Захарий Иванович Плещеев-Очин был родней А. Д. Басманову, хотя и не столь близкой: семейства Очиных и Басмановых восходили к единому предку — боярину Даниле Борисовичу Плещееву, большому вельможе времен Василия II Темного и Ивана III Великого. Захарий Иванович имел самый богатый опыт и самый солидный послужной список среди всех главных воевод опричнины. Он отстаивал честь русского оружия во многих битвах, проявил себя как энергичный, инициативный и храбрый командир. Однако его карьера показывает: самостоятельно командуя крупными полевыми соединениями, Захарий Иванович нередко приводил их к поражению; особого полководческого таланта у него, таким образом, не видно.
Осенью 1554 года на Захария Ивановича свалилась очень странная радость. Летопись сообщает о том, что в Москву доставлены были пленный хан астраханский Емгурчи и его семья. Их встретили с почетом. Среди «цариц астраханских» была «меншица» (младшая?) Ельякши, родившая по дороге в Москву царевича Ярашты. «И приехав к Москве, царь и великий князь государь велел царевича крестити и с матерью; и наречено царевичю имя Петр, а матери его Ули-янея. И царь великий государь пожаловал царицу, велел ее дата замуж за Захария Ивановича Плещеева, а царевича велел кормити матери его, доколе возмужает»[207]
. Таким образом, с одной стороны, семейство старомосковской нетитулованной знати получило прибавку «царской крови», хотя и татарской… а с другой — З. И. Плещееву-Очину достались чужая жена и чужой ребенок. Впрочем, как знать, не влюбился ли Захарий Иванович в Ельякши-Ульянию и не добивался ли сам такой необычной почести? С. Б. Веселовский считал, что «этот политический брак обеспечил Захарию Ивановичу милостивое отношение царя»[208]. Но это не подтверждается фактами: два или три раза на воеводу обрушивались опалы, и последней он не пережил. Очевидно, царская милость не заходила слишком далеко.В 1555 году Захария Ивановича отправляли вместе с князем А. И. Ногтевым-Суздальским и П. П. Головиным расследовать причины вооруженного конфликта на шведско-новгородской границе в Карелии (и заодно поставили командовать Сторожевым полком в формирующейся для отпора шведам рати). После того как стало ясно, что война неизбежна, военачальник остался в полосе конфликта и действовал удачно. В частности, вместе с князем Ногтевым он разбил шведский осадный корпус у Орешка. Затем пошел первым воеводой полка Левой руки в составе большой русской армии, наголову разгромившей шведов под Выборгом[209]
. Осенью 1557 года его отправили в Путивль, по всей видимости, для землеописания (сказано: «в Путивле пишет»). Служба Захария Ивановича на ливонском театре военных действий складывалась не столь успешно, как на карельском. Его назначили командовать Сторожевым полком в армии, вставшей под Юрьевом-Ливонским. В октябре — ноябре 1559 года он совершил ряд удачных набегов на земли ордена, однако позже два раза терпел поражение; во второй раз его разбили всерьез: воевода потерял обоз и более тысячи человек одними убитыми. По свидетельству летописи, в столь тяжком разгроме виноваты несогласованность в действиях русских воевод и беспечность самого Плещеева-Очина: он не наладил караульную службу. К тому же военачальник вступил в жестокий местнический конфликт с Замятней Сабуровым, что ощутимо помешало служебной деятельности. В течение нескольких лет его имя не всплывает в разрядных списках: с высокой долей вероятности, государь положил на него опалу. В октябре 1562 года ему «сказано» окольничество, и он вместе с Д. Г. Плещеевым на Можайске раздает дворы; в большом зимнем походе к Полоцку Захарий Иванович участвовал вместе со всем цветом русских командных кадров. Воевода нигде в боевых действиях не отличился, но 17 февраля 1563 года ему доверена была ответственная служба: вместе с тремя иными командирами охранять полоцкого воеводу Станислава До-войну и других знатных пленников; 18 февраля его перевели на должность первого воеводы в острог «за городом», где он, видимо, и остался после возвращения русской армии[210]. За поражение большого русского войска под Улой в январе 1564 года Захарий Иванович и князь И. П. Охлябинин, бывшие в нем воеводами, подверглись опале. Тогда они оба попали к литовцам в плен, а помимо двух этих «имянных людей» пленниками стали многие русские дворяне; неприятель захватил и обоз[211]. Главный виновник поражения, старший из воевод князь П. И. Шуйский, имевший славу удачливого полководца, бежал с поля боя и погиб от рук литовских «мужиков»[212]. Это было не просто поражение, а еще и позор, и утрата стратегической инициативы.