Начал активные наступательные действия и воевода Андрей Алябьев из Нижнего Новгорода. 15 марта он взял Муром, который обороняло несколько сотен «детей боярских», сторонников самозванца, и рота поляков пана Александра Крупки. «Ротмистр пан Александр Крупка» бежал в Тушино. А воевода Алябьев уже двигался на Владимир. По просьбе местных воевод гетман Сапега прислал во Владимир пять рот «пятигорцев», но это не помогло. 27 марта при помощи «владимирских мужиков» город был освобожден. Чтобы отбить Владимир, гетман Сапега начал сосредоточивать в близлежащем Суздале значительные силы. Сюда пришел пан Лисовский с тремя тысячами донских казаков и несколькими ротами литовских гусар. Много было здесь и тушинцев. 2 апреля 1609 года паны Лисовский, Просовецкий, Стравинский и тушинский воевода Плещеев подступили к Владимиру, но после нескольких дней боев под стенами города вынуждены были уйти. Не удались и последующие попытки взять Владимир. Пан Просовецкий доносил, что в городе «сидят люди пешие с огненным боем, и сидят жестоко». А в начале июня 1609 года в Нижний Новгород пришел из Казани воевода Шереметев с тремя с половиной тысячами ратников, что окончательно похоронило планы Лисовского «повоевать» волжские города.
Шереметев со своими людьми обосновался во Владимире, непосредственно угрожая полякам, осаждавшим Троице-Сергиев монастырь. Владимир интервенты потеряли.
Резко активизировал свои действия и воевода Шеин в Смоленске. Смоленские отряды воевали под Дорогобужем и Вязьмой, а в мае сильная смоленская рать пошла на север, на помощь Михаилу Скопину-Шуйскому.
Весной 1609 года перешли от «осадного сиденья» к активным военным действиям и защитники Москвы, устраивая частые вылазки. По свидетельству пана Мархоцкого, «полякам некогда было вести праздную жизнь». Хорунжий Будила сетовал на «сильные стычки», в одной из которых даже гетман Ружинский получил опасное ранение.
Таким образом, в результате всех событий конца зимы и весны 1609 года от тушинцев отпали огромные территории и Михаил Скопин-Шуйский имел теперь прочный тыл и прикрытые фланги для наступления на Москву. Наконец, интервенты, вынужденные распылять силы для походов на восставшие города, несли тяжелые потери. Ситуация складывалась благоприятная, и Скопин-Шуйский начал поход.
Дьяк Иван Тимофеев в своем «Временнике» так описывал начало похода: «Юный князь Михаил направился отсюда к столице всего царства и тех воинов, которые успели в то время по скорому слову собраться от бывших здесь пятерых пятин,[19]
спешно повел на осаждающих, нападавших там, желая освободить от бед мать городов, осажденную имеющими на головах хохлы5
Михаил Скопин-Шуйский выступил из Новгорода 10 мая 1609 года. Одновременно покинули свой лагерь и наемники Якова Делагарди. Войска двигались на юг разными дорогами: русская рать — прямо на Торжок по Московской дороге, шведы — западнее, через Руссу. К самому Торжку они должны были подойти объединенными силами.
Русское войско продвигалось медленно, пополняясь по пути ратниками, собирая продовольствие в деревнях и селах. Только 6 июня оба войска соединились в восьмидесяти верстах от Руссы. Яков Делагарди приехал в ставку русского полководца. Дальше они шли вместе. Движение основных сил прикрывал сильный Отряд воеводы Корнилы Чеглокова, заблаговременно выдвинутый в Торжок. Позднее к нему присоединились шведы Клауса Боя и Отогелмера.
Торжок в старину называли «воротами в Новгород». Для Скопина-Шуйского он был «воротами в Москву», которые следовало держать под контролем. Крепость в Торжке была деревянная, ненадежная. По описаниям, она занимала небольшое пространство и прикрывалась «с востока рекою Твердою, с юга — земляным валом, с северо-запада рекою или ручьем Здоровцем, впадающим в реку Тверцу».