Совершенно самостоятельно чувствовал себя Олег Иванович и в остром конфликте московского князя с главой русской церкви. В 1389 г. московский митрополит Пимен предпринял третью поездку в Царьград вопреки воле великого князя московского[452]. Суть «распри» летописи объясняют независимым поведением Пимена, который отправился в путешествие, даже не сообщив о поездке Дмитрию Ивановичу, «великого князя утаився». Тем показательнее подчеркнуто теплый прием, учиненный Пимену рязанским князем, через владения которого пролегал путь от Оки к верховьям Дона.
Олег Иванович «с сынове» лично встретил митрополита на Оке, в пограничном Перевитске, проводив Пимена и его спутников до Переяславля Рязанского. Здесь первоиерарх был торжественно принят со всяческими почестями, после чего Олег Иванович устроил Пимену не менее почетный «отпуск», «с многою честию и любовию». Провожала митрополита через всю территорию княжества, до южных границ Рязани многочисленная свита рязанских бояр и духовенства под охраной великокняжеской дружины[453].
Из Москвы митрополит выехал в сопровождении смоленского епископа Михаила, однако в Переяславле Рязанском Пимена ждали еще пять епископов с «архимандрити, и игумени, и иноци», торжественно проводившие его до южных рязанских «пределов» в свите князя Олега Ивановича. Очевидно, речь шла не только о расхождениях между первоиерархом и московским князем, но и принятии стороны Пимена значительной частью епископата[454]. Тем показательней, что этот по существу поместный собор с немалыми полномочиями[455] имел место в Рязанском княжестве.
С этой точки зрения неординарным представляется способ движения и маршрут Пимена по владениям Олега Ивановича. Если бы речь шла об обычной поездке через рязанские земли, то для митрополита и его спутников не было никакой необходимости покидать суда у Перевитска и следовать пешком через Великое княжество Рязанское. Хорошо известный «донской путь» из Руси в Царьград предусматривал проезд по воде Москвой-рекой вниз по Оке, минуя и Перевитск, и Переяславль Рязанский, до впадения Прони, Пронею вверх по течению и далее на юго-запад по притоку Прони, Ранове, от верховьев которой до верховьев левого притока Дона, р. Воронеж, путешественников отделял только небольшой во́лок в 10–15 верст[456]. Тем не менее, Пимен выбрал сухопутный и несомненно более продолжительный по расстоянию и времени путь. Достаточно сказать, что путешествие митрополита от Москвы через владения Олега Ивановича до южных границ Рязани заняло целых две недели, в то время как почти тысячекилометровая поездка в судах, кстати, предоставленных Пимену рязанским князем, до устья Дона – всего три[457].
Независимо от того, какие разногласия разделяли в это время главу церкви и великого князя московского, рязанский князь явно держал сторону Пимена. В проведении церковной политики Олег Иванович придерживался, похоже, собственной, а не московской ориентации. При встрече Пимена в Перевитске присутствовал рязанский владыка, «Еремеи епископ гречин»[458], рукоположенный, как предполагается, в Царьграде митрополитом Киприаном[459], не принятым Дмитрием Ивановичем и вынужденно жившим вплоть до кончины великого князя в Киеве.
Что же касается политики Рязани в отношении Великого княжества Литовского, то если конец 80-х гг., совпавший с кончиной великого князя Дмитрия (1389), принес мир в московско-рязанские отношения, то именно в это время началась острая конфронтация Рязани и Литвы, едва ли не союзников еще десятилетием ранее. Объектом притязаний стал литовский Любутск, форпост Литвы на рязанском рубеже[460].
Когда Любутск стал литовским – неизвестно, но, как полагал М. К. Любавский, ранее крепость принадлежала Рязани[461]. На территории княжества, кстати, одновременно существовал, похоже, другой населенный пункт с таким же названием, Любутск, располагавшийся ниже по течению Оки, при впадении в нее Цны[462]. Так или иначе, но борьба за Любутск стала камнем преткновения в отношениях Рязани и Литвы. Как помним, литовская политика Рязани по докончанию 1381 г., если бы оно действовало после 1385 г., должна была определяться Москвой, однако инициатором конфликта выступила не Москва, а Рязань, причем отношения с Литвой переменились с мирных на военные в течение нескольких месяцев.
В ноябре 1393 г., под письменное поручительство Олега Ивановича королю Владиславу-Ягайло, был отпущен на свободу плененный Витовтом в ходе междоусобной борьбы, вспыхнувшей после кончины в 1377 г. великого князя Ольгерда, его сын, Дмитрий-Корибут[463]. Последний был зятем рязанского князя[464], и очевидно отношения Рязани и Литвы в этот момент еще носили мирный характер, позволявший Олегу Ивановичу выступать гарантом в такого рода переговорах.