Меншиковские драгуны, легкие на подъем, вместе с местными жителями приняли участие в «оголаживании» той местности, которая в ближайшие дни переходила под контроль шведских войск. Население, как правило, уходило в окрестные леса, угоняя с собой скот. Драгунские разъезды отслеживали передвижение неприятельских войск, брали «языков». Поэтому командующий кавалерией русской армии имел достаточно полное представление о расстановке вражеских сил, о чем незамедительно слались донесения на царское имя.
В том, 1708 году светлейший князь Ижорский со своей кавалерией достаточно надежно прикрывал отход русской армии на восточном направлении, а затем повернувшей, как и армия Карла XII, на юго-восток. Драгуны полками и отрядами полков удачно действовали против авангарда шведской армии, совершали нападения на ее отдельные части, уничтожали или забирали запасы продовольствия и фуража.
Но все было гладко. Когда шведская армия подошла к реке Березина, то Меншиков на ошибочных данных о ее движении решил, что король будет переправляться через водную преграду ниже города Борисова. Здесь и встал заслон драгунских полков и полковой артиллерии. Но Карл XII ловко обманул соперника, перейдя реку в другом месте, у местечка Березино, не позволив русским войскам здесь себя упредить и воспрепятствовать переправе. В той ситуации Меншиков уже не мог исправить допущенный им просчет.
Ситуация позволила Меншикову вскоре «исправить» допущенную оплошность. Переправа шведов через Березину позволила ему реально оценить значимость этого движения королевской армии. Военный историк А.К. Баиов отмечал в своей «Истории русского военного искусства»:
«Своевременно заметив этот маневр шведов, Меншиков вполне правильно понял его значение и по первым признакам движения шведов на Москву начал изменять направление всей армии для прикрытия Смоленска, действуя, однако, крайне осторожно.
«Соображаясь с неприятельскими обращениями», князь Меншиков постепенно стягивал войска по направлению к Могилеву.
Сначала войска группируются в окрестностях м. Череи, а 21-го июня уже вся армия была на марше к Могилеву, но, не занимая последнего, сосредоточилась на головчинскую позицию за р. Бабич, к которой 3-го июля подошел Карл…»
В ходе проигранного русскими сражения у Головчино кавалерия Меншикова и пехота генерал-фельдмаршала Б.П. Шереметева занимали правый фланг русской позиции. Они оказались отрезанными болотами и лесным бездорожьем от дивизии генерала от пехоты князя А.И. Репнина, на которую пришелся атакующий удар шведской армии. Потому и не смогли оказать ей поддержку, хотя такие попытки делали. Полки Меншикова (кавалерия) и Шереметева (пехота) организованно отошли за Днепр, в полной готовности к бою.
Историк А.К. Баиов назвал дело у Головчино «слабым успехом» короля Карла XII, который заставил шведского монарха сомневаться в правильности решения идти на Москву. И в скором времени он изменит план кампании, решив из Могилева идти не на Москву, а «в Украину, где он мог рассчитывать на гостеприимство Мазепы»». 4 августа шведы начали переправу у Могилева, что сразу же было замечено меншиковскими драгунами, которые сильными разъездами стерегли неприятеля. Однако у извещенного о том царя Петра I опасения за смоленское направление «не исчезли совершенно»: его венценосный соперник был и тактиком, и стратегом.
Вскоре после Головчино драгунам светлейшего князя Ижорского удалось отличиться в бою при селе Добром, где главным творцом победы и подлинным героем стал князь М.М. Голицын с его гвардейскими и пехотными батальонами. Вкладом драгунских полков в общую победу стали решительные действия на одном из флангов: и там шведы уступили рвавшемуся в бой противнику.
Героем сражения Александр Данилович стал через месяц в деле у безвестной тогда деревни Лесной, стоявшей в лесах у не самой проезжей дороги. Отличился же светлейший князь в тот осенний день для отечественной военной истории вместе с царем Петром I. Сражение при Лесной прославило и венценосца, и его фаворита. И русскую армию в большой победе над шведами.
В крайне ожесточенной баталии при Лесной 28 сентября 1708 года генерал-поручик А.Д. Меншиков начальствовал русской кавалерией (10 драгунских полков, 7 тысяч человек). Она входила в состав корволанта – легкого подвижного корпуса. По своему предназначению он самостоятельно действовал в отрыве от главных армейских сил. «Корволант сиречь легкий корпус» отделялся от армии и при этом «не токмо от кавалерии, но при том употребляема бывает и инфантерия с легкими пушками, смотря случая и места положения».
Корволантом командовал сам царь Петр I, еще раз показавший свое несомненное полководческое дарование. Его правой рукой в деле при Лесной мог быть только тот военачальник, который отличался способностью действовать вполне самостоятельно. Таким генералом и был Меншиков с его уже не раз испытанной в боях драгунской кавалерией.