Знакомство Боровиковского с Трощинским уходило своими корнями еще в миргородские годы. Вельможа павловских лет, он происходил из одной с художником среды — был сыном войскового писаря, родился в Глухове и начинал службу самым мелким чиновником Малороссийской коллегии. Первым камнем фундамента его блестящей карьеры послужило поступление секретарем к князю Н. В. Репнину, направлявшемуся представлять Россию в Константинополь и на Тепенский конгресс. Официальные биографы, как и многие современники, видели в Д. П. Трощинском пример выдающихся деловых способностей, которыми одними он и проложил себе дорогу к высшим должностям: „С умом обширным и образованным, с сердцем чувствительным и твердостью духа… соединял особенную любезность“. Слог составлявшихся им бумаг, почти по грибоедовской комедии, ставили в образец.
Но у Трощинского нельзя отнять и другого таланта — использовать и выискивать любую возможность для продвижения по служебной лестнице, а главное — находить выгодных покровителей, не предавая старых. Последнее обстоятельство делало его в глазах придворных кругов порядочным человеком. Под начальством Н. В. Репнина он, благодаря своей безропотности и деловитости, из секретаря вырастает до начальника канцелярии, становится человеком незаменимым и потому остающимся при своем начальнике независимо от того, на какие должности его направляла служба. Зато Трощинский незамедлительно меняет патрона, коль скоро в лице своего земляка А. А. Безбородко получает поддержку для того, чтобы обосноваться в столице. Он превращается в такого же незаменимого помощника Безбородко теперь уже в почтовых делах, в частности в руководстве Почтовым станом, — уже по одному этому не знать Боровиковского как художника он не мог, — а затем и на дипломатическом поприще, которое открывается перед его новым покровителем в 1784 году. В связи со своим отъездом в Яссы семь лет спустя Безбородко, боясь конкуренции со стороны сильных противников, просит у Екатерины разрешения, чтобы его временно заменил в качестве докладчика по дипломатическим делам незаметный Трощинский. Этого достаточно, чтобы по возвращении он оказался отстраненным от былых „понедельничных“ докладов. Императрица отдает предпочтение Трощинскому, который становится вскоре статс-секретарем Екатерины.
Правда, последний усиленно отводит от себя подозрение будто добивался подобного назначения. „Место сие не по мне, — утверждает он в одном из частных писем, — и дано мне совсем против чаяния и желания моего“. Настаивает Трощинский и на мнимой принципиальности своей позиции: „Я стараюсь так вести себя, чтоб никто ничем дурным упрекнуть меня не мог, но нельзя полагать, чтоб не было мною и недовольных, поелику в правилах моих никому не льстить, не трусить и говорить правду. А с таковыми правилами, признаюсь, хотя они мне и приятны, я, однако, не всем приятным быть могу“. Сколько было в этих словах от желания и сколько от правды, и как мог преданный слуга престола Екатерины пользоваться полным доверием Павла, который — вещь неслыханная! — оставляет его в должности статс-секретаря, жалует тысячью душ, орденами вплоть до мальтийского командорского креста. Если с кем-то у Трощинского и не сложатся отношения, то только с не любившим его Александром I.
Что знал о Трощинском Боровиковский? То, что он выгодно выделялся среди окружения Екатерины и Павла преданностью делу, твердостью в изложении своих точек зрения, мнений, которые так легко менялись в зависимости от придворной ситуации у других высоких чиновников. Что не брал взяток и довольствовался пожалованными ему богатствами, удалялся от явных интриг, а свои ходы осуществлял незаметно для окружающих. Что, наконец, интересовался театром и заботился о библиотеке, которая после его смерти поразила книгопродавцев своим подбором и богатством. И разве не говорило в пользу высокого сановника то, что театр в своем украинском поместье Кибинцах он поручит отцу Н. В. Гоголя, бывшему там одновременно драматургом, режиссером и актером. Мать великого писателя была родственницей Трощинского, а после смерти мужа и экономкой, так что в Кибинцах существовал ее флигель.