На поле брани Владимир Мономах одерживал одну победу за другой. С 13 до 25 лет он совершил 20 военных походов («великих путей», по выражению самого Владимира Мономаха; всего на его жизнь придется 83 «великих пути»). Историки посчитали, что, исходя из тех мест, куда направлялись походы Мономаха, он за первые 12 лет своей самостоятельной княжеской карьеры должен был преодолеть в седле не менее 10000 км.
Необычайно везло Владимиру Мономаху и на политическом поприще. С 13 лет он княжил в обширной Ростово-Суздальской земле, а в 20 (в 1073-м) сел на третий по старшинству русский стол в Переяславле-Русском в обход своих двоюродных братьев (более старших по родовому счету). Расчетливый Всеволод, переместившись в освобожденный Святославом Чернигов, заранее оговорил, что и Переяславль останется в его семье и отойдет Владимиру. Конечно, Всеволоду было жаль отдавать Переяславль, как того требовал предложенный Ярославом Мудрым порядок, племянникам. Всеволод 19 лет (с 1054 по 1073 г.) княжил в Переяславле, укрепил и украсил этот город.
Очень бурными, но очень удачно завершившимися для Владимира Мономаха оказались 1076 — 1078 гг. В 1076-м умер великий князь киевский Святослав. На его место было въехал отец Мономаха Всеволод, но Изяслав на этот раз решил постоять за свои права. Во главе польского войска он двинулся на Русь. Дружины Всеволода возглавил Владимир Мономах. Ученый князь Всеволод был плохим воеводой, его военные успехи начались лишь тогда, когда возмужал его сын и стал вместо отца водить полки. Но если военачальником Всеволод был плохим, то политиком тонким и изворотливым. До битвы русских дружинников с польскими рыцарями в 1076-м не дошло. Противники оценили силы друг друга и договорились. Всеволод уступал Киев Изяславу. Очевидно, он представил Изяславу переворот 1073 г. как исключительную инициативу Святослава. Изяслав в благодарность за возвращенный Киев разрешил Всеволоду оставить за собой и Чернигов, где должен был сидеть сам Всеволод, и Переяславль с Ростово-Суздальской землей и Новгородом Великим, где находились дети и внук Всеволода. Таким образом, Всеволод окончательно превращался в самого могучего реального правителя Руси.
В 1078 г. Изяслав Киевский и Всеволод послали Владимира Мономаха против старинного противника Ярославичей Всеслава Полоцкого. Владимир одолел Всеслава и сжег Полоцк.
Но пока Владимир громил полочан, обнаружилось, что его отец Всеволод не может въехать в Чернигов. Город захватили воинственно настроенные Святославичи. Понять их можно. При таком обороте дела им мало что светило, разве что какие-нибудь мелкие уделы и «медвежьи углы». А Чернигов был тем уделом, который выделил их отцу сам Ярослав Мудрый, хотя по его же установлению теперь в Чернигове как втором по старшинству столе Руси должен был сидеть второй по старшинству Рюрикович, т. е. Всеволод.
По возвращении с запада Руси Владимир стал готовиться к большой войне за права своего родителя. Союзником ему и его отцу выступил великий киевский князь Изяслав. Изяслав был человеком недалеким, бесхитростным, но прямым и честным, и на этот раз он руководствовался чувствами, а не политическим расчетом.
Началась очередная междоусобица. Все должно было решить оружие. 3 октября 1078 г. на Нежатиной Ниве случилось решающее сражение.
Святославичи проиграли битву. Глеб Святославич был убит в этой битве, его братья Давыд, Роман и Олег бежали. Пал в бою на Нежатиной Ниве и вступившийся за Всеволода великий князь киевский Изяслав Ярославич. Это открыло для его младшего брата Всеволода дорогу на киевский трон.
Владимир Мономах сумел сразу же «упокоить» тех, кто мог продолжить борьбу против его отца. С одной стороны это были Святославичи, с другой — Всеслав Полоцкий. Роман и Олег Святославичи, явившиеся на Русь с половецкой поддержкой, были разбиты. Роман погиб, а Олег бежал в византийские пределы, потом закрепился в Тмутаракани. Владимир Мономах тем временем уже шел на Всеслава, осадившего Смоленск. Узнав о приближении Мономаха, полоцкий князь поджег Смоленск и отступил без боя в свою землю. Владимир преследовал его и там, опустошая владения противника. В 1079 г. он повторил вторжение в Полоцкое княжество и взял Минск. Все это отбило желание Всеслава отвоевывать у великого князя киевского Всеволода «его» территории. В 1080–1092 гг. Владимир Мономах воевал с торками. В итоге этот степной народ, живший в южном порубежье Руси, стал союзником Киева. Вместе с остатками печенегов и берендеев торки составили союз Черных клобуков, своеобразную автономную по отношению к Киеву кочевую пограничную стражу Руси.
В ходе всех этих свершений главной резиденцией Владимира Мономаха в 1078 — 1094 гг. являлся Чернигов. Отсюда Владимир уходил в «великие пути», сюда он возвращался. В Чернигове по приказу Владимира Всеволодовича был построен роскошный по тем временам каменный княжеский терем, а в другом городе Черниговской земли, Любиче, Мономах заложил мощный замок.