Осенью 1604 года московское командование не приняло никаких мер к усилению западных пограничных гарнизонов и не собрало полевую армию. Самозванец был прекрасно осведомлен о положении дел на западной границе России. Он решил наступать на Москву не по кратчайшей дороге — через Смоленск, а через Чернигов. В Чернигово-Северской земле не было таких мощных крепостей, как Смоленская. Наряду с военным фактором важное значение имели факторы социального характера. Еще с конца Ливонской войны в Севск и Курск ссылались опальные холопы.
Объясняя успех самозванца, царские дипломаты указывали на то, что в сговоре с Отрепьевым были казаки и беглые холопы. Ссыльные люди и беглые холопы действительно принадлежали к тем группам населения юго-запада России, которые наиболее энергично поддержали Лжедмитрия.
Свои первые решающие победы самозванец одержал на Северщине. В северских городах было некоторое количество русских помещиков, имелись воинские контингента, присланные из Москвы. Кроме беглых и ссыльных холопов, в северских городах осело немало беженцев из центральных уездов, пораженных голодом.
В конце XVI века власти Речи Посполитой подавили казацкие мятежи на Украине. Многие их участники бежали за Днепр в пределы России. Появление «православного царевича» в пределах Литвы подало низам надежду на перемены к лучшему. Население Северской земли поддерживало тесные торговые связи с Киевщиной. Поэтому слухи о пришествии «царевича» мгновенно распространились из Киева в северские города.
В течение многих месяцев самозванец употреблял все возможные средства, чтобы привлечь на свою сторону жителей Чернигова и его пригородов. Агитация в пользу «доброго» царя принесла свои результаты. Обрушивавшиеся на страну бедствия приучили население винить во всех своих бедах царя Бориса. Уповая на «Дмитрия», народ с нетерпением ждал его прихода из-за рубежа. На пути из Львова в Киев немало крестьян вступили в войско самозванца. Киевские мужики помогли ему переправиться за Днепр. Точно так же встречало войско «царевича» население Северщины.
Юрий Мнишек был изощренным политиком. В письмах к населению Северщины он уверял, что король Сигизмунд и сенаторы признали «Дмитрия», из чего следовало, что восстание в пользу «царевича» будет поддержано всею мощью Речи Посполитой. Заверения такого рода должны были произвести большое впечатление на народ.
13 октября 1604 года войско Лжедмитрия, перейдя границу, стало медленно продвигаться к ближайшей русской крепости — Монастыревскому острогу. Предпринимая нападение на соседнее дружественное государство, главнокомандующий самозванца Ю. Мнишек сознавал, что не сможет в случае неудачи и пленения воспользоваться защитой Речи Посполитой. По этой причине он принимал всевозможные меры предосторожности.
Приказав атаману Белешко с казаками двигаться по дороге прямо к Монастыревскому острогу, Мнишек углубился в лес, раскинувшийся кругом на много верст. При нем находились самозванец, шляхта, отряды наемников и обозы.
Атаман Белешко беспрепятственно подошел к Монастыревскому острогу и выслал гонца для переговоров. Казак подъехал к стене крепости и на конце сабли передал жителям письмо «царевича». На словах он сообщил, что следом идет сам «Дмитрий» с огромными силами. Застигнутые врасплох воеводы Б. Лодыгин и М. Толочанов пытались организовать сопротивление. Но в городке началось восстание. Жители связали воевод и выдали их казакам. Однако народ не смог немедленно сдать острог «Дмитрию». Воинство Мнишека забилось в леса и болота так глубоко, что ему понадобилось несколько дней, чтобы выбраться из чащи на дорогу и попасть в городок. 18 октября 1604 году казаки донесли Мнишеку о своей победе. На другой день жители крепости доставили «царевичу» захваченных воевод, и лишь 21 октября Лжедмитрий вместе со своим главнокомандующим принял острог из рук восставших.
Захлестнувшие Северщину слухи о скором появлении «избавителя» расчистили путь самозванцу. Мнимый сын Грозного был встречен ликующими возгласами: «Встает наше красное солнышко, ворочается к нам Дмитрий Иванович!»
Известие о сдаче Монастыревского острога и приближении «царевича» вызвало волнение в Чернигове. Простой народ требовал признать власть «законного государя». Среди местных служилых людей царил хаос. Воевода князь И. Татев заперся со стрельцами в замке и приготовился к отражению неприятеля. Но он оставил посад в руках восставшего народа, что решило исход дела. Чтобы справиться с воеводой, черниговцы призвали на помощь прибывший в окрестности города казачий отряд атамана Белешко.
Русское командование использовало задержку самозванца на границе и проявило исключительную расторопность. На выручку к черниговским воеводам стремительно двигался окольничий П.Ф. Басманов с отрядом стрельцов. Он находился в 15 верстах от города, когда там произошло восстание.