Источники разноречивы в определении численности казацкого отряда, отправившегося с Ермаком по Вагаю: от пятидесяти до трехсот человек. Последнее число представляется явно завышенным: после трудной зимовки и сражения под Искером стольких воинов у Ермака просто уже не было, да и сколько-то воинов пришлось оставить в столице. В тобольских, «разрядных записях» сказано, что «Ермак Тимофеев до 108 человек, пришед против Кучума царя и на Вагайской переколи стали ночевать на острову». Вероятно, это близко к истине.
Сначала поход проходил удачно, казаки почти не встречали сопротивления, «и все волости покорны были во всем». Но возле Бегичева городища произошел «бой великий», закончившийся победой Ермака. Еще один бой вспыхнул в устье Ишима, он тоже оказался удачным для казаков, хотя пятеро из них были убиты, и дело дошло до рукопашной («яко не оружием, но руками, кто кого может»). Штурм городка Кулары победы не принес, но Ермак приказал двигаться дальше: «Назад, де, воротяся, приберем!» Действительно, повернув обратно, Ермак пошел к Искеру, «прогребаючи все городки волости». А повернул атаман на Вагай, поверив лживым известиям о том, что именно там пройдут бухарские купцы. Между тем к Вагаю стягивались конные орды Кучума и Карачи…
По реке струги Ермака поднялись до Атбаша – татарского урочища. Это было зловещее место: с одной стороны к Атбашу прилегали дремучие леса, с другой – непроходимые болота, протянувшиеся почти на сто верст.
Татарские лазутчики неотступно следовали за караваном, хоронясь за деревьями и кустами. Когда стало известно место ночевки казаков – на острове, туда подтянулись отряды Кучума и Карачи. Татары остановились в трех верстах от русского стана, «в темном диком суземье при речке крутой и топкой вельми», и ждали удобного момента для нападения.
Ночь с 5 на 6 августа 1584 года выдалась дождливой и ветреной. Шум леса и плеск волн скрадывали шаги, а темнота спустилась такая, что невозможно было разглядеть приближающегося врага. Видимо, именно этим, а не тем, что Ермак забыл выставить стражу, объясняется неожиданность нападения: осторожностью казаки никогда не пренебрегали, расплатой за неосторожность была смерть, это знали все…
Другое дело, что казаки, измученные тяжелым гребным переходом вверх по реке, спали, укрывшись от дождя в шалашах, и быстро собраться вместе для отражения нападения оказалось делом нелегким. Но на острове было не избиение сонных, а настоящий бой, который, если бы не гибель самого Ермака, нельзя назвать неудачным.
Силы Кучума явно превосходили силы Ермака, и казакам предстояло, прежде всего, позаботиться об отступлении. Единственная возможность спастись от гибели – пробиться к стругам и отплыть от берега. Русские воины сумели это сделать: из ста восьми казаков, приплывших на Вагай, девяносто спаслись!
Видимо, Ермак отступил одним из последних, задерживая рвавшихся к стругам татар, и погиб уже у самой реки или утонул, не сумев подняться на судно. Даже непосредственным участникам скоротечного ночного боя нелегко было увидеть, что именно произошло, и, возможно, те два десятка погибших на острове казаков как раз и бились рядом со своим атаманом, прикрывая отход остальных товарищей. Сохранилось несколько версий гибели Ермака, из которых трудно отдать предпочтение какой-либо одной. В строгановской летописи говорится, что «вспряну ту храбрый воин Ермак от сна» и «побеже в струг и не може доити своих сил понеже, бо в дали растояние, и тут ввержеся в реку и утопе». Другой летописец добавляет: «Побеже в струг свой и не може доити, понеже одеян железом, стругу же отплывшу от брега, и не дошед утопе». Сохранилось и татарское предание о гибели Ермака. По легенде, могучий и храбрый Кучугай, мурза Кучума, «устремился за Ермаком в струг; стругу же отплывшу от брега и плывущу по рекы; они же показаша между собою брань велию, сразишеся друг с другом». Ермак бился саблей и «нача одолевати», но у него развязался ремень шлема, обнажил горло, и коротким копьем «Кучугай прободе в гортань»…
Сибирские казаки потеряли самого опытного и авторитетного вождя, силы их были на исходе. Уцелевшие воины вместе со своими последними предводителями атаманом Мещеряком и головой Глуховым решили покинуть Сибирское ханство. Они поплыли «Печорским путем», так же как станица Черкаса Александрова и отряд головы Ивана Киреева: по Иртышу, Оби, через уральские «волоки» в Печору. Покидая Искер, казаки не знали, что помощь уже близка: по Тоболу подплывала рать царского воеводы Мансурова, которая насчитывала «семьсот человек служилых людей разных городов, казаков и стрельцов». Но к их приходу Искер уже заняло татарское войско, и воевода проплыл мимо, надеясь догнать отступавших казаков. Это ему не удалось. Тогда воевода решил зимовать в Сибири. Близ устья Иртыша служилые люди построили укрепленный Обский городок и остались там.