Была прохладная звездная ночь, когда 700 участников конференции сели в двадцать американских "скаймастеров" и пять британских "йорков". Атмосфера на затемненном аэродроме была напряженной после получения сообщения от американской разведки, согласно которому Гитлеру стало известно место встречи Большой Тройки. Тремя днями ранее проверочный полет подполковника Генри Т. Майерса едва не закончился трагедией. Приземлившись в аэропорту Саки на Крымском полуострове, Майерс обнаружил в корпусе самолета множество маленьких отверстий, оставленных огнем зениток. Либо попутный ветер занес его в небо над контролируемым немцами Критом, либо турецкие зенитчики приняли его самолет за немецкий.
В одиннадцать тридцать над Лукой пошел мелкий холодный дождь и первый самолет поднялся в воздух, чтобы преодолеть расстояние в 2000 км до Крыма. Вслед за ним через равные промежутки времени взлетели остальные самолеты. Согласно полетному плану летчики должны были лететь в течение трех с половиной часов на восток, а затем повернуть на девяносто градусов и лететь на север, чтобы обогнуть Крит. Президентский самолет взлетел около трех тридцати утра перед самолетом Черчилля. Скоро большой транспортный самолет с выключенными огнями исчез в дождливой мгле. Стих гул моторов, и на целых семь часов президент Соединенных Штатов исчез из поля зрения общественности. Всем пилотам было дано строгое указание поддерживать радиомолчание.
Первая половина полета прошла без происшествий, и над горами Греции шесть истребителей "лайтнинг" начали сопровождать С-54. Крылья всех семи самолетов стали покрываться льдом. Одному "лайтнингу" пришлось вернуться в Афины, из-за отказа одного двигателя. Люди из секретной службы были настолько обеспокоены обледенением, что даже подумали о том, чтобы разбудить президента и дать ему спасательный жилет, но опасность миновала, и после полудня летчик развернул самолет на девяносто градусов над радиопередатчиком рядом с аэропортом Саки - маневр, показывавший, что летит дружественный самолет.
В двенадцать десять самолет Рузвельта коснулся бетонированных блоков взлетно-посадочной полосы, больше похожей на выложенный плиткой пол, и остановился прямо на ее краю. Местность вокруг была пустынной, ровной и зловещей. Самолет вырулил на стоянку, и пассажиры увидели советских солдат в щегольской форме, стоявших по всему периметру летного поля с автоматами наизготовку. Отборный полк Красной Армии стал по стойке "смирно", и большой военный оркестр заиграл парадные марши. Комиссар иностранных дел Вячеслав Молотов, посол Гарриман и Стеттиниус поднялись на борт самолета поприветствовать президента и сообщить ему, что маршал Сталин в Крым еще не прибыл.
В двенадцать тридцать приземлился "скаймастер" премьер-министра Великобритании в сопровождении шести "лайтнингов". Черчилль подошел к самолету Рузвельта и подождал, пока каталку с президентом опустили на подъемнике, а затем начальник охраны Майкл Рейли усадил Рузвельта в американский джип, полученный русскими по ленд-лизу. Начальник почетного караула отдал рапорт двум западным лидерам, и оркестр заиграл американский гимн. Джип медленно двинулся мимо почетного караула, а Черчилль пошел рядом с торчащей изо рта двадцатисантиметровой сигарой, похожей на маленькую пушку.
Затем Рузвельт пересел в крытый автомобиль, чтобы ехать в Ялту, находившуюся от аэродрома в 115 км. На дороге не было никакого движения, и только вооруженная охрана в длинных, тяжелых, безупречно затянутых ремнями шинелях стояла вдоль обочины через каждые сто метров. На некоторых были надеты каракулевые папахи, на других - фуражки с ярко-зеленым, голубым или красным верхом. Каждый охранник брал "на караул", когда лимузин проходил мимо них. Анна Беттигер потянула отца за рукав. "Посмотри, - сказала она с изумлением. - Как много среди них женщин!" На перекрестках стояли девушки в форме, у каждой в руках красный и желтый флажки. Если дорога была безопасной, то девушка давала сигнал желтым флагом, затем засовывала оба флажка под мышку и лихо отдавала честь правой рукой. Все это произвело впечатление на американцев, и они теперь были уже более уверены в безопасности своего президента.