Весной 1570 года Хворостинин то ли возглавлял гарнизон в Зарайске, имевшем мощный каменный кремль (стены сохранились до наших дней), то ли числился вторым воеводой сторожевого отряда опричников. Этот отряд был выдвинут после того, как командование русской армии получило известие о набеге крымского хана Девлет-Гирея. Документы не дают возможности четко сказать, какой именно пост занимал тогда Дмитрий Иванович. Во всяком случае, воеводство в сильной Зарайской крепости считалось бы намного более почетным, нежели в захолустном Шацке.
Именно там, под Зарайском, князь Хворостинин с помощником Федором Львовым в мае 1570 года вышел против войска крымцев и разгромил неприятеля наголову[278]
. Полководец обеспечил себе преимущество, напав неожиданно, ночью. Его отрядом были взяты пленники. Вражеское войско угоняло в рабство множество русских людей, и их удалось отбить. Такова первая самостоятельная победа Хворостинина. И единственный, кстати, крупный боевой успех, добытый опричным корпусом без поддержки земских ратей.Хворостинин показал, таким образом, что он как тактик тяготеет к постоянной подвижности, атакующему стилю, характерному для «железных волков» Ивана Великого.
Через несколько месяцев Дмитрию Ивановичу доверят опричный отряд, выставленный «по вестям» «на Рязани».
В 1571 году крымский хан Девлет-Гирей с большой ордой прорвался через заслоны на южной границе, дошел до Москвы, ограбил пригороды и поджег сам город. В колоссальном пожаре исчезла почти вся столица государства. Неудачные действия полков на степном рубеже обернулись настоящей военной катастрофой. Это неудивительно. В годы опричнины казнили множество опытных военачальников, разделение российских вооруженных сил на опричное войско и земское усложняло координацию общих действий. Кроме того, силы державы истощила тяжелая Ливонская война…
Не сумев взять русскую столицу, Девлет-Гирей велел запалить ее. Хан намеревался разграбить все, что не смогут защитить государевы воеводы, занятые тушением пожара. Татары подожгли сначала царскую летнюю резиденцию в Коломенском, а на следующий день — московские посады. Пожар обернулся огненной бурей, настоящим бедствием. Результат превзошел все ожидания хана. Огонь стремительно и неотвратимо убивал город. Земские ратники и незначительный опричный отряд оставались в Москве. Не покидая позиций, они бились с крымцами посреди пылающих улиц. Тогда погибли боярин Михаил Иванович Вороной-Волынский и раненый князь И. Д. Бельский, а также множество простых воинов. Девлет-Гирей так и не смог занять город. Ужаснувшись зрелищем разбушевавшейся стихии, понеся значительные потери, татары отошли прочь, прихватив с собой трофеи и полон. К тому времени в русской столице армии уже не было — лишь несколько сотен чудом уцелевших дворян…
У нас нет надежных данных ни о численности населения Москвы в XVI столетии, ни о потерях русской столицы в несчастный год Девлет-Гиреева нашествия. Но записки иностранцев, побывавших в Москве тогда или несколькими годами позднее, дают общее представление о масштабах катастрофы.