В будущем супруга одного из влиятельнейших сановников павловского царствования, пока жена одного из достаточно многочисленных сенатских служащих, Н. И. Куракина на портрете Боровиковского предстает в полюбившемся художнику композиционном решении: уголок заросшего парка, полуфигура обращенной в полоборота к зрителям молодой женщины в модном платье с закрывшей вырез косынкой и желтой плотно стянувшей руки и плечи шали. Крупные черты лица, широкие брови, некрасивый рисунок большого рта смягчаются задумчивым взглядом больших темных глаз, тенью полуулыбки, оживляющей губы, пышной россыпью падающих на плечи кудрей. Той же цели служит удивительный по живописному мастерству контрастный натюрморт тканей — плотной шелковой шали, легкого светлого платья, прозрачной скрывающей шею и грудь косынки. Обычно однообразный в рисунке рук, Боровиковский здесь подчеркивает красоту кисти с длинными сильными пальцами арфистки, свободно лежащей на крупных складках шали.
Куракина не очень молода — это подчеркивает ее полнеющая фигура, потерявший юношескую упругость абрис подбородка и щек, но она бесконечно привлекательна своей почти девичьей скромностью, той застенчивой простотой, с какой избегает всякого намека на кокетство. Ее размышления обращены к чувствам — не к светским успехам и победам. Отсюда впечатление простоты ее очень модного и дорогого платья, так органично вписывающегося в запущенную зелень старого парка. Здесь есть внутренняя гармония натуры и человека, о которой писал в своей „Меланхолии“ Карамзин:
Заказ на портрет Н. И. Куракиной приобретал тем большее значение в жизни Боровиковского, что Наталья Ивановна широко пользовалась услугами всех приезжих знаменитостей. У нее складываются дружеские отношения с Виже Лебрен — лишнее доказательство, что, будучи связаны с „Малым двором“, супруги могли позволить себе не следовать примеру императрицы и ее вкусам. Княгиня заказывает свой портрет появившемуся в 1792 году миниатюристу Августину Риту. Сын одного из музыкантов петербургского придворного оркестра, А. Рит получил художественное образование в Антверпенской академии. После первых успехов в миниатюре он направляется в Париж, выполняет там около полутораста портретов и возвращается в Петербург, где становится одним из самых модных художников. Но имея подобные образцы собственных портретов, Н. И. Куракина отдает предпочтение решению Боровиковского. В орловском имении Куракиных и у других членов их семьи появляются многочисленные повторения именно этого оригинала, вернее — вариации портретов, в которых использовалась голова с портрета Боровиковского. Это было действительным признанием художника, а с изменением положения Куракиных — и началом моды на него.
Портрет Константина Павловича должен был быть закончен в июле 1795 года. Как бы долго ни работал художник над полотном в своей мастерской, о длительных сроках исполнения, тем более по дворцовому заказу, речи быть не могло. В сентябре Боровиковский получает новый заказ, теперь уже от самой императрицы. Речь шла о портрете супруги Александра Павловича, Елизаветы Алексеевны. Почему выбор пал именно на Боровиковского, предположить трудно. Возможно, за этим стояло своеобразное наказание только что приехавшей в Петербург Виже Лебрен. Под влиянием П. А. Зубова Екатерина одинаково отрицательно отнеслась и к заказанным французской знаменитости портретам великих княжон Александры и Елены Павловны, и к портрету Елизаветы Алексеевны. К этой своей внучатой невестке императрица испытывала слабость и хотела видеть ее изображенной всеми сколько-нибудь интересными художниками.