Самозванец узнал об аресте путивльских воевод 18 ноября 1604 года. День спустя жители города дали знать о пленении 200 московских стрельцов. 21 ноября повстанцы выдали «царевичу» голову стрелецкого с сотниками. Путивльские боярские дети выступили на стороне «Дмитрия», и это определило исход восстания. Руководителями путивльского повстанческого лагеря стали местные боярские дети Ю. Беззубцев и С. Булгаков.
В Путивле в воеводской казне хранились крупные суммы денег, предназначенные для выплаты жалованья служилым людям. Во время восстания дьяк Сутупов уберег казну, а затем доставил ее в лагерь самозванца.
В наемной армии под Новгородом-Северским назревал мятеж. Восставшие путивляне спасли положение, снабдив самозванца деньгами. Последовав примеру черниговских воевод, Мосальский присягнул «царевичу». Довольно скоро Мосальский и Сутупов стали самыми деятельными помощниками Лжедмитрия.
Пять недель шла борьба за северские города, прежде чем восстание перебросилось из Северской земли на соседние уезды. Расположенные поодаль от границы, русские города были затронуты агитацией самозванца значительно меньше, чем северские города. Тем не менее из Путивля восстание перебросилось в Рыльск, Курск и далее на северо-восток. В самом начале кампании московское командование перебросило в Рыльск 300 московских стрельцов. Однако рыльский воевода А. Загряжский не сумел подавить восстание. Весть о событиях в Рыльске была получена в лагере под Новгородом-Северским 25 ноября 1604 года, а 1 декабря восставшие привели к «царевичу» пять воевод из Рыльска. В тот же день стало известно о восстании в Курске.
Летом 1604 года Разрядный приказ назначил воеводой Курска князя Г.Б. Рощу-Долгорукого. Его помощником был голова Я. Змеев. Куряне связали воевод и доставили их к Лжедмитрию. Воеводам пришлось выбирать между милостями нового «государя» и тюрьмой, и они поспешили присоединиться к тем, кто согласился служить «вору». Вскоре Лжедмитрий назначил Г.Б. Долгорукого и Я. Змеева своими воеводами в Рыльск.
Первой крестьянской волостью, примкнувшей к восстанию в пользу Лжедмитрия, явилась обширная Комарицкая волость на Брянщине. Осенью 1604 года воевода А.Р. Плещеев получил приказ спешно идти в Карачев и в Комарицкую волость. Плещеев возглавлял карательные силы, предназначенные для подавления мятежа в карачевских и брянских волостях.
В конце 1604 года власти Орла донесли в Москву, что пришли «на орловские места войною Околенской волости мужики и кромчане». Кромы располагались к югу от Орла, на дороге Курск-Орел. Околенки — центр Околенской волости — находились к западу от Орла, на расстоянии 42 верст от Карачева. Через Околенки проходила прямая дорога из Орла на Карачев. Восстание в Околенской волости создало угрозу для Карачева. На помощь местному гарнизону был послан отряд правительственных войск.
Восставшие из Околенской волости действовали очень энергично. Они объединились с отрядами из Кромской волости и попытались поднять против царя Бориса население Орла. Если бы кромчанам удалось «смутить» Орел, это открыло бы восставшим прямой путь на Москву. Оценив опасность, командование перебросило в Орел голов Г. Микулина и И. Михнева с дворянскими сотнями. Из-за недостатка сил в Орел были вызваны дворяне и дети боярские из Козельска, Белева и Мещовска, несшие годовую службу в Белгороде. Микулин не допустил восстания в Орле, поскольку имел возможность опереться на сильные дворянские отряды. Высланная из города дворянская сотня наголову разгромила «мужиков» и отбросила их от Орла.
Несмотря на неудачу повстанцев под Орлом, восстание на Брянщине и Орловщине существенно изменило ситуацию на театре военных действий. Теперь самозванец имел обеспеченный тыл и возможность пополнить свои ресурсы. Вести об успехах «истинного» царя проникли в осажденный Новгород-Северский и посеяли там семена смуты. Воеводе П.Ф. Басманову с трудом удалось справиться с кризисом.
Среди населения Новгорода-Северского произошли волнения. Сторонники «царевича» пытались поднять мятеж, но потерпели неудачу и бежали из крепости.
Начиная с 1 декабря 1604 года осаждавшие стали обстреливать Новгород-Северский из тяжелых орудий, привезенных из Путивля. Канонада не прекращалась ни днем, ни ночью. Гарнизон нес большие потери.
Чтобы выиграть время, Басманов начал переговоры с Лжедмитрием и просил о предоставлении ему двухнедельного перемирия, будто бы необходимого для принятия решения о сдаче крепости. Мнишек и самозванец согласились на просьбу воеводы. Басманов использовал перемирие, чтобы получить подкрепления из городов, сохранивших верность Годунову. Отряд правительственных войск, действовавших неподалеку от Новгорода-Северского, предпринял успешную попытку прорваться в осажденную крепость.