Первым препятствием был занятый немцами и турками Новороссийск. Здесь Ковтюх решил использовать внезапность. В полночь 25 августа части первой колонны эшелонами прибыли в Новороссийск, быстро выгрузились и в стройных рядах проследовали через ночной город, держа направление на Геленджик. Вслед за первой колонной прошла вторая и уже утром 26 августа третья колонна, отбивая атаки наседающих на ее арьергард белых. Опешившие немцы и турки не рискнули чинить препятствий многочисленным войскам, погрузились на пароходы и вышли в море. Оттуда они начали было обстреливать последние части третьей колонны, но те уже скрылись в горах.
Бойцы шли не останавливаясь. С ходу сбили белогрузинский заслон и вошли в Геленджик, где заночевали. Утром 27 августа перед выступлением Ковтюх созвал митинг. Он стоял перед людьми, внешне ничем не выделяясь: в такой же простой одежде, стоптанных сапогах, с шашкой на боку. Но вся его невысокая, удивительно крепкая коренастая фигура, широкие плечи, большой лоб, из-под которого остро смотрели серые глаза, — весь облик командира выражал волю и решительность. С вниманием приготовились слушать бойцы, с надеждой — беженцы, с интересом — большая, тысяч в пять, группа матросов с потопленных в Новороссийске черноморских кораблей. Матросы пристали к колонне, но пока не вступили в нее.
— Товарищи! — Ковтюх вскинул правую руку. — Позади нас Новороссийск. Там лютуют белоказаки, морем льется народная кровь. Впереди — белогрузины. Их — дивизия: четыре полка пехотных, один конный, артиллерийская бригада. Что делать нам? Идти назад?
— Нет! — пронеслось по рядам. — Нет!
— Тогда вперед. Будет много боев — до самой Терской области, где главные силы наши. И не дойти нам, не дойти, если не будет у нас железной дисциплины. Вы сами выбрали командиров. Так установим же порядок: за невыполнение боевого приказа — расстрел. Согласны — тогда я поведу вас и выведу, клянусь в том жизнью. Согласны?
— Согласны! Согласны! Веди нас, батько Ковтюх!
— Тогда стройся. Вперед, марш!
К полудню 28 августа подошли к Архипо-Осиповке. Крупный заслон белогрузин засел в горах. Когда головной советский полк вошел в узкое ущелье, противник открыл пулеметный огонь. С моря били из пушек вражеские корабли. Что делать? В ущелье не развернуть бойцов, люди падают под огнем.
— Кукса! — крикнул Ковтюх. Подбежал командир Полтавского эскадрона. — Бери всю кавалерию, пулеметы на повозки и через ущелье — карьером! Проскочишь с ходу позицию — бей их с тыла. Давай!
Понеслись три эскадрона. Выскочили из ущелья, под пулеметами прорвались через позицию белых и начали крушить сзади. Бросилась вперед пехота.
Лишь немногие белогрузинские офицеры успели добраться до своих пароходов, все остальные полегли под клинками, пулями, штыками таманцев. Путь открыт!
И снова поход. Идут эскадроны казачьей бедноты. Пешком бредут босые — обувь уже давно развалилась роты и батальоны иногородних, беженцы — их около 25 тысяч: стариков, женщин, детей. Скрипят колеса беженских повозок, в отчаянной надежде везут люди остатки своего немудреного скарба. Жарко, негде укрыться от солнца, от пыли. Стонут раненые на телегах. Почти нет патронов. И совсем нет продуктов. Ели зеленую кукурузу с соломой, найденные в лесах дикие яблоки и груши, желуди. Но и их было мало. Совсем ослабевшие от голода оставались на дороге.
Примерно в пяти километрах перед Туапсе — Михайловский перевал. К нему единственный подступ через узкое ущелье. Выход из него пристрелян батареей противника. На перевале — крупные силы.
В городе — резервы, штаб вражеской дивизии.
В бухте — пароходы.
Снова крепко задумался Ковтюх над картой. Горы, горы… Вспомнились другие горы — за Араксом, Кавказский фронт, отряд Баратова. Был там такой случай: зашли, казалось по непроходимым кручам, в тыл туркам, ударили из пулеметов. Целая дивизия была разбита… Вот и сейчас надо выступать против целой дивизии. Вторая и третья колонны отстали на несколько переходов. Общим командиром Таманской армии избрали матроса Ивана Матвеева. Но сам командующий идет с третьей, замыкающей колонной. Значит, сейчас надо решать ему, Ковтюху. И он решил: трем эскадронам обойти перевал со стороны гор, ворваться в город, разгромить штаб дивизии; одному пехотному полку спуститься по скалам к морю, добраться по камням до бухты и захватить пароходы, остальным частям атаковать перевал в лоб.
В ночь на 1 сентября началось. Основные части подошли к перевалу. Все выше, все круче подъем, а впереди почти отвесная скала. Бойцы лезли вверх на плечах товарищей, втыкали штыки в расселины меж камней, находили опору и карабкались дальше. Перед рассветом Ковтюх отдал приказ: «В атаку, вперед!»