Сколь бы притягательна ни была столица Леванта, его тянуло обратно в Кастилию. В 1590 году окончился срок высылки из «королевства». Не имея возможности обосноваться в Мадриде (откуда он был изгнан на восемь лет), Лопе селится в Толедо в качестве слуги (
На что теперь жить? Не приходилось больше рассчитывать на продажу своих пьес руководителям театральных трупп; что касается издателей, то они платили за произведения в прозе и стихах так мало, что об этом не стоило и говорить. Итак, надо было снова обращаться к грандам: на счастье, Лопе познакомился с герцогом де Сарриа (позднее графом де Лемосом, покровителем Сервантеса) и стал его секретарем, особым поручением которого было ведение любовной переписки. Лопе также мечтал о том, чтобы получить деньги от собственных любовных связей или по крайней мере их видимости: он ухаживал за Хуаной де Гвардо, дочерью крупного торговца, специализировавшегося на сделках по обеспечению Мадрида продуктами питания, очень богатого, что давало повод надеяться на большое приданое, которое компенсировало бы некрасивую внешность дочери. Несмотря на возражения отца, мало чувствительного к обаянию поэзии, Лопе — шарм которого был неотразим — «уладил дельце», которое окончилось катастрофой, поскольку тесть умудрился не заплатить ни гроша из обещанного приданого. Правда, поэт быстро нашел компенсацию недостатку красоты Хуаны: он не был женат и трех месяцев, как уже начал ухаживать за безработной актрисой Микаэлой де Лухан, которой было 27 или 28 лет, красивой, остроумной женщиной, но бывшей замужем за посредственным актером, от которого у нее было трое детей. Он еще не успел одержать над ней победу, а герцог де Сарриа велел ему сопровождать его в Валенсию, где он должен был принять участие в больших торжествах по случаю свадьбы Филиппа III с Маргаритой Австрийской. В череде многочисленных развлечений: «битвы Карнавала и Поста», коррид, состязаний и турниров (участие в которых Лопе заключалось в декламации стихов о «странствующих рыцарях» и панегирика в честь короля) — было время, чтобы если не забыть о Микаэле, то по крайней мере дать выход своему любовному пылу, и от мимолетной связи с жительницей Валенсии у него родился сын (который впоследствии стал монахом).
Незадолго до возвращения Лопе в Толедо муж Микаэлы уехал в Америку, и она уступила страсти Лопе. В течение последующих нескольких лет Лопе разрывался между двумя семьями, одной законной, другой незаконной, но в обеих появились дети. Открытие театров в 1600 году по приказу Филиппа III вынудило Микаэлу отправиться в турне, и чтобы встретиться с ней, любовник совершал многочисленные путешествия в Гранаду и Севилью, где местные литераторы обычно очень тепло принимали самого знаменитого испанского драматурга. Однако и там находились завистники, которые злословили о его стихах и — с большим основанием — о его жизни. На первой странице издания