Михаил Борисович Шеин был (представителем старомосковской знати. Его род был ответвлением знаменитого московского рода Морозовых.
Отец, Борис Васильевич Шеин, принимал участие в Ливонской войне. Летом 1579 г. царь Иван Васильевич Грозный назначил его командующим армии, отправленной на помощь Полоцку, осажденному польско-литовской армией короля Стефана Батория. Борис Васильевич должен был либо пробиться в город и укрепить гарнизон, либо занять крепость Сокол и совершать на противника набеги и препятствовать его сообщению с Литвой.
Однако воеводе удалось выполнить задуманное лишь частично. Пробиться к Полоцку не удалось.
Шеин занял Сокол и пытался вынудить Батория к отступлению, распуская слухи о подходе большой русской армии, возглавляемой царем. Противник не поддался на дезинформацию, усилил давление на осажденных. Диверсионные рейды, предпринимаемые Б. В. Шеиным из крепости Сокол, в целом оказались безуспешными, и 30 августа 1579 г. Полоцк пал. После этого Баторий отправил 5-тысячный отряд к Соколу. Осада началась 19 сентября. Гарнизон отчаянно защищался, но 25 сентября 1579 г. крепость пала и большинство защитников погибло. Сам воевода Борис Васильевич Шеин погиб во время штурма, его труп был обезображен поляками. После себя Борис Васильевич оставил двоих сыновей: Дениса и нашего героя — Михаила.
Как прошло детство сыновей Шейна, нам не известно, но можно предположить, что рассказы об отце, его верности долгу, героизме и мученической кончине, без сомнения, составляли значительную часть воспитания мальчиков. В 1588 г. Михаил и Денис упоминаются в боярском списке с чином жильцов. Жильцами называли представителей служилого сословия, обязанных проживать в Москве, они охраняли царя, выполняли различные его поручения, развозили царские грамоты. Для знатной молодежи, достигшей четырнадцатилетнего возраста, именно с этого чина начиналась служба. Поэтому можно предположить, что М. Б. Шеин родился около 1574/75 г.
В апреле 1598 г. стало известно, что крымский хан Гази-Гирей планирует большой поход на Российское царство. Для отражения вторжения Борис Федорович Годунов отправился с войском в Серпухов, среди рынд, его охранявших, был и М. Б. Шеин, которому к этому времени должно было быть около 24 лет. Сражения не произошло, вместо неудержимых наездников хан послал послов. Начались переговоры. В Москву Борис Годунов вернулся победителем, и Земский собор 1598 г., в котором принял участие и молодой Михаил Шеин, избрал вчерашнего опричника, конюшего боярина царем Русского государства.
С новым царем отпрыск старо-московского боярского рода связывал надежды на быструю карьеру и укрепление позиций своего рода при дворе. Исследователи давно обратили внимание, что М. Б. Шеин породнился с царем, женившись на Марии, дочери М. О. Годунова. Кроме этого, Михаил азартно местничает со сослуживцами, защищая тем самым высокое положение своей семьи. Так, уже во время похода в Серпухов 1598 г. он заместничал с князем А. А. Телятевским, позднее, в 1600 г., получив назначение в Пронск, «бил челом государю» на И. Басманова. Местнический суд затянулся, и в итоге Шеину не пришлось выполнять службу, которая могла повредить чести его семьи или, как тогда говорили, привести к местнической «потерьке». Местничал Михаил и с князем И. С. Куракиным из-за того, что князь Куракин на пиру сидел в большом столе, а он, сын защитника Сокола, смотрел «в кривой стол». И хотя суд местникам дан не был, при следующем пире Михаил уже смотрел «в большой стол».