Вслед за Путивлем на сторону Дмитрия встали и другие северские города. Интересно, что в Чернигове воеводой был князь Андрей Телятевский, бывший господин Болотникова. Телятевский в свое время не хотел переходить на сторону Лжедмитрия I, а теперь стал под знамена Лжедмитрия II, о котором еще никто не знал ничего путного. По мнению С. М. Соловьева, тут сыграли определенную роль личные взаимоотношения Телятевского и Василия Шуйского. Я же думаю, что тут дело в знакомстве Телятевского и Болотникова.
К Болотникову в Путивль собрались толпы народа. Среди них были ратные люди, ранее служившие в северских городах, посадские люди, крестьяне и казаки.
Шаховский отправил гонца в шайку «царевича Петра», гулявшего к тому времени на Северном Донце. На Волге шайка разграбила караван царских стругов с посольством к персидскому шаху Аббасу. Главный посол князь Ромодановский был убит. Опасаясь ответных мер царских воевод, шайка перекочевала на Северный Донец.
Гонец Шаховского торжественно заявил «царевичу»: «Иди, царевич Петр, воевать за царя Дмитрия и за себя против похитителя престола Шуйского!» «Царевича» и его компанию долго уговаривать не пришлось, они быстро снялись с места, по дороге разграбили городок Царев-Борисов, а затем городок Оскол, и явилась в Путивль.
«Царевич» был несколько смущен тем, что вместо «дяди Димы» там всем заправлял Болотников. Но в конце концов они поладили, хотя вопрос «кто главней» так и остался открытым.
Шаховский назначил Болотникова командиром двенадцатитысячного отряда «воров» и отправил «именем царя Дмитрия» разорять Комарицкую волость. К Болотникову присоединились два брата князья Мосальские, князь Телятевский, князь Михаил Долгоруков, отряд польско-литовских интервентов под началом пана Хмелевского и дворянское ополчение из южных городов во главе с елецким сыном боярским Истомой Пашковым. К Болотникову присоединился и отряд «царевича Петра».
Русские и иностранные современники характеризовали Болотникова как «начальника и воеводу восставших», «полководца». Называли «большим заводчиком» и «главным атаманом», но в то же время подчеркивали его подчиненное положение по отношению к «царю Дмитрию» и «царевичу Петру»: он — «гетман царя Дмитрия» или «боярин царевича Петра».
В русских источниках, вышедших их правительственных кругов, из дворянской среды, его называли не иначе как «вор». Иностранные же современники, например, Конрад Буссов, отдают ему должное. Болотников, по словам Исаака Массы, — «удалец», «отважный витязь», «отважный воин». Буссов считает его мужественным и энергичным вождем, человеком своего слова, которое он сдержит даже под угрозой смерти. «Достойнейший муж и сведущий в военном деле», — говорил о нем елассонский архиепископ Арсений.
В течение лета 1606 года к восстанию присоединились десятки городов. Исаак Масса пишет, что это были города Северской земли и Комарицкой волости, а именно: Путивль, Елец, Тула, Кромы, Рыльск и многие другие. Все города «вплоть до самой Москвы вновь присягнули Дмитрию».
Для начала царь Василий начал действовать против повстанцев пропагандистскими методами. Для этого он послал в Северскую землю митрополита Крутицкого Пафнутия с духовенством с увещеваниями. Но восставшие города не пожелали открыть ворота Пафнутию с братией. В Елец был послан боярин Михаил Нагой с грамотой своей сестры царицы Марфы и с образом святого царевича Дмитрия. Но эти действия успеха не имели, так как большинству бунтовщиков было наплевать, жив ли Дмитрий, их интересовал лишь грабеж. Сколько ни тужились советские историки, им не удалось найти хоть намек на то, что Болотников и «царевич Петр» хотели освободить крестьян.
Подлинные грамоты, рассылаемые по городам Болотниковым, до нас не дошли, но сохранился интересный отзыв о них патриарха Гермогена. Передавая содержание «воровских листов», рассылаемых из стана Болотникова в Москву и другие города, патриарх говорил, что эти листы внушают дворне бояр и детей боярских, а с нею и всякой черни «всякие злыя дела на убиение и грабеж». Мятежники «велят боярским холопам побивати своих бояр, и жены их и вотчины и поместья им сулят; и шпыням и безымянником-вором велят гостей и всех торговых людей побивати и животы их грабити; и призывают их воров к себе и хотят им давати боярство и воеводство и окольничество и дьячество».
Попросту говоря, Болотников призывал не к уничтожению крепостного права и освобождению крестьян, а лишь обещал наиболее активным своим сторонникам сделать их помещиками вне зависимости от происхождения. Таким образом, в случае победы «народного вождя» Болотникова крестьяне, не принимавшие участия в боевых действиях, получили бы не свободу, а новых помещиков.