Однако и при этих, казалось бы благоприятных, условиях выдвижение Дмитрия Хворостинина было медленным и трудным, понадобились десятилетия верной службы, чтобы он занял, наконец, самостоятельные большие должности в войске. Буквально каждый заметный шаг ло военной лестнице сопровождался местническими спорами, протестами знатных феодалов. Получил Дмитрий Хворостинин в 1578 году долгожданный пост первого воеводы в сторожевом полку, и тотчас же протест Михайла Тюфякина, второго воеводы: «Князь Михайла Тюфякин списков не взял за ним, за князем Дмитрием, что ему с ним быти невместно меньши князя Дмитрея». В 1584 году Дмитрий Хворостинин назначен первым воеводой в большом полку на «крымской украине». Возникли новые местнические споры. Князь Михайло Ту ренин пишет из Зарайска, что ему «менши» Дмитрия Хворостинина «быти немочно». Специальным царским указом князю велено быть «по прежней росписи», а после, «как служба минется», обещано «дати, суд и счет». А из Тулы пишет князь Андрей Хилков: и ему, оказывается, ниже Дмитрия Хворостинина «быти невместно». Снова специальный царский указ: «По государеву указу ко князю Ондрею Хилкову писано, а велено князю Ондрею быти по росписи з боярином со князем Дмнтреем Ивановичем Хворостининым; а как служба минетца, а будет ему до князя Дмитрея дело, и он тогды на него государю бей челом, и государь тогды велит ему на князя Дмитрея дати суд и счет». В 1586 году Хворостинин – «большой воевода» на южной границе, и снова один из воевод, князь Владимир Бохтеяров, пишет царю, что «ему в меньших товарищех у князя Дмитрея бытн немочно». В следующем году право Дмитрия Хворостинина возглавлять большой полк опротестовывал тульский воевода князь Федор Ноготков: «Ему, князю Федору, мочно быть больши многими месты князь Дмитреева отца, князя Ивана Хворостинина, и тем его князь Дмитрей бесчестит; и государь бы пожаловал, велел челобитье его записати». Осенняя «роспись» воевод того же года: Дмитрий Хворостинин воевода уже не в большом полку, а «в правой руке». Но и тут находится высокородный противник. Из Дедилова пишет воевода Иван Салтыков, что «ему, Ивану, менши князя Дмитрея бытн невместно», а из Михайлова жалуется другой воевода, князь Иван Токмаков, что «велено ему по росписи быть в сторожевом полку, а боярину князю Дмитрею Ивановичу Хворостинину в правой руке, и ему менши князя Дмитрея быти невместно». В 1588 году бьют челом царю, что «им менши князя Дмитрея быти немочно» сразу несколько знатных воевод: Михайло Туренин, Михайло Кашин, Михайло Салтыков, Андрей Хилков… Последовало гневное разъяснение царя: «До князя Дмитрея Хворостинина и дела им нет!» Но Михайло Туренин не успокоился, снова «бил челом государю на боярина на князь Дмитрея Ивановича Хворостинина о местех». Дело кончилось тем, что обидчивого воеводу было велено «в государеве опале взяти к Москве», на его место был назначен другой воевода. Но тем не менее местнические споры продолжались, судя по записям разрядной книги, и в 1589, и в 1590 годах, то есть до конца жизни воеводы.
Но Дмитрия Хворостинина неизменно брали под защиту и царь Иван Грозный, и его преемник на российском престоле царь Федор. Дело здесь, конечно, не в связях при дворе или личных симпатиях. Опытный и верный воевода был нужен, военная и государственная целесообразность перевешивала традиционные местнические счеты.
Дмитрий Хворостинин участвовал почти во всех военных событиях середины и второй половины XVI столетия, его биография – это фактически военная история России в течение нескольких десятилетий.
Точных данных о рождении будущего полководца не сохранилось. Составители «Русского биографического словаря» писали неопределенно, что он родился в Москве в двадцатых годах. Сколько-нибудь заметную должность на «государевой службе» Дмитрий Хворостинин получил только в зрелом возрасте, видимо – после тридцати лет. В разрядной книге он впервые упоминается только в 1559 году, когда ожидался набег крымского хана Девлет-Гирея и был составлен «розряд от поля, по украинным городам были воеводы». В самом конце списка значилось: «В Шатцком воевода Дмитрей княж Иванов сын Хворостинин».
Небольшой укрепленный городок Шацк, построенный в 1553 году «в Мещере в Шатцких воротех, на Шате на реке», стоял на восточном краю «крымской украины», на удалении от основных «татарских шляхов», по которым крымская конница совершала набеги. В том же 1559 году Дмитрий Хворостинин «по крымским вестям» был отозван к большому полку, но воеводской должности там не получил – был только головой, командиром отряда «детей боярских». В 1560 году, по «разряду от поля», Дмитрий Хворостинин оказался в Нижнем Новгороде, опять вдали от основных военных событий – в это время уже шла Ливонская война. Только в 1562 году разрядная книга вновь упоминает имя Дмитрия Хворостинина. Он вдруг оказывается воеводой в Юрьеве и его вместе с другими воеводами отправляют «на литовские люди». Однако поход в Литву отложили, полки из Юрьева «ходили в ливонские немцы».