Первое время Пушкин не верил Пеньковскому и имел намерение пригласить нового управляющего. А. Н. Вульф посоветовал ему взять немца-агронома К. Рейхмана, управлявшего тверским имением П. А. Осиповой Малинниками. П. А. Осипова, узнав о намерении Пушкина, пришла в необыкновенное волнение. В ее глазах Рейхман был никуда не годный агроном-теоретик. «Поверьте мне и моей малой опытности, что лучше иметь управителем человека, умеющего, дав известный доход вам, сохранить и себе малую толику, чем честного дурака, который, ничего не зная, расстроит все ваше хозяйство и не приобретет ничего», — писала 17 июня из Тригорского Осипова. Пушкин отвечал ей 29 июня.
«Касательно Рейхмана отвечу вам откровенно. Я знаю его за честного человека, а в данную минуту мне только это и нужно. Я не могу иметь доверие ни к Михаиле, ни к Пеньковскому, так как знаю первого и вовсе не знаю второго. Не имея намерения поселиться в Болдине, не могу и думать об устройстве имения, дошедшего, между нами будь сказано, до совершенного разорения; я хочу только, чтобы меня не обкрадывали, и хочу проценты исправно вносить в ломбард. Улучшения придут впоследствии. Но будьте спокойны: Рейхман пишет мне, что крестьяне находятся в такой нищете, а дела идут так худо, что он не мог взять на себя управление Болдиным, и в эту минуту он в Малинниках. Не можете себе представить, до какой степени тяготит меня управление этим имением. Нет сомнения, что Болдино стоит того, чтобы его спасти, хотя бы для Ольги и для Льва, которым грозит в будущем нищета, или по меньшей мере бедность. Но я не богат, у меня самого семья, которая от меня зависит и без меня впадет в нищету. Я принял имение, которое принесет мне одни заботы и неприятности. Родители мои не знают, что они на волос от полного разорения». А сообщая жене, что новый управитель Рейхман отказался от управления и уехал, Пушкин прибавлял: «Думаю последовать его примеру. Он умный человек, а Болдино можно еще коверкать лет пять». Много крови попортило Пушкину управление Болдиным. «Хлопоты по имению меня бесят» или «Теребят меня без милосердия. Вероятно, послушаюсь тебя и откажусь от управления имения. Пускай они коверкают, как знают: на их век станет, а мы Сашке и Машке постараемся оставить кусок хлеба…» «Здесь меня теребят и бесят без милости. И мои долги, и чужие мне покоя не дают. Имение расстроено и надобно его поправить, уменьшая расходы, а они обрадовались и на меня насели. То то, то другое».
Эти фразы точно рисуют положение Пушкина в деле управления имением. Он имел слабость принять дела, и отказаться у него не хватило решительности.
Осенью 1834 года Пушкин был в Болдине (13 сентября он приехал, а 15 октября он был уже в Петербурге). Здесь Пушкину опять пришлось выступить в роли помещика. В письме к жене от 15 сентября Пушкин рассказывает о своей встрече с крестьянами: «Сейчас у меня были мужики с челобитьем, и с ними принужден был я хитрить, но эти, наверное, меня перехитрят, хотя я сделался ужасным политиком…» А в дневнике Пушкин записал: «съездил в нижегородскую деревню, где управители меня морочили — а я перед ними шарлатанил, и, кажется, неудачно». Управители — Пеньковский и Калашников: весной 1834 года, будучи в Петербурге, Пушкин хотел отделаться от того и другого, но кончил тем, что оставил обоих. Пеньковскому он дал доверенность. Любопытно, что, совпадая почти текстуально с доверенностью, выданной Сергеем Львовичем, документ, подписанный Александром Сергеевичем, содержит существенное изменение. Сергей Львович поручал Пеньковскому: «из крестьян или дворовых людей кто-либо окажется ослушным или уличенным в преступлении, таких без пристрастия предавать суду и меня извещать». Александр Сергеевич давал полномочия шире и жестче: «буде окажутся дурного поведения и вредные вотчине крестьяне и дворовые люди, таковых отдавать во всякое время в зачет будущего рекрутства; если окажутся неспособными, то отдавать без зачету, предварительно меня о том уведомив».
Это изменение нельзя считать формальным; оно соответствовало, как увидим дальше, принципиальным взглядам Пушкина.
Доверенность Пеньковскому подписана Пушкиным 20 ноября и явлена в первом департаменте С.-Петербургской Палаты гражданского суда 22 ноября 1834 года. Но еще до выдачи доверенности Пушкин, очевидно, во время пребывания в Болдине, столковался с Пеньковским о размерах его вознаграждения. 30 октября Пушкин подписал соглашение, позволяю себе привести его полностью.