1783 год приносит известность выступившему с „Фелицей“ Державину и очередное недовольство окружения Екатерины Капнистом, выступившим с „Одой на рабство“ — о закрепощении крестьян в Малороссии. Разница позиций приводит к прямому столкновению приятелей. Капнист обращается к Державину с остросатирическим „Ответом Рафаэла певцу Фелицы“, или, иначе, „Рапортом лейб-автору от екатеринославских муз трубочиста Василия Капниста“, издеваясь над избытком славословий в адрес императрицы. В свою очередь, Державин разражается в адрес Капниста резкой эпиграммой, обвиняя его в бездарных стихах: „Ежели они у вас в Малороссии хороши, то у нас в России весьма плоховаты“. Только вмешательство Львова позволяет погасить ссору.
Впрочем, Капнист и так решает порвать с Петербургом и оставляет службу в Главном почтовом управлении, которую несколькими месяцами раньше ему устроил Львов. Он окончательно переселяется в Обуховку. Служебной карьеры поэт не ищет, общение с придворными кругами ему невыносимо. Его единственными, и притом общественными, обязанностями становится служба по выборам миргородским уездным предводителем дворянства. Хотя отец Капниста и был иноземцем — выходцем с греческого острова Занте, вступившим на русскую службу во время Прутского похода Петра 1711 года, по матери, Софье Андреевне Дуниной-Борковской, поэт был связан с наиболее старинными и родовитыми кругами малороссийской шляхты.
Избрание в 1785 году киевским губернским предводителем дворянства приводит Капниста к частым отлучкам из дома. Во время одной из них он и напишет о желании заказать новый портрет жены, которое было, скорее всего, осуществлено в начале 1786 года. Спустя несколько месяцев в отношениях супругов происходит некоторая, но явственно ощутимая перемена. Былая восторженность Капниста сменяется более деловым и прозаическим тоном. В переписке с друзьями и даже знакомыми начинает проскальзывать известное недовольство домашним положением, угнетенность. „Скажите, как вам на мысль взошло искать любимца муз посреди Обуховки? Плугаторы, жнецы, косари, молотники — вот музы наши. Я знаю, что кладется в копну по 60 снопов, и вовсе позабыл, в какую сколько строфу повелено вмещать стихов“, — ответное письмо Ф. О. Тумановскому на просьбу прислать что-либо из сочинений для издаваемого им журнала „Зеркало света“.
Со своими близкими друзьями — старая ссора забыта — Державиным и его первой женой Капнист еще откровеннее. В декабре 1785 года Державин переводится губернатором в Тамбов и радуется новому назначению. 20 июля 1786 года Капнист откликается на произошедшую перемену: „Теперь вам приятнее кажется ваше новое положение. Боже мой, как бы я полетел к вам, ежели б были крылья. А то нет, привязан к дому и женой, и детьми, и экономией, и должностью, и делами. Сколько цепей. Но, право, думаю, что нетерпение мое всех их разорвет и понесет меня к вам на воскрилиях кибиточных“.
Капнист трудно мирится с необходимостью подолгу задерживаться дома, в привычной обстановке, постоянно ищет поводов для ближних и дальних поездок, охотно гостит у друзей, откликается на новые знакомства и встречи. Тем не менее середина 1786 года отмечена для него какими-то тяжелыми событиями. Многословный, откровенный, поэт умел быть и очень скрытным. Достаточно, что в конце лета он напишет любимому своему брату Петру: „Добавлю только, я вам сказал: „Прощайте“. Быть может, вы не найдете меня скоро на земле“.
Чем бы ни был вызван порыв так непохожего на характер поэта отчаяния, его не могли облегчить ни начинающиеся хлопоты, связанные с предстоящим путешествием Екатерины, ни тяжело протекавшая беременность жены, закончившаяся в марте 1787 года рождением сына Николая. Львов напишет по этому поводу Державину: „У здешнего губернского предводителя Васки Пугачева сын родился Николай“. Прозвище Пугачев, данное друзьями Капнисту, лишний раз подчеркивало, что переживаемые поэтом огорчения были связаны с его гражданской позицией. „Как тягостны мне возложенные на меня обязанности, — признается сам он о своих предводительских делах. — Сколь бы я был счастлив, ежели бы мог от них отделаться…“ Ни условий, ни настроения для создания новых „милых“ портретов уже не было.
Почти весь следующий 1788 год проходит у Капниста в Петербурге, в сложных хлопотах и без малейших упоминаний о портрете в письмах. Самым вероятным для создания овального портрета остается начало 1786 года. Именно тогда Капнист и должен был обратиться к Боровиковскому. Но почему именно к нему?
Письма. Множество писем. Взволнованных. Многословных. Почти безразлично отмахивающихся от описания событий, фактов, повествующих о настроениях, душевном состоянии, скорее эмоциях, чем чувствах. И в каждом — ощущение собеседника, именно собеседника, как в разговорной речи, в бесконечных оттенках личных отношений: уважительности, дружелюбия, откровенности или сдержанности.