Начало правления было печальным. Витовт решил использовать момент, и то, что он не сделал с новгородцами раньше, начал теперь. Неожиданно литовский князь вошел в псковские земли, прошел их насквозь, пленяя и пожигая, добрался до земель Новгорода и так напугал горожан, что те предпочли откупиться, заплатив 10 000 рублей. Сам он объяснял, что отплатил за обиду (тут он был прав: новгородцы ругали его в своих посланиях, и нехорошо ругали, обидно). Но к Василию он относился с нежностью, и это вполне понятно: Василий Васильевич приходился грозному князю внуком. Он попросил московского князя не вмешиваться в его дела с Новгородом и Псковом, не считая эти земли частью Московской Руси. Витовт, хотя и преследовал личные цели, но опекал Василия, пока тот не перешел в возраст сознательный.
Дядя Юрий тоже на время забыл о своем обещании согнать князя с московского стола. Но когда тому исполнилось лет 16, Юрий вдруг объявил племяннику войну. Василий решил, что лучше согласиться ехать в Орду и отдать свою судьбу на милость хана. Он боялся только, что Юрий сможет его обойти или что хан прикажет его убить.
По Карамзину, «был у него Боярин хитрый, искательный, велеречивый, именем Иоанн Димитриевич: он умел склонить всех Ханских Вельмож в пользу своего юного Князя, представляя, что им будет стыдно, если Тегиня один доставит Юрию сан Великокняжеский; что сей Мурза необходимо присвоит себе власть и над Россиею, и над Литвою, где господствует друг Юриев, Свидригайло; что сам Царь Ординский уже не посмеет ни в чем ослушаться Вельможи толь сильного и что все другие сделаются рабами Тегини. Такие слова уязвили как
Весною [1432 г. ] дядя Василиев приехал из Тавриды в Орду; а с ним и Тегиня, который, сведав о расположении Царя, уже не смел ему противоречить. Махмет нарядил суд, чтобы решить спор дяди с племянником, и сам председательствовал в оном. Василий доказывал свое право на престол новым уставом Государей Московских, но коему сын после отца, а не брат после брата, долженствовал наследовать Великое Княжение. Дядя, опровергая сей устав, ссылался на летописи и на завещание Димитрия Донского, где он (Юрий), в случае кончины Василия Димитриевича, назван его преемником.
Тут Боярин Московский, Иоанн, стал пред Махметом и сказал: «Царь верховный! Молю, да позволишь мне, смиренному холопу, говорить за моего юного Князя. Юрий ищет Великого Княжения по древним правам Российским, а Государь наш по твоей милости, ведая, что оно есть твой Улус: отдашь его, кому хочешь. Один требует, другой молит. Что значат летописи и мертвые грамоты, где все зависит от воли Царской? Не она ли утвердила завещание Василия Димитриевича, отдавшего Московское Княжение сыну? Шесть лет Василий Василиевич на престоле: ты не свергнул его, следственно, сам признавал Государем законным».
Сия действительно хитрая речь имела успех совершенный: Махмет объявил Василия Великим Князем и велел Юрию
Племянник и дядя благополучно возвратились в Россию, и Вельможа Татарский, Улан-Царевич, торжественно посадил Василия на трон Великокняжеский в Москве, в храме Богоматери у златых дверей. С сего времени Владимир утратил право города столичного, хотя в титуле Великих Князей все еще именовался прежде Москвы».
Но решение хана счастья Василию не принесло. Юрий начал против него войну. Тем более что вдруг созрела и причина ссоры: сыновья Юрия Василий Косой и Шемяка были обвинены в краже царского пояса. Юрий с войском вступил в Москву и пленил Василия. Себя Юрий нарек великим князем, а племяннику выделил в удел Коломну. Юноша плакал, но ничего поделать не мог. Но как только Василий оказался в Коломне, он стал созывать народ, который уже привык считать его великим князем. И народ из Москвы потек в Коломну. Столица почти опустела.
Юрий увидел, что власть его иллюзорна, велел Василию возвращаться в Москву, а сам вернулся в Галич. Туда великий князь послал свою дружину и город разорил. Юрий набрал войско из вятичей, выступил против московского и наголову разбил его. Василий не знал, что делать. Он бежал сперва «в Новгород, оттуда на Мологу, в Кострому, в Нижний; а Юрий, осадив [в 1434 г. ] Москву, через неделю вступил в Кремль, пленил мать и супругу Василиеву. Василий трепетал и думал бежать в Орду..»