаказанно грабили его окрестности.
Тело юного Ростислава через несколько дней после битвы выловили и отнесли в Киев, где оплакали его мать и горожане. Первая битва Ростислава оказалась для него последней. Так Владимир остался единственным из наследников Всеволода Ярославича.
Безусловно, Владимир Мономах был сыном своего времени. В 1093–1113 гг., помимо половецкой угрозы, его занимали три проблемы: он заводил села и строил укрепленные города в Ростово-Суздальской земле, расселяя по ней захваченных в междоусобиях пленников; враждовал с двоюродным братом Олегом Тмутараканским за Чернигов; интриговал против Святополка II, надеясь заменить его на великокняжеском столе. Но не эти дела князя летописцы поставили ему в заслугу. А то, что защиту русской земли от половцев Владимир, в отличие от многих других князей, поставил выше всех своих личных амбиций. Ради борьбы с половцами он нашел в конце концов компромисс со всей своей родней, убедил всех объединить силы и повел это общерусское воинство на Великую половецкую степь.