Самый ранний известный портрет Саши Пушкина — в группе детей поэта в Михайловском, за столом. На этом рисунке, сделанном Н. И. Фризенгоф, старшему сыну Пушкина уже восемь лет (он родился 6 июля 1833 года), мальчик действительно очень красив, спокоен и серьезен. В том же альбоме есть другой рисунок Н. И. Фризенгоф — художница нарисовала Сашу Пушкина на балконе дома в Михайловском, он смотрит на долину реки Сороти (изображен со спины). Через три года Н. П. Ланской нарисовал портрет уже одиннадцатилетнего Александра, этот рисунок вполне передает тонкую и нежную красоту ребенка.
В том же 1844 году Томас Райт сделал еще один портрет Саши акварелью — чистый, красивый профиль мальчика, вьющиеся волосы, щегольской сюртучок выписаны с особой тщательностью. Этот портрет подписан и датирован художником. Оба портрета находятся в альбоме Н. Н. Пушкиной.
Живя в Петербурге в семье Ланских, Александр Пушкин учился сперва во 2-й Петербургской гимназии Постельса, а затем в Пажеском корпусе, который окончил с отличием. В столетний юбилей корпуса, в 1902 году, Александру Александровичу был преподнесен значок — восьмиугольный «мальтийский» крест белой эмали. Этот пажеский значок хранится ныне во Всесоюзном музее А. С. Пушкина, его передала туда внучка А. А. Пушкина — Н. С. Шепелева. После окончания корпуса в 1851 году Александр Александрович поступил в конногвардейский полк под командованием П. П. Ланского.
В первый год службы А. А. Пушкина его нарисовал в мундире корнета конной лейб-гвардии Николай Павлович Ланской для уезжающей в Бродяны Александры Николаевны Гончаровой. В этом портрете — и обаяние юности, и выражение внутреннего благородства, и неуловимое сходство с отцом.
В 1854 году Александр Пушкин, уже в чине поручика, «по случаю войны с Англией, Франциею и Турциею находился в составе войск, охраняющих побережье С.-Петербургской губернии». В самом начале 1861 года «по домашним обстоятельствам» Александр Александрович ушел в отставку в чине полковника. В 1858 году он женился на племяннице П. П. Ланского, Софье Александровне Ланской, милой, скромной и достаточно богатой девушке. Она за свою недолгую жизнь родила одиннадцать детей — внуков А. С. Пушкина. Двое из них умерли в младенчестве. После выхода в отставку Александр Александрович служил мировым посредником в Бронницком уезде. Он принимал активное участие в проведении в жизнь реформ об освобождении крестьян, за что в день пятидесятилетия этого исторического события был награжден орденом Александра Невского «с брильянтовыми знаками». Кроме того, А. А. Пушкин был награжден знаком отличия «За успешное введение в действие положения 1861 года о крестьянах, вышедших из крепостной зависимости», а в 1865 году — знаком отличия «За введение в действие такого же положения 1863 года».
Сохранилось значительное количество фотографических портретов А. А. Пушкина в различные годы его жизни. Большая часть их мало известна. На фотографии конца 1850-х годов А. А. Пушкин снялся во весь рост, в форме лейб-гвардии конного полка, с шашкой на поясе; молодой обер-офицер уже начинает лысеть, он не очень высок ростом, но строен и носит бакенбарды, как отец. Один из портретов этого времени находится в альбоме семейных фотографий, принадлежавшем Наталье Николаевне Пушкиной-Ланской и хранящемся в собрании Всесоюзного музея А. С. Пушкина.
В эти годы Александр Александрович живет с семьей в Петербурге, на Литейном проспекте. На фотографии петербургского мастера Г. Штейнберга он запечатлен в конногвардейском офицерском мундире с эполетами; эта фотография вмонтирована в семейный складень, в одну створку с фотографическим портретом его жены Софьи Александровны. Фотографии старшего сына Пушкина подтверждают впечатление одного из близко знавших его людей: «У него были несомненно пушкинские черты в лице, голубые глаза и несколько выдающаяся нижняя губа». Действительно, сравнение ранних фотографических портретов Александра Александровича с прижизненным портретом его отца работы П. Ф. Соколова убеждает в этом. В одном из альбомов из собрания Всесоюзного музея А. С. Пушкина, принадлежавшем семье Гончаровых, находится необычный фотографический портрет Александра Александровича — его единственный «взрослый» портрет не в военной форме. А. А. Пушкин в обычном сюртуке, на жилете видна цепочка от карманных часов; костюм очень прост, весь облик Александра Пушкина говорит о его занятиях крестьянскими делами в должности мирового посредника. Портрет этот сделан в Москве, на Тверском бульваре, художником-фотографом М. Моисеевым.
В 1863 году у А. А. Пушкина после трех дочерей наконец родился сын Александр. Вскоре семья полковника в отставке Александра Пушкина переселяется из Петербурга в Москву.