Тем временем положение осажденного в Калуге Болотникова стало затруднительным как в военном, так и в психологическом отношении. Ведь война шла ради спасения царевича Дмитрия, а о нем не было ни слуху, ни духу. «Гетман» Болотников писал в Польшу, предлагал за помощь значительную часть русских земель: «От границы до Москвы все ваше: придите и возьмите, только избавьте нас от Шуйского».
Тщетно Шаховский умолял Молчанова явиться в Путивль под именем Дмитрия, тот не соглашался. Тогда Шаховский велел задействовать казацкого самозванца «царевича Петра», который по-прежнему отсиживался в Путивле.
Отряды «царевича Петра» и Шаховского объединились и двинулись из Путивля к Калуге. К ним присоединились три тысячи запорожских казаков. Кроме того, из Тулы к Калуге двинулся отряд «воров» под командованием князя Андрея Андреевича Телятевского.
Под селом Пчельна Телятевский разбил отряд воеводы Б. П. Татева, высланный против него Шуйским. Весть об этом поражении посеяла панику в войске Мстиславского, и Мстиславский поспешно отступил от Калуги. Причем пятнадцать тысяч человек из армии Мстиславского перешли на сторону Болотникова, который, воспользовавшись этим, покинул Калугу и соединился в Туле с «царевичем Петром», чтобы дальше действовать совместно.
Тогда Шуйский принял решительные меры: разослал строгие приказы собирать служилых людей. Монастыри и церкви также должны были выставить ратников. Собралось около ста тысяч человек, и этим войском царь Василий решил предводительствовать сам.
21 мая 1607 года Шуйский повел свою рать в поход. Однако царь дошел лишь до Серпухова и там застрял на две недели. Передовые силы царской армии под командованием боярина Андрея Васильевича Голицына стояли у Каширы. Болотников и Телятевский решили внезапным ударом разгромить полки Голицына, а затем идти на Серпухов. Рано утром 5 июня 1607 года казачьи отряды переправились через реку Восму и атаковали царские войска. Сражение с переменным успехом длилось целый день. Наконец Голицын форсировал Восму и контратаковал противника. Лихая фланговая атака рязанской конницы под началом Прокопия Ляпунова решила дело. Болотников и Телятяевский с частью своего воинства бежали в Тулу. Остальные казаки, пока воеводы преследовали бежавших, наспех соорудили в овраге укрепление и засели там. Два дня воеводы держали казаков в осаде, дожидаясь, когда у них кончатся припасы, а потом полки пошли на приступ. Казаки бились насмерть, пока у них были порох и пули. В Восемской битве Голицыну удалось взять 1700 пленных, а 4000 «воров» перешли на сторону правительственных войск.
12 июня войска А. В. Голицына и М. В. Скопина-Шуйского осадили Тулу. С давних пор Тула была ключевым пунктом обороны южных границ России от кочевников. Ее мощный каменный кремль был сооружен на реке Упе в начале XVI века. Город также имел внешний пояс укреплений в виде дубового острога, стены которого упирались в реку Упу. Как крепость Тула имела много преимуществ по сравнению с Калугой, но в одном отношении ее положение было уязвимым: город находился в низине и при определенных условиях мог быть затоплен.
В Туле заперлось до двадцати тысяч повстанцев, кстати, среди них было до сотни немецких наемников. Болотников организовал активную оборону города. Как гласит летопись: «Из Тулы вылазки были на все стороны на всякий день по трижды и по четырежды, а все выходили люди с вогненным боем и многих московских людей ранили и побивали». Василий Шуйский со своими людьми, «недомысля, что сотворити граду», оказался в затруднительном положении.
Выручил царя муромский сын боярский Иван Кровков, предложивший запрудить реку Упу, «и вода-де будет в остроге и в городе, и дворы потопит, и людем будет нужа великая и сидеть им в осаде не меть. И царь Василий Иванович велел ему Тулу топить».