В приведенном выше монологе святитель Игнатий упоминает об обязанности отца Леонида «заботиться о семье своих родителей». Отец Леонид «был примерно почтительный сын и любящий брат». Ко времени его встречи со святителем Игнатием (1847) на его попечении находились его матушка — вдова Анна Ивановна и две младшие, болезненные сестры Олимпиада и Татьяна Васильевны. Кроме того, он всячески старался поддержать свою старшую, горячо любимую и рано овдовевшую (в 1849 г.) сестру Екатерину Васильевну Ушакову, а также младшего брата Александра Васильевича — в период его учебы и до тех пор, пока он окончательно не укрепился на выбранной им службе. Оба они, и Екатерина и Александр, — впоследствии были верными сподвижниками своего брата. Екатерина Васильевна, «высокообразованная особа, свободно владевшая английским, французским и немецким языками», поступила на службу классной дамой в Николаевский сиротский институт, в 1867 г. получила грамоту о награждении Мариинским знаком отличия беспорочной службы. В 1873 г. у нее случилось нервное расстройство, и отец Леонид привез ее в Московский Алексеевский монастырь к знаменитой игумений Антонии (Троилиной). По выздоровлении она стала деятельной помощницей игумении. Ее перу принадлежит «Краткий исторический очерк Московского Алексеевского монастыря» (Москва, 1877). В 1880 г. она постриглась с именем Леониды. Александр Васильевич по окончании в 1850 г. Московского университета по юридическому факультету поступил на службу в Московское общество сельского хозяйства. Заканчивал он службу в качестве директора народных училищ Московской губернии с чином действительного статского советника. Но до того времени, когда сестра и брат смогли сами себя обеспечивать и даже помогать младшим сестрам, содержание семьи было очень непростой обязанностью отца Леонида. Забегая вперед, следует сказать, что даже после того, как он стал ректором сначала семинарии, затем Духовной академии, его жалованья хватало лишь на самую скромную жизнь. Именно потому, как считает его биограф, начальство, зная его обстоятельства и желая ему помочь, предоставляло ему вне очереди настоятельства в монастырях.
Примерно через полгода после отъезда архимандрита Игнатия в Николо-Бабаевский монастырь в дневнике отца Леонида появляется еще одна относящаяся к нему запись: «Сейчас рассказывал мне Александр Васильевич [Горский, что он получил некоторые сведения об отце Игнатии от монаха из того места, в котором проживал отец Игнатий во время своего отпуска. Этот монах и прежде бывал у отца Игнатия в Сергиевой пустыни, а потому имел доступ свободный к нему на Бабайках. В уединении Игнатий любил разделить свою грусть с добрыми старцами обители. Он прямо говорит, что причиною его удаления было то, что викарий Нафанаил во время своего всемогущества при Антонии обнаруживал в делах свое желание, чтобы монастырь Сергиевский перешел к нему. Это продолжалось, нечего было делать, как отступиться от монастыря, и он подал просьбу Митрополиту об увольнении от управления обителью и в то же время написал письмо Государю, в котором говорил, что так как управление монастырем принял он по особенной Высочайшей воле и начальствовал им, доколе был в силах, но теперь здоровье его не позволяет ему продолжать служение, то он решился просить увольнения, о чем подана просьба и духовному начальству. Чрез некоторое время Обер-прокурор докладывает Государю, что Синод предполагает уволить архимандрита Игнатия от управления монастырем, Государь не дал ответа. Синод велел Игнатию определеннее высказать свою просьбу, и сказано, чтобы просить на год. На этой просьбе Государь подписал: на полгода, по прошествии которого возвратиться к управлению монастырем. На Бабайках отец Игнатий получил очень любезное письмо от Наследника, в котором Великий князь говорит, что братия грустит по нем и все ждут его».
При покровительстве Митрополита Филарета служебная карьера отца Леонида совершалась весьма благополучно. В 1848 г. он был назначен бакалавром патристики в Московской Духовной академии; в 1849 г. — ректором Вифанской семинарии и настоятелем Московского Златоустова монастыря; в 1853 г. — ректором Московской семинарии, а затем ректором Московской Духовной академии; в 1854 г. отец архимандрит Леонид назначен настоятелем Заиконоспасского монастыря. Все годы он оставался доверенным лицом Митрополита Филарета, выполняя особенные его поручения.
Следующая его встреча с архимандритом Игнатием состоялась в 1856 г., когда архимандрит предпринял поездку в Оптину Пустынь, «чтобы соглядать собственными очами… лучший монастырь в России», в который мечтал переселиться, «чтоб хотя конец жизни провести на правах человека и для человечества в духовном и обширном смысле этого слова».